Poate cineva să explice chimia care stă la baza reacției unei ferice alcaline (fericianură de K. și NaOH) cu selegilina pentru a produce metamfetamină și amfetamină?
Question Chimia unei sinteze de metamfetamină puțin cunoscută
- Thread starter 41Dxflatline
- Start date
Mă refer la reacția în sine, detaliată aici:
A fost investigată N-demetilarea metamfetaminei (MA) împreună cu selegilina (SEL) de către fericianura alcalină. În condiții de NaOH 0,2M și fericianură de potasiu 0,4M la 40 ° C timp de 1 oră, 73% din SEL s-a schimbat pentru a da desmetil SEL (7%), MA (39%) și amfetamină (AP) (6%). În aceleași condiții, 44% din MA s-a transformat în AP (19%), în timp ce desmetil SEL a fost stabil și a dat doar 6% din AP. Condițiile reactive de N-demetilare a MA au fost testate prin alternarea concentrației de NaOH sau fericianură. Rezultatele au arătat că, în cazul unei concentrații ridicate de NaOH (4M), viteza de reacție a încetinit, dar randamentul de AP a fost mai mare decât în cazul unei concentrații scăzute de NaOH. Nici o conversie între tipul d- și ℓ nu a fost confirmată prin analiza HPLC, chiar și în mediul de reacție puternic alcalin.
A fost investigată N-demetilarea metamfetaminei (MA) împreună cu selegilina (SEL) de către fericianura alcalină. În condiții de NaOH 0,2M și fericianură de potasiu 0,4M la 40 ° C timp de 1 oră, 73% din SEL s-a schimbat pentru a da desmetil SEL (7%), MA (39%) și amfetamină (AP) (6%). În aceleași condiții, 44% din MA s-a transformat în AP (19%), în timp ce desmetil SEL a fost stabil și a dat doar 6% din AP. Condițiile reactive de N-demetilare a MA au fost testate prin alternarea concentrației de NaOH sau fericianură. Rezultatele au arătat că, în cazul unei concentrații ridicate de NaOH (4M), viteza de reacție a încetinit, dar randamentul de AP a fost mai mare decât în cazul unei concentrații scăzute de NaOH. Nici o conversie între tipul d- și ℓ nu a fost confirmată prin analiza HPLC, chiar și în mediul de reacție puternic alcalin.
Bine, deci au monodemetilat metamfetamina în amfetamină și au monodemetilat selegilina în desmetil-seleginină. NaOH, fiind o bază puternică (în special la o concentrație de 4 mol.), ar fi putut face asta. Cred că partea nouă este că ferocianura de potasiu a protejat un ion metil. În caz contrar, hidroxidul de sodiu 4M i-ar fi dismetilat.
Așadar, segetilina racemică este complet necontrolată ca precursor oriunde m-am uitat, iar procedura este un simplu reflux cu substanțe chimice OTC. Trebuie să fie ceva greșit în această lucrare. Nu poate fi atât de simplu, altfel cartelurile s-ar fi prins de el. Dar, din nou, lucrarea reală este greu de găsit unul ar putea exista într-o bibliotecă universitară din Marea Britanie, dar nu știu dacă este în japoneză sau nu. Am e-mail unul dintre autori prea.
- By Grubby
Oameni buni! Iată o scurtă explicație a reacției de N-demetilare a ferricianurilor bazice, cum ar fi fericianura de potasiu și hidroxidul de sodiu, cu Selegilina și Metamfetamina:
### Răspuns corect:
**N-Demethylation** se referă la îndepărtarea unei grupări metil (-CH₃) dintr-o moleculă printr-o reacție chimică. În studiul pe care l-ați menționat, fericianura alcalină (K₃[Fe(CN)₆]) ca oxidant, combinată cu hidroxidul de sodiu (NaOH), poate promova reacția de N-demetilare a Selegilinei (SEL) și a Metamfetaminei (MA).
