Având în vedere
reacția Henry tradițională, și având în vedere acest raport: Benzaldehidă 1000 ml,
nitroetan 1000 ml, acid acetic glacial 250 ml și n-butilamină 50 ml
Explicație:
- Benzaldehidă (C6H5CHOC6H5CHO):
- Acest compus aromatic furnizează inelul benzenic și o grupă aldehidică.
- Nitroetan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Contribuie cu grupa nitro (-NO2).
- Acid acetic (CH3-COOHCH3-COOH):
- Acționează ca un catalizator acid slab și furnizează o grupă acetil.
- n-Butilamină (C4H9NH2C4H9NH2):
- Funcționează ca o bază în reacție.
- Produs (fenil-2-nitropropenă):
- Principalul produs format este fenil-2-nitropropene.
Să defalcăm reacția de formare a fenil-2-nitropropenei din reactanții dați:
Etapa 1: Adiția nucleofilă a nitroetanului la benzaldehidă
- Formarea intermediarului enamină:
- n-Butilamina (C4H9NH2C4H9NH2) reacționează cu benzaldehida (C6H5CHOC6H5CHO) pentru a forma un intermediar enamină.
- Perechea solitară de electroni de pe atomul de azot al n-butilaminei atacă carbonul carbonilic al benzaldehidei, ducând la formarea enaminei.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Etapa 2: Adiția nitroetanului la enamină
- Adiție de nitroetan:
- Nitroetanul (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) se adaugă la intermediarul enamină printr-o reacție de adiție nucleofilă.
- Ionul nitronat atacă enamina, formând o nouă legătură carbon-carbon și generând intermediarul nitroalcan.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Etapa 3: Formarea fenil-2-nitropropenei
- Deshidratarea și formarea fenil-2-nitropropenei:
- Acidul acetic (CH3-COOHCH3-COOH) reacționează cu intermediarul nitroalcan, ducând la eliminarea apei (deshidratare) și la formarea fenil-2-nitropropenei.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Reacția generală: \ceBenzaldehyde+Nitroethane+AceticAcid+n-Butylamine->Phenyl-2-nitropropene+OtherProducts->\ceBenzaldehyde+Nitroethane+AceticAcid+n-Butylamine->Phenyl-2-nitropropene+OtherProducts
Puncte cheie:
- Reacția implică mai multe etape, începând cu formarea unui intermediar enamină.
- Reacțiile de adiție nucleofilă și de deshidratare contribuie la sinteza fenil-2-nitropropenei.
- Condițiile de reacție, cum ar fi temperatura și concentrațiile, influențează rezultatul, iar optimizarea poate fi necesară pentru obținerea unor randamente optime
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Având în
vedere varianta reacției Henry, și având în vedere acest raport: 80ml benzaldehidă 80ml nitroetan 60g acetat de amoniu anhidru 70ml GAA
Nu voi rescrie mecanismul reacției deoarece ar trebui să presupunem că este același?
Înlocuirea n-butilaminei cu acetat de amoniu în reacția pe care ați furnizat-o ar modifica semnificativ calea de reacție. Acetatul de amoniu acționează de obicei ca un catalizator în anumite reacții, dar nu îndeplinește aceeași funcție nucleofilă ca n-butilamina. Reacția ar urma probabil un mecanism diferit, iar produsul final ar putea fi diferit.
Iată o scurtă prezentare a modificărilor preconizate:
- Formarea intermediarului enamină:
- În locul unui atac nucleofilic de către perechea solitară de azot din n-butilamină, acetatul de amoniu poate facilita reacția în mod diferit. Mecanismul reacției ar depinde de condițiile specifice.
- Adăugarea nitroetanului la enamină:
- Adiția nitroetanului la intermediarul enamină poate avea loc în continuare, dar detaliile reacției ar fi influențate de natura intermediarului format cu acetat de amoniu.
- Formarea fenil-2-nitropropenei:
- Etapa de deshidratare care implică acid acetic poate avea loc în continuare, dar detaliile ar putea varia, iar rezultatul general ar putea produce diferiți subproduse sau izomeri.
