Processos químicos
Os produtos químicos e solventes utilizados foram adquiridos à VWR (Darmstadt) e
utilizados sem purificação adicional. O ácido cítrico é de qualidade alimentar
Comprado a retalho. O CBD de elevada pureza (>99%) foi obtido a partir de apreensões alfandegárias
retirado. Salvo indicação em contrário, todas as reacções foram realizadas após o termo do prazo de validade.
O tempo de reação terminou com a adição de uma solução aquosa de bicarbonato de sódio.
Quando o tolueno foi utilizado como solvente, a fase orgânica foi separada
lavada com água desionizada, seca sobre sulfato de magnésio e
removida sob pressão reduzida. Quando se utiliza etanol como solvente, a
Extrair a solução água-etanol três vezes com 10 mL de éter etílico de cada vez e remover a fase orgânica.
separadas, secas sobre sulfato de magnésio e o solvente sob pressão reduzida
removido. No caso do ácido acético glacial como solvente, a solução foi misturada com 15 g de hidrogenocarbonato de sódio neutralizado em água.
de hidrogenocarbonato de sódio neutralizado em água. A solução de água-vinagre resultante foi então utilizada
Proceder de forma idêntica à das soluções água-etanol. Foram registadas reacções com ácido cítrico
realizadas numa emulsão de CBD fundido e 5 mL de água desionizada. O
O processamento difere das outras reacções na medida em que o THC é utilizado como
A massa laranja é depositada, que só pode ser limpa externamente com água deionizada
lavada com água morna. As quantidades de ácido utilizadas, os solventes e os seus volumes
mina, tempos e temperaturas de reação, bem como a quantidade de CBD utilizada, encontram-se na Tabela 1
Resultados e discussão
Os sistemas catalisador-solvente identificados foram testados (Reacções 1-8, Tabela 1
e 2) e foi efectuada uma avaliação inicial da sua adequação. Uma vez que a massa total é
Em todos os casos, a mistura de produtos correspondeu a cerca de 80% da massa de canabidiol utilizada,
este facto foi negligenciado como critério de avaliação. Em vez disso, o critério foi:
Fração mássica de tetrahidrocanabinóis (soma de ∆8-THC e ∆9-THC) no produto
misturado como critério decisivo. Isto é particularmente importante porque um certo
um certo teor baixo de THC no produto, apesar da conversão extensiva de CBD, é uma medida da ocorrência de
de reacções secundárias indesejáveis. O segundo critério foi a proporção de ∆9-THC
A mistura de produtos é considerada, uma vez que é a substância com efeitos psicotrópicos mais fortes
e pode assumir-se que este é principalmente o caso
produto desejado da reação.
A reação 1, na qual foi utilizada uma quantidade estequiométrica de ácido p-toluenossulfónico,
deu apenas um baixo rendimento. Embora quase todo o CBD tenha sido consumido, a proporção de
No entanto, o THC no produto da reação foi o mais baixo de todas as reacções. Este facto deve-se ao aparecimento
O produto da reação contém uma variedade de reacções secundárias, de modo que o produto da reação contém subprodutos como a cannabis
citrino, iso-THC e exo-THC. Estas condições de reação devem, por conseguinte, ser consideradas não
ser avaliadas de forma adequada. As reacções 2 e 3, para as quais diferentes quantidades de ácido sulfúrico
de ácido sulfúrico em etanol, proporcionam melhores resultados. A reação 2 também resulta
apenas um teor de THC de 34,6%, aqui está a pequena quantidade de THC mas uma grande Toxichem Krimtech 2023;90(2):112
quantidade residual de CBD não utilizada em comparação com. Pode, portanto, especular-se se tempos de resposta mais longos
tempos de resposta teriam melhorado o resultado. Além disso, o CBD restante é para o
Consumo provavelmente mais barato do que uma mistura de diferentes subprodutos com efeito não relacionado
efeito conhecido.
A reação 3 fornece um teor de THC de 54,5%, mas aqui ocorre novamente
aumento da ocorrência de subprodutos. A reação 4 em ácido acético glacial resulta num resultado ambivalente
Resultado. Por um lado, foi criada uma quantidade significativa de ∆9-THC, por outro lado, uma grande quantidade
de subprodutos, alguns dos quais não são caracterizados em mais pormenor. Além disso, a remoção completa
A remoção constante do ácido acético é difícil e está presente no produto da reação processado.
Havia um ligeiro cheiro a vinagre. Por conseguinte, seria necessária uma purificação cromatográfica ou destilatória
É particularmente aconselhável evitar o consumo através do fumo. Este seria o esforço mínimo
para um produto consumível significativamente mais elevado do que os outros métodos testados. Quando se adiciona
uma quantidade catalítica de ácido sulfúrico ao ácido acético glacial à temperatura ambiente (reação 5).
dá-se uma conversão rápida em ∆8-THC, que constitui quase 80% da mistura do produto. Sobre isso
Além disso, forma-se principalmente exo-THC. Também aqui se regista uma separação completa do
Não é possível separar completamente o ácido acético. As reacções 6 e 7 com ácido p-toluenossulfónico (p-TSA) dão um
um rendimento elevado de THC de cerca de 90%, mas quase exclusivamente ∆8-THC. Para além de quantidades residuais
quantidades residuais de CBD, o produto da reação contém pequenas quantidades de canabicitran. A reação 8
produz um teor de THC de 50,3%, que consiste quase em 1:1 de ∆8-THC e ∆9-THC.
mensets. O restante produto da reação é essencialmente constituído por CBD
e resíduos de ácido cítrico. Para esta reação, é necessário sublinhar que se trata de uma reação manual.