#### Condiții de reacție și rezultate:
1. **Reacția selegilinei**:
- În condiții de NaOH 0,2M și fericianură de potasiu 0,4M, reacționează la 40°C timp de 1 oră, **73% din Selegilină** este transformată în următorii produse:
- **7%**Desmetilselegilină (DMS)
- **39%** Metamfetamină (MA)
- **6%** Amfetamină (AP)
2. **Reacția metamfetaminei**:
- În aceleași condiții, **44% din metamfetamină** suferă N-demetilare pentru a produce:
- **19%** amfetamină (AP)
- Desmetil Selegilina este stabilă și produce doar **6%** de AP.
#### în concluzie:
- N-demetilarea în reacție este promovată de fericianura bazică în condiții alcaline.
- N-demetilarea **Selegilinei** produce metamfetamină și amfetamină, în timp ce N-demetilarea **Metamfetaminei** produce în principal amfetamină.
- Concentrațiile ridicate de NaOH vor încetini viteza de reacție, dar vor crește randamentul de AP.
Aceasta explică rolul fericianurii bazice în reacția de N-demetilare și efectul acesteia asupra produselor. Dacă elevii au întrebări suplimentare, puteți utiliza aceste informații pentru a explica sau demonstra în detaliu.
### Răspuns corect:
**N-Demethylation** se referă la îndepărtarea unei grupări metil (-CH₃) dintr-o moleculă printr-o reacție chimică. În studiul pe care l-ați menționat, fericianura alcalină (K₃[Fe(CN)₆]) ca oxidant, combinată cu hidroxidul de sodiu (NaOH), poate promova reacția de N-demetilare a Selegilinei (SEL) și a Metamfetaminei (MA).
#### Condiții de reacție și rezultate:
1. **Reacția selegilinei**:
- În condiții de NaOH 0,2M și fericianură de potasiu 0,4M, reacționează la 40°C timp de 1 oră, **73% din Selegilină** este transformată în următorii produse:
- **7%**Desmetilselegilină (DMS)
- **39%** Metamfetamină (MA)
- **6%** Amfetamină (AP)
2. **Reacția metamfetaminei**:
- În aceleași condiții, **44% din metamfetamină** suferă N-demetilare pentru a produce:
- **19%** amfetamină (AP)
- Desmetil Selegilina este stabilă și produce doar **6%** de AP.
#### în concluzie:
- N-demetilarea în reacție este promovată de fericianura bazică în condiții alcaline.
- N-demetilarea **Selegilinei** produce metamfetamină și amfetamină, în timp ce N-demetilarea **Metamfetaminei** produce în principal amfetamină.
- Concentrațiile ridicate de NaOH vor încetini viteza de reacție, dar vor crește randamentul de AP.
Aceasta explică rolul fericianurii bazice în reacția de N-demetilare și efectul acesteia asupra produselor. Dacă elevii au întrebări suplimentare, puteți utiliza aceste informații pentru a explica sau demonstra în detaliu.
Reacția la care vă referiți este una oarecum complexă, implicând mai multe procese chimice diferite. Iată o explicație simplificată.
Referințe :
Fericianură de potasiu [K. fericianură / C12Fe2K7N12]
Hidroxid de sodiu [NaOH / HNaO]
Selegilină (C13H17N)
Apă (H2O)
Amoniac [NH3 / H3N]
Amfetamină (C9H13N)
Borohidridă de sodiu [NaBH4 / BH4Na]
Cianoborohidridă de sodiu [NaBH3CN/ CBNNa]
Metamfetamină (C10H15N)
C12Fe2K7N12 este un oxidant. Atunci când este amestecat cu o soluție alcalină de NaOH, amestecul rezultat devine și mai reactiv.
C13H17Neste un inhibitor al monoaminooxidazei (IMAO) care este adesea utilizat în tratamentul bolii Parkinson. Structura sa conține un inel fenil și o grupă amină. Atunci când reacționează toate acestea împreună, oxidantul reacționează cu grupa amină a C13H17N, determinând pierderea unui atom de H și transformarea acesteia într-o imină (C13H16N2) (cunoscută și sub numele de bază Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 +H2O
Imina reacționează cu C12Fe2K7N12 și NaOH pentru a suferi un proces numit deaminare oxidativă. În acest proces, imina pierde o grupă amină, care este transformată în NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
Compusul rezultat conține un inel fenil și o grupă cetonă (C12H15NO). În acest moment, reacția poate urma una din două căi. Grupa cetonă poate fi fie redusă la o grupă OH, rezultând C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH +H2O
sau poate suferi aminare reductivă, rezultând C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+H2O
Interesant este că, în condițiile adecvate, ambele pot fi formate într-o singură reacție!
