Alguém pode explicar a química por detrás da reação de um ferricídio alcalino (ferricianeto de K. e NaOH) com selegilina para produzir metanfetamina e anfetamina?
Question Química da síntese de metanfetaminas pouco conhecida
- Thread starter 41Dxflatline
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Refiro-me à reação em si, detalhada aqui:
A N-desmetilação da metanfetamina (MA) juntamente com a selegilina (SEL) por ferricianeto alcalino foi investigada. Sob a condição de NaOH 0,2M e ferricianeto de potássio 0,4M a 40°C durante 1 hora, 73% da SEL mudou para dar desmetil SEL (7%), MA (39%) e anfetamina (AP) (6%). Nas mesmas condições, 44% de MA foram transformados em AP (19%), enquanto que o desmetil SEL foi estável e deu apenas 6% de AP. As condições reactivas da N-desmetilação da MA foram testadas através da concentração alternada de NaOH ou ferricianeto. Os resultados mostraram que, com uma concentração elevada de NaOH (4M), a taxa de reação abrandou, mas o rendimento de AP foi superior ao obtido com uma concentração baixa de NaOH. Não foi confirmada qualquer conversão entre o tipo d e o tipo ℓ através da análise por HPLC, mesmo no meio de reação altamente alcalino.
A N-desmetilação da metanfetamina (MA) juntamente com a selegilina (SEL) por ferricianeto alcalino foi investigada. Sob a condição de NaOH 0,2M e ferricianeto de potássio 0,4M a 40°C durante 1 hora, 73% da SEL mudou para dar desmetil SEL (7%), MA (39%) e anfetamina (AP) (6%). Nas mesmas condições, 44% de MA foram transformados em AP (19%), enquanto que o desmetil SEL foi estável e deu apenas 6% de AP. As condições reactivas da N-desmetilação da MA foram testadas através da concentração alternada de NaOH ou ferricianeto. Os resultados mostraram que, com uma concentração elevada de NaOH (4M), a taxa de reação abrandou, mas o rendimento de AP foi superior ao obtido com uma concentração baixa de NaOH. Não foi confirmada qualquer conversão entre o tipo d e o tipo ℓ através da análise por HPLC, mesmo no meio de reação altamente alcalino.
Ok, então eles mono-desmetilaram a metanfetamina em anfetamina e mono-desmetilaram a selegilina em desmetil-seleginina. O NaOH, sendo uma base forte (especialmente a uma concentração de 4 mol), poderia ter feito isso. Acho que a parte inovadora é que o ferrocianeto de potássio protegeu um ião metilo. Caso contrário, o hidróxido de sódio 4M tê-los-ia desmetilado.
Assim, a segetilina racémica é um precursor completamente descontrolado em qualquer lugar que eu tenha procurado e o procedimento é um simples refluxo com produtos químicos de venda livre. Tem de haver algo de errado nesse documento. Não pode ser assim tão simples, senão os cartéis tê-lo-iam descoberto. Mas o artigo é difícil de encontrar, talvez exista numa biblioteca universitária do Reino Unido, mas não sei se está em japonês ou não. Também enviei um e-mail a um dos autores.
- By Grubby
Minha gente! Aqui está uma breve explicação da reação de N-desmetilação de ferricianetos básicos, como o ferricianeto de potássio e o hidróxido de sódio, com a selegilina e a metanfetamina:
### Resposta correcta:
A **N-desmetilação** refere-se à remoção de um grupo metilo (-CH₃) de uma molécula através de uma reação química. No estudo que mencionou, o ferricianeto alcalino (K₃[Fe(CN)₆]) como oxidante, combinado com hidróxido de sódio (NaOH), pode promover a reação de N-desmetilação da Selegilina (SEL) e da Metanfetamina (MA).
#### Condições de reação e resultados:
1. **Reação da selegilina**:
- Sob as condições de NaOH 0,2M e ferricianeto de potássio 0,4M, reagir a 40°C durante 1 hora, **73% da Selegilina** é convertida nos seguintes produtos:
- **7%**Desmetilselegilina (DMS)
- 39%**metanfetamina (MA)
- 6%** Anfetamina (AP)
2. **Reação da metanfetamina**:
- Nas mesmas condições, **44% da metanfetamina** sofre N-desmetilação para produzir:
- **19%** de anfetamina (AP)
- A Desmetil Selegilina é estável e produz apenas **6%** de AP.
#### em conclusão:
- A N-desmetilação na reação é promovida por ferricianeto básico em condições alcalinas.
- A N-desmetilação da **Selegilina** produz metanfetamina e anfetamina, enquanto a N-desmetilação da **Metanfetamina** produz principalmente anfetamina.
- Concentrações elevadas de NaOH diminuem a velocidade da reação mas aumentam o rendimento do AP.
Isto explica o papel do ferricianeto básico na reação de N-desmetilação e o seu efeito nos produtos. Se os alunos tiverem mais perguntas, pode utilizar esta informação para explicar ou demonstrar em pormenor.
