Химические процессы
Применяемые химические реактивы и растворители были приобретены у компании VWR (Дармштадт) и
использовались без дополнительной очистки. Лимонная кислота пищевая.
Приобретена в розницу. CBD высокой степени очистки (>99%) был получен из таможенных конфискатов
удалены. Если не указано иное, все реакции проводились по истечении
Время реакции заканчивалось добавлением водного раствора бикарбоната натрия.
При использовании толуола в качестве растворителя органическую фазу отделяли
промывали деионизированной водой, сушили над сульфатом магния и
удаляли при пониженном давлении. При использовании этанола в качестве растворителя
Водно-этанольный раствор трижды экстрагируют 10 мл диэтилового эфира каждый раз и удаляют органическую фазу.
отделяют, сушат над сульфатом магния и удаляют растворитель при пониженном давлении
удаляют. В случае использования в качестве растворителя ледяной уксусной кислоты раствор смешивают с 15 г гидрокарбоната натрия, нейтрализованного в воде.
карбоната натрия, нейтрализованного в воде. Полученный водно-уксусный раствор затем использовали
Проводили аналогично водно-этанольным растворам. Сообщалось о реакциях с лимонной кислотой
проведенные в эмульсии из расплавленного CBD и 5 мл деионизированной воды. Сайт
Обработка отличается от других реакций тем, что ТГК используется в качестве
Оранжевая масса выпадает в осадок, который может быть очищен только снаружи деионизированной
промыть в теплой воде. Количество используемой кислоты, растворителей и их объемы
мин, время и температура реакции, а также количество использованного CBD приведены в таблице 1.
Результаты и обсуждение
Идентифицированные системы катализатор-растворитель были протестированы (реакции 1-8, табл. 1
и 2) и проведена первоначальная оценка их пригодности. Поскольку общая масса
Во всех случаях смесь продуктов соответствовала примерно 80 % массы используемого каннабидиола,
этим критерием оценки пренебрегли. Вместо этого использовался следующий критерий:
массовая доля тетрагидроканнабинолов (сумма ∆8-ТГК и ∆9-ТГК) в продукте
в качестве решающего критерия. Это особенно важно, поскольку определенное
низкое содержание ТГК в продукте, несмотря на обширную конверсию CBD, является показателем возникновения
нежелательных побочных реакций. Вторым критерием была доля ∆9-ТГК
в смеси продуктов, так как это вещество обладает более сильным психотропным эффектом.
и можно предположить, что это в основном и есть тот самый
желаемый продукт реакции.
Реакция 1, в которой использовалось стехиометрическое количество п-толуолсульфокислоты,
дала лишь низкий выход. Хотя почти весь CBD был израсходован, доля
Однако доля ТГК в продукте реакции была самой низкой из всех реакций. Это объясняется появлением
разнообразных побочных реакций, так что продукт реакции содержит такие побочные продукты, как каннабис
цитран, изо-ТГК и экзо-ТГК. Поэтому эти условия реакции должны рассматриваться не...
должны быть оценены соответствующим образом. Реакции 2 и 3, для которых различные количества серной
кислота, используемая в этаноле, дает лучшие результаты. Реакция 2 также дает
только содержание ТГК 34,6%, здесь небольшое количество ТГК, но большое Токсихим Кримтех 2023;90(2):112
Остаточное количество неиспользованного CBD по сравнению с. Поэтому можно предположить, что более длительное
Время реакции могло бы улучшить результат. Кроме того, оставшийся КБР для
потребления, вероятно, дешевле, чем смесь различных побочных продуктов с не связанным
известным эффектом.
Реакция 3 обеспечивает содержание ТГК 54,5%, но здесь снова происходит
повышенное появление побочных продуктов. Реакция 4 в ледяной уксусной кислоте дает неоднозначный результат.
Результат. С одной стороны, образовалось значительное количество ∆9-ТГК, с другой стороны, большое
количество побочных продуктов, некоторые из которых не охарактеризованы более подробно. Кроме того, полное
Постоянное удаление уксусной кислоты затруднено, и она присутствует в обработанном продукте реакции.
Присутствовал легкий запах уксуса. Поэтому необходимо провести хроматографическую или дистилляционную очистку.
Особенно рекомендуется избегать употребления через курение. Это будет минимальным усилием
для потребляемого продукта значительно выше, чем в других протестированных методах. При добавлении
каталитического количества серной кислоты к ледяной уксусной кислоте при комнатной температуре (реакция 5).