Referințe :
Fericianură de potasiu [K. fericianură / C12Fe2K7N12]
Hidroxid de sodiu [NaOH / HNaO]
Selegilină (C13H17N)
Apă (H2O)
Amoniac [NH3 / H3N]
Amfetamină (C9H13N)
Borohidridă de sodiu [NaBH4 / BH4Na]
Cianoborohidridă de sodiu [NaBH3CN/ CBNNa]
Metamfetamină (C10H15N)
C12Fe2K7N12 este un oxidant. Atunci când este amestecat cu o soluție alcalină de NaOH, amestecul rezultat devine și mai reactiv.
C13H17Neste un inhibitor al monoaminooxidazei (IMAO) care este adesea utilizat în tratamentul bolii Parkinson. Structura sa conține un inel fenil și o grupă amină. Atunci când reacționează toate acestea împreună, oxidantul reacționează cu grupa amină a C13H17N, determinând pierderea unui atom de H și transformarea acesteia într-o imină (C13H16N2) (cunoscută și sub numele de bază Schiff).
C13H17N+ C12Fe2K7N12/NaOH → C13H16N2 +H2O
Imina reacționează cu C12Fe2K7N12 și NaOH pentru a suferi un proces numit deaminare oxidativă. În acest proces, imina pierde o grupă amină, care este transformată în NH3.
C13H16N2+ C12Fe2K7N12/NaOH → C12H15NO+ NH3
Compusul rezultat conține un inel fenil și o grupă cetonă (C12H15NO). În acest moment, reacția poate urma una din două căi. Grupa cetonă poate fi fie redusă la o grupă OH, rezultând C9H13N:
C12H15NO+ NaBH4→ C12H16NO+ NaOH
C12H16NO+ NaOH → C9H13N+ NaOH +H2O
sau poate suferi aminare reductivă, rezultând C10H15N.
C12H15NO+ NH3/NaBH3CN+ NaOH → C10H15N+H2O
Interesant este că, în condițiile adecvate, ambele pot fi formate într-o singură reacție!
Mulțumesc pentru această detaliere. Nu a fost pierdut pe mine că selegilina a fost un maoi, nu știam că există o metamfetamină care nu a fost un stimulent, dar sunt destul de nou la chimie și am învățat doar până acum despre anul 1de ea
- By 41Dxflatline
Mulțumesc. Este foarte util. Am de gând să o introduc în IBM RXN și să văd care sunt predicțiile
Cred că trebuie să fi funcționat, având în vedere cât de întunecat ai fost. Care sunt previziunile?
Bună ziua, omule,
În ceea ce privește reacția **fericianurii alcaline** (cum ar fi fericianura de potasiu și hidroxidul de sodiu) cu **selegilina** (Selegilina) pentru a forma **metamfetamina** (Metamfetamina**) și **amfetamina** (Amfetamina) principii chimice, următoarele sunt posibile explicații.
### Prezentare generală a reacțiilor chimice:
**Selegilina** (Selegiline**) este un inhibitor selectiv al monoaminooxidazei de tip B (MAO-B) a cărui structură conține un nucleu **amfetaminic** și un substituent **N-metil**. În condiții alcaline, cum ar fi atunci când se utilizează hidroxid de sodiu (NaOH), pot apărea următoarele reacții:
1. **Reacția de dimetilare**:
- Într-un mediu puternic alcalin, fericianura de potasiu (K₃[Fe(CN)₆]) poate acționa ca agent oxidant, determinând eliminarea grupării N-metil din **celegilină** și generând **amfetamină** ( Amfetamină).