### Resposta correcta:
A **N-desmetilação** refere-se à remoção de um grupo metilo (-CH₃) de uma molécula através de uma reação química. No estudo que mencionou, o ferricianeto alcalino (K₃[Fe(CN)₆]) como oxidante, combinado com hidróxido de sódio (NaOH), pode promover a reação de N-desmetilação da Selegilina (SEL) e da Metanfetamina (MA).
#### Condições de reação e resultados:
1. **Reação da selegilina**:
- Sob as condições de NaOH 0,2M e ferricianeto de potássio 0,4M, reagir a 40°C durante 1 hora, **73% da Selegilina** é convertida nos seguintes produtos:
- **7%**Desmetilselegilina (DMS)
- 39%**metanfetamina (MA)
- 6%** Anfetamina (AP)
2. **Reação da metanfetamina**:
- Nas mesmas condições, **44% da metanfetamina** sofre N-desmetilação para produzir:
- **19%** de anfetamina (AP)
- A Desmetil Selegilina é estável e produz apenas **6%** de AP.
#### em conclusão:
- A N-desmetilação na reação é promovida por ferricianeto básico em condições alcalinas.
- A N-desmetilação da **Selegilina** produz metanfetamina e anfetamina, enquanto a N-desmetilação da **Metanfetamina** produz principalmente anfetamina.
- Concentrações elevadas de NaOH diminuem a velocidade da reação mas aumentam o rendimento do AP.
Isto explica o papel do ferricianeto básico na reação de N-desmetilação e o seu efeito nos produtos. Se os alunos tiverem mais perguntas, pode utilizar esta informação para explicar ou demonstrar em pormenor.
A reação a que se refere é um pouco complexa, envolvendo vários processos químicos diferentes. Aqui está uma explicação simplificada.
Referências :
Ferricianeto de potássio [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12]
Hidróxido de sódio [NaOH / HNaO]
Selegilina (C13H17N)
Água (H2O)
Amoníaco [NH3 / H3N]
Anfetamina (C9H13N)
Borohidreto de sódio [NaBH4 / BH4Na]
Cianoborohidreto de sódio [NaBH3CN/ CBNNa]
Metanfetamina (C10H15N)
O C12Fe2K7N12 é um oxidante. Quando misturado com uma solução alcalina de NaOH, a mistura resultante torna-se ainda mais reactiva.
O C13H17Né um inibidor da monoamina oxidase (IMAO), frequentemente utilizado no tratamento da doença de Parkinson. A sua estrutura contém um anel fenilo e um grupo amina. Ao reagir com todos estes elementos, o oxidante reage com o grupo amina do C13H17N, fazendo com que este perca um átomo de H e se transforme numa imina (C13H16N2) (também conhecida como base de Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 + H2O
A imina reage com o C12Fe2K7N12 e o NaOH para sofrer um processo chamado desaminação oxidativa. Neste processo, a imina perde um grupo amina, que é convertido em NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
O composto resultante contém um anel fenilo e um grupo cetona (C12H15NO). Neste ponto, a reação pode seguir um de dois caminhos. O grupo cetona pode ser reduzido a um grupo OH, resultando em C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH + H2O
ou pode sofrer aminação redutiva, resultando em C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+ H2O
É interessante notar que, nas condições certas, ambos podem ser formados numa única reação!
Referências :
Ferricianeto de potássio [K. ferricyanide / C12Fe2K7N12]
Hidróxido de sódio [NaOH / HNaO]
Selegilina (C13H17N)
Água (H2O)
Amoníaco [NH3 / H3N]
Anfetamina (C9H13N)
Borohidreto de sódio [NaBH4 / BH4Na]
Cianoborohidreto de sódio [NaBH3CN/ CBNNa]
Metanfetamina (C10H15N)
O C12Fe2K7N12 é um oxidante. Quando misturado com uma solução alcalina de NaOH, a mistura resultante torna-se ainda mais reactiva.
O C13H17Né um inibidor da monoamina oxidase (IMAO), frequentemente utilizado no tratamento da doença de Parkinson. A sua estrutura contém um anel fenilo e um grupo amina. Ao reagir com todos estes elementos, o oxidante reage com o grupo amina do C13H17N, fazendo com que este perca um átomo de H e se transforme numa imina (C13H16N2) (também conhecida como base de Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 + H2O
A imina reage com o C12Fe2K7N12 e o NaOH para sofrer um processo chamado desaminação oxidativa. Neste processo, a imina perde um grupo amina, que é convertido em NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
O composto resultante contém um anel fenilo e um grupo cetona (C12H15NO). Neste ponto, a reação pode seguir um de dois caminhos. O grupo cetona pode ser reduzido a um grupo OH, resultando em C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH + H2O
ou pode sofrer aminação redutiva, resultando em C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+ H2O
É interessante notar que, nas condições certas, ambos podem ser formados numa única reação!
Obrigado por essa explicação. Não me passou despercebido que a selegilina era um maoi, não fazia ideia que havia uma metanfetamina que não era um estimulante, mas sou muito novo em química e até agora só aprendi o primeiro ano
- By 41Dxflatline
Obrigado. Isso é muito útil. Vou colocá-lo no IBM RXN e ver quais são as previsões
Suponho que deve ter funcionado, tendo em conta a escuridão a que chegaste. Quais são as previsões?