O processo é particularmente fácil, uma vez que não são utilizados solventes orgânicos
São formados subprodutos e o produto da mistura de reação apresenta-se sob a forma de um
Depósitos de resina.
Com base nos critérios acima mencionados, as reacções com p-TSA em tolueno deram o melhor resultado.
melhores resultados. A reação com ácido sulfúrico em ácido acético glacial também deu bons rendimentos
de THC, mas com uma formação significativamente maior de subprodutos. A reação em ácido acético glacial puro
O ácido acético glacial puro forneceu a maior quantidade de ∆9-THC, mas foi limitado na formação de Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
Acompanhada por um grande número de subprodutos parcialmente não identificados. A utilização de
O ácido cítrico formou uma quantidade relativamente grande de THC com uma boa proporção de ∆9-THC,
no entanto, uma grande quantidade de CBD foi também isolada com o produto da reação. Esta é a reação
Provavelmente muito interessante para utilizadores que apenas planeiam o consumo privado
No entanto, os utilizadores com intenções comerciais são relativamente pouco económicos.
Nas condições testadas, verificou-se que a maioria das reacções no
Essencialmente, o ∆8-THC termodinamicamente mais estável foi obtido como produto final. O
O sistema de reação ácido p-toluenossulfónico/tolueno foi selecionado para investigação posterior
(Respostas 9 a 14). A reação 10 foi realizada com uma quantidade reduzida de ácido para acompanhar o processo de reação.
o processo de reação. As reacções 12 a 14 tiveram lugar à temperatura ambiente e
corresponderam a um regulamento de reação que foi anunciado como particularmente fácil para principiantes. [16] O
O historial da reação foi determinado através da análise de amostras recolhidas durante a reação
reação utilizando GC-FID.
Fonte: Berndhäuser & Laußmann
Testei o Método 6 com ácido cítrico e água, funcionou muito bem mas refluxar 5 horas é um pouco caro demais!
Os produtos químicos e solventes utilizados foram adquiridos à VWR (Darmstadt) e
utilizados sem purificação adicional. O ácido cítrico é de qualidade alimentar
Comprado a retalho. O CBD de elevada pureza (>99%) foi obtido a partir de apreensões alfandegárias
retirado. Salvo indicação em contrário, todas as reacções foram realizadas após o termo do prazo de validade.
O tempo de reação terminou com a adição de uma solução aquosa de bicarbonato de sódio.
Quando o tolueno foi utilizado como solvente, a fase orgânica foi separada
lavada com água desionizada, seca sobre sulfato de magnésio e
removida sob pressão reduzida. Quando se utiliza etanol como solvente, a
Extrair a solução água-etanol três vezes com 10 mL de éter etílico de cada vez e remover a fase orgânica.
separadas, secas sobre sulfato de magnésio e o solvente sob pressão reduzida
removido. No caso do ácido acético glacial como solvente, a solução foi misturada com 15 g de hidrogenocarbonato de sódio neutralizado em água.
de hidrogenocarbonato de sódio neutralizado em água. A solução de água-vinagre resultante foi então utilizada
Proceder de forma idêntica à das soluções água-etanol. Foram registadas reacções com ácido cítrico
realizadas numa emulsão de CBD fundido e 5 mL de água desionizada. O
O processamento difere das outras reacções na medida em que o THC é utilizado como
A massa laranja é depositada, que só pode ser limpa externamente com água deionizada
lavada com água morna. As quantidades de ácido utilizadas, os solventes e os seus volumes
mina, tempos e temperaturas de reação, bem como a quantidade de CBD utilizada, encontram-se na Tabela 1
Resultados e discussão
Os sistemas catalisador-solvente identificados foram testados (Reacções 1-8, Tabela 1
e 2) e foi efectuada uma avaliação inicial da sua adequação. Uma vez que a massa total é
Em todos os casos, a mistura de produtos correspondeu a cerca de 80% da massa de canabidiol utilizada,
este facto foi negligenciado como critério de avaliação. Em vez disso, o critério foi:
Fração mássica de tetrahidrocanabinóis (soma de ∆8-THC e ∆9-THC) no produto
misturado como critério decisivo. Isto é particularmente importante porque um certo
um certo teor baixo de THC no produto, apesar da conversão extensiva de CBD, é uma medida da ocorrência de
de reacções secundárias indesejáveis. O segundo critério foi a proporção de ∆9-THC
A mistura de produtos é considerada, uma vez que é a substância com efeitos psicotrópicos mais fortes
e pode assumir-se que este é principalmente o caso
produto desejado da reação.