происходит быстрое превращение в ∆8-ТГК, который составляет почти 80 % смеси продуктов. Об этом
Кроме того, в основном образуется экзо-ТГК. Здесь также полного разделения
уксусной кислоты не удалось. Реакции 6 и 7 с п-толуолсульфоновой кислотой (п-ТСА) дают один
высокий выход ТГК около 90 %, но почти исключительно ∆8-ТГК. В дополнение к остаточному
CBD, продукт реакции содержит небольшое количество каннабицитрана. Реакция 8
дает содержание ТГК 50,3 %, которое почти 1:1 состоит из ∆8-ТГК и ∆9-ТГК.
менсета. Оставшийся продукт реакции состоит в основном из непрореагировавшего CBD
и остатков лимонной кислоты. Для этой реакции необходимо подчеркнуть, что она протекает в ручном режиме.
Процесс особенно прост, поскольку не используются органические растворители.
Образуются побочные продукты, а продукт из реакционной смеси имеет вид
Отложения смолы.
Исходя из вышеупомянутых критериев, реакции с p-TSA в толуоле дали
наилучший результат. Реакция с серной кислотой в ледяной уксусной кислоте также дала хорошие выходы
ТГК, но со значительно большим образованием побочных продуктов. Реакция в чистой
Гляциальная уксусная кислота дала наибольшее количество ∆9-ТГК, но была ограничена в образовании побочных продуктов Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
Сопровождается большим количеством частично неидентифицированных побочных продуктов. Использование
лимонной кислоты образовывалось относительно большое количество ТГК с хорошей долей ∆9-ТГК,
Однако вместе с продуктом реакции было выделено и большое количество CBD. Это реакция
Вероятно, это очень интересно для пользователей, которые планируют только частное потребление.
Однако для пользователей с коммерческими намерениями она относительно неэкономична.
При протестированных условиях было обнаружено, что большинство реакций в
В качестве конечного продукта был получен термодинамически более стабильный ∆8-ТГК. Сайт
Реакционная система п-толуолсульфокислота/толуол была выбрана для дальнейшего исследования
(реакции 9-14). Реакцию 10 проводили с уменьшенным количеством кислоты для продолжения
за ходом реакции. Реакции 12-14 проводились при комнатной температуре и
соответствовали регламенту реакции, который рекламировался как особенно удобный для начинающих. [16] The
История реакции была определена путем анализа образцов, отобранных во время реакции
с помощью ГХ-ФИД.
Источник; Berndhäuser & Laußmann
Я протестировал метод 6 с лимонной кислотой и водой, он работает очень хорошо, но 5 часов рефлюкса - это немного дороговато!
Применяемые химические реактивы и растворители были приобретены у компании VWR (Дармштадт) и
использовались без дополнительной очистки. Лимонная кислота пищевая.
Приобретена в розницу. CBD высокой степени очистки (>99%) был получен из таможенных конфискатов
удалены. Если не указано иное, все реакции проводились по истечении
Время реакции заканчивалось добавлением водного раствора бикарбоната натрия.
При использовании толуола в качестве растворителя органическую фазу отделяли
промывали деионизированной водой, сушили над сульфатом магния и
удаляли при пониженном давлении. При использовании этанола в качестве растворителя
Водно-этанольный раствор трижды экстрагируют 10 мл диэтилового эфира каждый раз и удаляют органическую фазу.
отделяют, сушат над сульфатом магния и удаляют растворитель при пониженном давлении
удаляют. В случае использования в качестве растворителя ледяной уксусной кислоты раствор смешивают с 15 г гидрокарбоната натрия, нейтрализованного в воде.
карбоната натрия, нейтрализованного в воде. Полученный водно-уксусный раствор затем использовали
Проводили аналогично водно-этанольным растворам. Сообщалось о реакциях с лимонной кислотой
проведенные в эмульсии из расплавленного CBD и 5 мл деионизированной воды. Сайт
Обработка отличается от других реакций тем, что ТГК используется в качестве
Оранжевая масса выпадает в осадок, который может быть очищен только снаружи деионизированной
промыть в теплой воде. Количество используемой кислоты, растворителей и их объемы
мин, время и температура реакции, а также количество использованного CBD приведены в таблице 1.
Результаты и обсуждение
Идентифицированные системы катализатор-растворитель были протестированы (реакции 1-8, табл. 1
и 2) и проведена первоначальная оценка их пригодности. Поскольку общая масса
Во всех случаях смесь продуктов соответствовала примерно 80 % массы используемого каннабидиола,
этим критерием оценки пренебрегли. Вместо этого использовался следующий критерий:
массовая доля тетрагидроканнабинолов (сумма ∆8-ТГК и ∆9-ТГК) в продукте
в качестве решающего критерия. Это особенно важно, поскольку определенное
низкое содержание ТГК в продукте, несмотря на обширную конверсию CBD, является показателем возникновения
нежелательных побочных реакций. Вторым критерием была доля ∆9-ТГК
в смеси продуктов, так как это вещество обладает более сильным психотропным эффектом.
