Síntese de 4-Meti-Propiofenona?

[bigdigrandy]

Olá amigos entusiastas da química,

Pessoalmente, não tenho procurado muito na preparação da 4-Metilpropiofenona.

Pensei numa síntese utilizando anidrido succínico em tolueno, através de uma reação simples de Friedel-Crafts com cloreto de alumínio como catalisador, obtendo-se o ácido 4-(4-metilfenil)-4-oxobutanóico que é depois descarboxilado em 4-metilpropiofenona. Os precursores parecem estar amplamente disponíveis e ser relativamente baratos.

Se alguém souber mais sobre potenciais rendimentos ou erros que eu tenha cometido, por favor informe-me, porque eu próprio poderei tentar.

 

[The_Real_DEA_42069]

Não creio que isto funcione como pretendes, porque o ácido oxobutanóico é uma cetona gama e não uma cetona beta.

Podes experimentar o CuO, que parece funcionar com o ácido levulínico

Descarboxilação oxidativa do ácido levulínico por óxidos cúpricos

 

[The_Real_DEA_42069]

Nunca experimentei, mas acabei de ver e o ácido tolyloxobutanóico está disponível num fornecedor químico conhecido por 150 dólares por 100g. Não faço ideia do rendimento após o CuO mas, à primeira vista, parece-me melhor do que uma síntese de cloreto de propionilo e metilpropiofenona. Talvez um dia destes tenha de experimentar.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Normalmente, trata-se de tolueno e cloreto de propoinilo com cloreto de alumínio Friedel-kraft.
Por favor, utilize o motor de busca

 

[Osmosis Vanderwaal]

Esta patente descreve uma grande parte da síntese da propriofenona substituída

US4690931A - Derivados de 1-fenil-2-piperidinoalcanol terapeuticamente úteis - Google Patents

Compostos da fórmula: ##STR1## em que R 1 é hidrogénio, halogénio, trifluorometilo, alquilo, hidroxilo, alcoxi, benziloxi, alcanoiloxi ou benzoiloxi, ou quando R 2 é hidroxilo ou metoxi na posição 4 e R 3 é hidrogénio, R 1 pode também representar hidroximetilcarbamoilo ou alcoxicarbonilo...

patentes.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Os meus comentários são, evidentemente, retrospectivas especulativas - recomendaria sempre primeiro o procedimento padrão dado de sintetizar a propiofenona substituída via AlCl3 F-K com tolueno e cloreto de propionilo ou o anidrido, se não estiver absolutamente claro o que está a ser discutido nas rotas alternativas teóricas