Echilibrarea reacției cu acetat de amoniu ar necesita o înțelegere detaliată a condițiilor specifice de reacție, a concentrațiilor și a mecanismului, care ar putea să nu fie ușor disponibile fără date experimentale. voi efectua din nou calculele după ce voi posta acest lucru, în cazul în care greșesc.
Pe scurt, în timp ce acetatul de amoniu poate juca un rol în unele reacții, înlocuirea acestuia cu n-butilamina în contextul dat ar duce probabil la o cale de reacție diferită și, eventual, la un produs final diferit. Ar fi necesare investigații experimentale detaliate și optimizare pentru a determina rezultatul specific.
Să continuăm investigația și să vedem dacă puteți găsi vreun motiv pentru care ar trebui să funcționeze?
Acestea sunt valorile pentru n-butilamină
Acestea sunt valorile pentru acetatul de amoniu
n-butilamina ar putea să nu funcționeze sau ar putea conduce la rezultate diferite:
- Diferență în reactivitate:
- n-butilamina este o amină primară cu o grupă amino nucleofilă, ceea ce îi permite să participe la reacții de adiție nucleofilă. Acetatul de amoniu, fiind o sare, nu are o grupă amino nucleofilă. Comportamentul său de reacție poate implica transferul de protoni sau activitatea catalitică mai degrabă decât atacurile nucleofile directe.
- Rolul acetatului de amoniu:
- Acetatul de amoniu este adesea utilizat ca catalizator sau pentru facilitarea anumitor reacții prin proprietățile sale acide sau bazice. Cu toate acestea, rolul său specific depinde de condițiile de reacție și de natura reactanților. În reacția prezentată, absența unei grupări nucleofile în acetatul de amoniu poate limita implicarea sa directă în anumite etape.
- Mecanismul reacției:
- Substituirea n-butilaminei cu acetat de amoniu ar putea modifica mecanismul general al reacției. Atacul nucleofilic, care este esențial în formarea intermediarului enamină, ar putea să nu se desfășoare conform așteptărilor cu acetat de amoniu.
- Subproduse și reacții secundare:
- Diferitele căi de reacție pot duce la formarea de subproduse alternative sau reacții secundare. Selectivitatea și eficiența reacției pot fi influențate de reactivii și condițiile specifice.
- Provocări de optimizare:
- Chiar dacă o reacție care implică acetat de amoniu ar fi posibilă, obținerea unor randamente și a unei selectivități optime ar putea necesita o optimizare extinsă a condițiilor de reacție, cum ar fi temperatura, concentrația și timpul de reacție.
- Echilibrarea ecuației:
- Înlocuirea acetatului de amoniu ar putea necesita, de asemenea, ajustări ale stoechiometriei reacției pentru a echilibra ecuația. Acest lucru depinde de reacțiile specifice la care este supus acetatul de amoniu în condițiile date.
În esență, alegerea unui partener de reacție este esențială în sinteza organică, iar fiecare reactiv contribuie cu grupuri funcționale și modele de reactivitate distincte. Fără date experimentale sau detalii specifice privind condițiile de reacție, este dificil să se prevadă rezultatul exact al înlocuirii acetatului de amoniu cu n-butilamină în reacția dată. Ar fi necesare teste experimentale pentru a explora viabilitatea acestei substituiri și pentru a înțelege chimia rezultată.
Vedeți atașamentele și vedeți dacă puteți înțelege. Eu nu pot. cifrele nu se adună diferențele în soluția de tampon și pentru ce acționează ca un catalizator? nu mă înțelegeți greșit, sper că mă înșel aici, pentru că este mult mai ieftin și mai ușor să faci acetat de amoniu, decât n-butilamină, asta e sigur.
chestii ciudate, dar am fost în speranța că ar topi toate împreună atunci când este încălzit - am fost corect Bug da, aș încerca și să-l cumpere anhidru data viitoare - chiar dacă am cumpărat accidental ca un kilogram și jumătate de chestii din greșeală!