и можно предположить, что это в основном и есть тот самый
желаемый продукт реакции.
Реакция 1, в которой использовалось стехиометрическое количество п-толуолсульфокислоты,
дала лишь низкий выход. Хотя почти весь CBD был израсходован, доля
Однако доля ТГК в продукте реакции была самой низкой из всех реакций. Это объясняется появлением
разнообразных побочных реакций, так что продукт реакции содержит такие побочные продукты, как каннабис
цитран, изо-ТГК и экзо-ТГК. Поэтому эти условия реакции должны рассматриваться не...
должны быть оценены соответствующим образом. Реакции 2 и 3, для которых различные количества серной
кислота, используемая в этаноле, дает лучшие результаты. Реакция 2 также дает
только содержание ТГК 34,6%, здесь небольшое количество ТГК, но большое Токсихим Кримтех 2023;90(2):112
Остаточное количество неиспользованного CBD по сравнению с. Поэтому можно предположить, что более длительное
Время реакции могло бы улучшить результат. Кроме того, оставшийся КБР для
потребления, вероятно, дешевле, чем смесь различных побочных продуктов с не связанным
известным эффектом.
Реакция 3 обеспечивает содержание ТГК 54,5%, но здесь снова происходит
повышенное появление побочных продуктов. Реакция 4 в ледяной уксусной кислоте дает неоднозначный результат.
Результат. С одной стороны, образовалось значительное количество ∆9-ТГК, с другой стороны, большое
количество побочных продуктов, некоторые из которых не охарактеризованы более подробно. Кроме того, полное
Постоянное удаление уксусной кислоты затруднено, и она присутствует в обработанном продукте реакции.
Присутствовал легкий запах уксуса. Поэтому необходимо провести хроматографическую или дистилляционную очистку.
Особенно рекомендуется избегать употребления через курение. Это будет минимальным усилием
для потребляемого продукта значительно выше, чем в других протестированных методах. При добавлении
каталитического количества серной кислоты к ледяной уксусной кислоте при комнатной температуре (реакция 5).
происходит быстрое превращение в ∆8-ТГК, который составляет почти 80 % смеси продуктов. Об этом
Кроме того, в основном образуется экзо-ТГК. Здесь также полного разделения
уксусной кислоты не удалось. Реакции 6 и 7 с п-толуолсульфоновой кислотой (п-ТСА) дают один
высокий выход ТГК около 90 %, но почти исключительно ∆8-ТГК. В дополнение к остаточному
CBD, продукт реакции содержит небольшое количество каннабицитрана. Реакция 8
дает содержание ТГК 50,3 %, которое почти 1:1 состоит из ∆8-ТГК и ∆9-ТГК.
менсета. Оставшийся продукт реакции состоит в основном из непрореагировавшего CBD
и остатков лимонной кислоты. Для этой реакции необходимо подчеркнуть, что она протекает в ручном режиме.
Процесс особенно прост, поскольку не используются органические растворители.
Образуются побочные продукты, а продукт из реакционной смеси имеет вид
Отложения смолы.
Исходя из вышеупомянутых критериев, реакции с p-TSA в толуоле дали
наилучший результат. Реакция с серной кислотой в ледяной уксусной кислоте также дала хорошие выходы
ТГК, но со значительно большим образованием побочных продуктов. Реакция в чистой
Гляциальная уксусная кислота дала наибольшее количество ∆9-ТГК, но была ограничена в образовании побочных продуктов Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
Сопровождается большим количеством частично неидентифицированных побочных продуктов. Использование
лимонной кислоты образовывалось относительно большое количество ТГК с хорошей долей ∆9-ТГК,
Однако вместе с продуктом реакции было выделено и большое количество CBD. Это реакция
Вероятно, это очень интересно для пользователей, которые планируют только частное потребление.
Однако для пользователей с коммерческими намерениями она относительно неэкономична.
При протестированных условиях было обнаружено, что большинство реакций в
В качестве конечного продукта был получен термодинамически более стабильный ∆8-ТГК. Сайт
Реакционная система п-толуолсульфокислота/толуол была выбрана для дальнейшего исследования
(реакции 9-14). Реакцию 10 проводили с уменьшенным количеством кислоты для продолжения
за ходом реакции. Реакции 12-14 проводились при комнатной температуре и
соответствовали регламенту реакции, который рекламировался как особенно удобный для начинающих. [16] The
История реакции была определена путем анализа образцов, отобранных во время реакции
с помощью ГХ-ФИД.
Источник; Berndhäuser & Laußmann
Я протестировал метод 6 с лимонной кислотой и водой, он работает очень хорошо, но 5 часов рефлюкса - это немного дороговато!
