Sinteza 4-MetiPropiofenonei?

[bigdigrandy]

Salut colegi pasionați de chimie,

Personal, nu m-am uitat prea mult la prepararea 4-metilpropiofenonei.

M-am gândit la o sinteză a acesteia folosind anhidridul succinic pe toluen folosind o reacție simplă Friedel-Crafts cu clorură de aluminiu ca catalizator, obținând acid 4-(4-metilfenil)-4-oxobutanoic care este apoi decarboxilat la 4-metilpropiofenonă. Precursorii par să fie disponibili pe scară largă și relativ ieftini.

Dacă cineva știe mai multe despre randamentele potențiale sau despre greșelile pe care le-am făcut, vă rog să mă anunțați, deoarece aș putea încerca și eu.

 

[The_Real_DEA_42069]

Nu cred că va funcționa așa cum îți dorești, deoarece acidul oxobutanoic este o cetonă gamma, nu o cetonă beta.

Ai putea încerca cu CuO, se pare că funcționează pentru acidul levulinic

Decarboxilarea oxidativă a acidului levulinic prin oxizi curici

 

[The_Real_DEA_42069]

Nu am încercat niciodată, dar tocmai m-am uitat și acidul toliloxobutanoic este disponibil la un cunoscut furnizor de produse chimice pentru 150 de dolari pentru 100 g. Nu am idee despre randamentul după CuO, dar la suprafață pare a fi mai bun decât o sinteză de clorură de propionil și metil propiofenonă. S-ar putea să trebuiască să încerc într-una din zilele astea.

 

[Osmosis Vanderwaal]

De obicei, este vorba de toluen și clorură de propoinil cu clorură de aluminiu Friedel-kraft.
Vă rugăm să folosiți motorul de căutare

 

[Osmosis Vanderwaal]

Acest brevet prezintă o mulțime de sinteze ale propriofenonei substituite

US4690931A - Derivați de 1-fenil-2-piperidinoalcanol utili terapeutic - Google Patents

Compuși de formula: ##STR1## în care R 1 este hidrogen, halogen, trifluorometil, alchil, hidroxil, alchiloxi, benziloxi, alcanoiloxi sau benzoiloxi, sau când R 2 este hidroxil sau metoxi în poziția 4 și R 3 este hidrogen, R 1 poate reprezenta și hidroximetil carbamoil sau alcoxicarbonil...

patents.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Comentariile mele sunt, desigur, retrosinteze speculative - aș recomanda întotdeauna mai întâi procedura implicită dată de sintetizare a propiofenonei substituite prin AlCl3 F-K cu toluen și clorură de propionil sau anhidridă dacă nu este absolut clar ce se discută în rutele alternative teoretice