A reação 1, na qual foi utilizada uma quantidade estequiométrica de ácido p-toluenossulfónico,
deu apenas um baixo rendimento. Embora quase todo o CBD tenha sido consumido, a proporção de
No entanto, o THC no produto da reação foi o mais baixo de todas as reacções. Este facto deve-se ao aparecimento
O produto da reação contém uma variedade de reacções secundárias, de modo que o produto da reação contém subprodutos como a cannabis
citrino, iso-THC e exo-THC. Estas condições de reação devem, por conseguinte, ser consideradas não
ser avaliadas de forma adequada. As reacções 2 e 3, para as quais diferentes quantidades de ácido sulfúrico
de ácido sulfúrico em etanol, proporcionam melhores resultados. A reação 2 também resulta
apenas um teor de THC de 34,6%, aqui está a pequena quantidade de THC mas uma grande Toxichem Krimtech 2023;90(2):112
quantidade residual de CBD não utilizada em comparação com. Pode, portanto, especular-se se tempos de resposta mais longos
tempos de resposta teriam melhorado o resultado. Além disso, o CBD restante é para o
Consumo provavelmente mais barato do que uma mistura de diferentes subprodutos com efeito não relacionado
efeito conhecido.
A reação 3 fornece um teor de THC de 54,5%, mas aqui ocorre novamente
aumento da ocorrência de subprodutos. A reação 4 em ácido acético glacial resulta num resultado ambivalente
Resultado. Por um lado, foi criada uma quantidade significativa de ∆9-THC, por outro lado, uma grande quantidade
de subprodutos, alguns dos quais não são caracterizados em mais pormenor. Além disso, a remoção completa
A remoção constante do ácido acético é difícil e está presente no produto da reação processado.
Havia um ligeiro cheiro a vinagre. Por conseguinte, seria necessária uma purificação cromatográfica ou destilatória
É particularmente aconselhável evitar o consumo através do fumo. Este seria o esforço mínimo
para um produto consumível significativamente mais elevado do que os outros métodos testados. Quando se adiciona
uma quantidade catalítica de ácido sulfúrico ao ácido acético glacial à temperatura ambiente (reação 5).
dá-se uma conversão rápida em ∆8-THC, que constitui quase 80% da mistura do produto. Sobre isso
Além disso, forma-se principalmente exo-THC. Também aqui se regista uma separação completa do
Não é possível separar completamente o ácido acético. As reacções 6 e 7 com ácido p-toluenossulfónico (p-TSA) dão um
um rendimento elevado de THC de cerca de 90%, mas quase exclusivamente ∆8-THC. Para além de quantidades residuais
quantidades residuais de CBD, o produto da reação contém pequenas quantidades de canabicitran. A reação 8
produz um teor de THC de 50,3%, que consiste quase em 1:1 de ∆8-THC e ∆9-THC.
mensets. O restante produto da reação é essencialmente constituído por CBD
e resíduos de ácido cítrico. Para esta reação, é necessário sublinhar que se trata de uma reação manual.
O processo é particularmente fácil, uma vez que não são utilizados solventes orgânicos
São formados subprodutos e o produto da mistura de reação apresenta-se sob a forma de um
Depósitos de resina.
Com base nos critérios acima mencionados, as reacções com p-TSA em tolueno deram o melhor resultado.
melhores resultados. A reação com ácido sulfúrico em ácido acético glacial também deu bons rendimentos
de THC, mas com uma formação significativamente maior de subprodutos. A reação em ácido acético glacial puro
O ácido acético glacial puro forneceu a maior quantidade de ∆9-THC, mas foi limitado na formação de Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
Acompanhada por um grande número de subprodutos parcialmente não identificados. A utilização de
O ácido cítrico formou uma quantidade relativamente grande de THC com uma boa proporção de ∆9-THC,
no entanto, uma grande quantidade de CBD foi também isolada com o produto da reação. Esta é a reação
Provavelmente muito interessante para utilizadores que apenas planeiam o consumo privado
No entanto, os utilizadores com intenções comerciais são relativamente pouco económicos.
Nas condições testadas, verificou-se que a maioria das reacções no
Essencialmente, o ∆8-THC termodinamicamente mais estável foi obtido como produto final. O
O sistema de reação ácido p-toluenossulfónico/tolueno foi selecionado para investigação posterior
(Respostas 9 a 14). A reação 10 foi realizada com uma quantidade reduzida de ácido para acompanhar o processo de reação.
o processo de reação. As reacções 12 a 14 tiveram lugar à temperatura ambiente e
corresponderam a um regulamento de reação que foi anunciado como particularmente fácil para principiantes. [16] O
O historial da reação foi determinado através da análise de amostras recolhidas durante a reação
reação utilizando GC-FID.
Fonte: Berndhäuser & Laußmann
Testei o Método 6 com ácido cítrico e água, funcionou muito bem mas refluxar 5 horas é um pouco caro demais!