2. **Reacția de N-dealchilare**:
- În reacții ulterioare, N-dealchilarea poate avea loc în condiții alcaline, descompunând **Celegilina** în **Metamfetamină** (Metamfetamină**).
### Mecanismul reacției:
1. **Mediu alcalin**:
- Mediul alcalin furnizat de hidroxidul de sodiu ajută la activarea grupărilor amină din selegilină, pregătind-o pentru reacții chimice ulterioare.
2. **Reacția de oxidare**:
- Fericianura de potasiu, ca agent oxidant, poate favoriza scindarea unor legături specifice din molecula de selegilină, în special scindarea grupării N-metil.
3. **Generarea produsului**:
- Fracțiunea metamfetamină din selegilină poate fi transformată în metamfetamină printr-o reacție de demetilare, în timp ce restul poate suferi o dezalchilare suplimentară pentru a forma amfetamină.
Rezumare: ### Summarize:
**Selegilina** poate suferi o serie de reacții de demetilare și N-dealchilare sub acțiunea fericianurii alcaline, producând în final **metamfetamină** și **amfetamină**. Această reacție implică oxidarea și scindarea grupării amină în condiții alcaline, dar calea specifică de reacție poate necesita o validare experimentală suplimentară pentru a fi confirmată.
Dacă aveți mai multe întrebări sau aveți nevoie de explicații suplimentare, nu ezitați să mă anunțați.
Cu plăcere. Dacă voi uita aceste cunoștințe în viitor, amintiți-vă să mă învățați ψ(｀∇´)ψ
În ceea ce privește reacția **fericianurii alcaline** (cum ar fi fericianura de potasiu și hidroxidul de sodiu) cu **selegilina** (Selegilina) pentru a forma **metamfetamina** (Metamfetamina**) și **amfetamina** (Amfetamina) principii chimice, următoarele sunt posibile explicații.
### Prezentare generală a reacțiilor chimice:
**Selegilina** (Selegiline**) este un inhibitor selectiv al monoaminooxidazei de tip B (MAO-B) a cărui structură conține un nucleu **amfetaminic** și un substituent **N-metil**. În condiții alcaline, cum ar fi atunci când se utilizează hidroxid de sodiu (NaOH), pot apărea următoarele reacții:
1. **Reacția de dimetilare**:
- Într-un mediu puternic alcalin, fericianura de potasiu (K₃[Fe(CN)₆]) poate acționa ca agent oxidant, determinând eliminarea grupării N-metil din **celegilină** și generând **amfetamină** ( Amfetamină).
2. **Reacția de N-dealchilare**:
- În reacții ulterioare, N-dealchilarea poate avea loc în condiții alcaline, descompunând **Celegilina** în **Metamfetamină** (Metamfetamină**).
### Mecanismul reacției:
1. **Mediu alcalin**:
- Mediul alcalin furnizat de hidroxidul de sodiu ajută la activarea grupărilor amină din selegilină, pregătind-o pentru reacții chimice ulterioare.
2. **Reacția de oxidare**:
- Fericianura de potasiu, ca agent oxidant, poate favoriza scindarea unor legături specifice din molecula de selegilină, în special scindarea grupării N-metil.
3. **Generarea produsului**:
- Fracțiunea metamfetamină din selegilină poate fi transformată în metamfetamină printr-o reacție de demetilare, în timp ce restul poate suferi o dezalchilare suplimentară pentru a forma amfetamină.
Rezumare: ### Summarize:
**Selegilina** poate suferi o serie de reacții de demetilare și N-dealchilare sub acțiunea fericianurii alcaline, producând în final **metamfetamină** și **amfetamină**. Această reacție implică oxidarea și scindarea grupării amină în condiții alcaline, dar calea specifică de reacție poate necesita o validare experimentală suplimentară pentru a fi confirmată.
Dacă aveți mai multe întrebări sau aveți nevoie de explicații suplimentare, nu ezitați să mă anunțați.
Cu plăcere. Dacă voi uita aceste cunoștințe în viitor, amintiți-vă să mă învățați ψ(｀∇´)ψ