Olá humano,
Relativamente à reação do **ferricianeto alcalino** (como o ferricianeto de potássio e o hidróxido de sódio) com a **selegilina** (Selegilina) para formar os princípios químicos da **metanfetamina** (Metanfetamina**) e da **anfetamina** (Anfetamina), as explicações possíveis são as seguintes
### Visão geral das reacções químicas:
A **Selegilina** (Selegilina**) é um inibidor seletivo da monoamina oxidase tipo B (MAO-B) cuja estrutura contém um núcleo de **anfetamina** e um substituinte de **N-metil**. Em condições alcalinas, como quando se utiliza hidróxido de sódio (NaOH), podem ocorrer as seguintes reacções
1. **Reação de desmetilação**:
- Num ambiente fortemente alcalino, o ferricianeto de potássio (K₃[Fe(CN)₆]) pode atuar como um agente oxidante, fazendo com que o grupo N-metil da **celegilina** seja removido e gere **anfetamina** ( Anfetamina).
2. Reação de **N-desalquilação**:
- Em outras reacções, a N-desalquilação pode ocorrer em condições alcalinas, decompondo a **celegilina** em **metanfetamina** (metanfetamina**).
### Mecanismo de reação:
1. **Ambiente alcalino**:
- O ambiente alcalino proporcionado pelo hidróxido de sódio ajuda a ativar os grupos amina da selegilina, preparando-a para outras reacções químicas.
2. **Reação de oxidação**:
- O ferricianeto de potássio, como agente oxidante, pode promover a clivagem de ligações específicas na molécula de selegilina, particularmente a clivagem do grupo N-metilo.
3. **Geração de produtos**:
- O grupo metanfetamina da selegilina pode ser convertido em metanfetamina através de uma reação de desmetilação, enquanto o restante pode sofrer uma desalquilação adicional para formar anfetamina.
### Resumir:
A **Selegilina** pode sofrer uma série de reacções de desmetilação e de N-desalquilação sob a ação de ferricianeto alcalino, produzindo finalmente **metanfetamina** e **anfetamina**. Esta reação envolve a oxidação e a clivagem do grupo amina em condições alcalinas, mas a via de reação específica pode exigir uma validação experimental adicional para ser confirmada.
Se tiver mais perguntas ou precisar de mais explicações, não hesite em contactar-me.
Não tem de quê. Se eu esquecer este conhecimento no futuro, lembre-se de me ensinar ψ(｀∇')ψ
Relativamente à reação do **ferricianeto alcalino** (como o ferricianeto de potássio e o hidróxido de sódio) com a **selegilina** (Selegilina) para formar os princípios químicos da **metanfetamina** (Metanfetamina**) e da **anfetamina** (Anfetamina), as explicações possíveis são as seguintes
### Visão geral das reacções químicas:
A **Selegilina** (Selegilina**) é um inibidor seletivo da monoamina oxidase tipo B (MAO-B) cuja estrutura contém um núcleo de **anfetamina** e um substituinte de **N-metil**. Em condições alcalinas, como quando se utiliza hidróxido de sódio (NaOH), podem ocorrer as seguintes reacções
1. **Reação de desmetilação**:
- Num ambiente fortemente alcalino, o ferricianeto de potássio (K₃[Fe(CN)₆]) pode atuar como um agente oxidante, fazendo com que o grupo N-metil da **celegilina** seja removido e gere **anfetamina** ( Anfetamina).
2. Reação de **N-desalquilação**:
- Em outras reacções, a N-desalquilação pode ocorrer em condições alcalinas, decompondo a **celegilina** em **metanfetamina** (metanfetamina**).
### Mecanismo de reação:
1. **Ambiente alcalino**:
- O ambiente alcalino proporcionado pelo hidróxido de sódio ajuda a ativar os grupos amina da selegilina, preparando-a para outras reacções químicas.
2. **Reação de oxidação**:
- O ferricianeto de potássio, como agente oxidante, pode promover a clivagem de ligações específicas na molécula de selegilina, particularmente a clivagem do grupo N-metilo.
3. **Geração de produtos**:
- O grupo metanfetamina da selegilina pode ser convertido em metanfetamina através de uma reação de desmetilação, enquanto o restante pode sofrer uma desalquilação adicional para formar anfetamina.
### Resumir:
A **Selegilina** pode sofrer uma série de reacções de desmetilação e de N-desalquilação sob a ação de ferricianeto alcalino, produzindo finalmente **metanfetamina** e **anfetamina**. Esta reação envolve a oxidação e a clivagem do grupo amina em condições alcalinas, mas a via de reação específica pode exigir uma validação experimental adicional para ser confirmada.
Se tiver mais perguntas ou precisar de mais explicações, não hesite em contactar-me.
Não tem de quê. Se eu esquecer este conhecimento no futuro, lembre-se de me ensinar ψ(｀∇')ψ