Sinteza QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Pentylindole.

1. La o soluție agitată de 100 g de indol în 200 ml de DMSO s-au adăugat 200 g de KOH zdrobit.
2. Adăugarea a 260 g de 1-bromopentan a fost urmată de agitare la temperatura ambiantă timp de 1,5 h.
3. Reacția a fost stinsă cu apă și produsul a fost extras cu 3 porții de diclormetan
4. Stratul organic a fost uscat (MgSO4) și concentrat în vid.
5. Distilarea la 200 *C sub 19 in.Hg a dat 163 g (98%) de 1-pentilinol sub formă de ulei verde.

Clorură de 1-pentil-(1H-indole)-3-carbonil.

1. La o soluție de 1-pentilindole (100 g) în 1,1,2,2-tetracloroetan (1000 ml) la 0 *C s-a adăugat clorură de oxalil (52 ml) cu agitare.
2. Amestecul a fost lăsat să se încălzească la temperatura camerei timp de 1h, apoi încălzit la 120 *C timp de 2 h.

QUPIC (ester 8-quinolinilic al acidului 1-pentenil-1H-indol-3-carboxilic).

1. Soluția de clorură de 1-pentenil-(1H-indole)-3-carbonil a fost răcită la temperatura camerei, apoi adăugată la 8-quinolinol (88 g) în piridină (200 ml) la 0 *C.
2. Amestecul a fost agitat la temperatura camerei timp de 20 min.
3. La acest amestec s-a adăugat acetat de etil, care a fost spălat cu 1M KOH.
4. Stratul organic a fost uscat pe sulfat de sodiu anhidru, iar solventul a fost îndepărtat sub vid.
5. Produsul obținut a fost recristalizat din hexan/acetat de etil pentru a obține QUPIC (68 g) sub formă de solid alb.

 

[Majestic666]

Poate 1-naftolul să înlocuiască chinolina ?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-naftolul este uneori o alternativă la chinolină în reacții.
Prin urmare, puteți utiliza 1-naftol în loc de chinolină în reacția dumneavoastră.
Dar rețineți că nu este întotdeauna 100% același lucru pentru înlocuire. De asemenea, depinde de ceea ce faceți cu acesta. Rezultatele pot fi diferite.

 

[HerrHaber]

Sunt oarecum nesigur, dar după ce l-am citit pe Tihkal în nenumărate ocazii, mi s-a fixat în minte că indolul va reacționa cu C3 pentru a forma o clorură de indol-glioxil, care este cu un carbonil mai lungă decât cea prezentată în diagramă.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Înțeleg că are loc un fel de rearanjare, astfel încât este posibil să se ajungă la gramină, precum și la reacția a două indoli, deoarece clorura de oxalil este bifuncțională.