Синтез 4-метипропиофенона?

[bigdigrandy]

Здравствуйте, друзья-любители химии,

Лично я не особо вникал в процесс получения 4-Метилпропиофенона.

Я думал о синтезе его с помощью янтарного ангидрида на толуоле, используя простую реакцию Фриделя-Крафтса с хлоридом алюминия в качестве катализатора, давая 4-(4-метилфенил)-4-оксобутановую кислоту, которая затем декарбоксилируется до 4-Метилпропиофенона. Прекурсоры кажутся широко доступными и относительно дешевыми.

Если кто-то знает больше о потенциальных выходах или ошибках, которые я допустил, пожалуйста, дайте мне знать, потому что я мог бы попробовать это сам.

 

[The_Real_DEA_42069]

Я не думаю, что это сработает так, как вы хотите, потому что оксобутановая кислота - это гамма-кетон, а не бета-кетон.

Вы можете попробовать CuO, он, кажется, работает для левулиновой кислоты

Окислительное декарбоксилирование левулиновой кислоты оксидами купрата

 

[The_Real_DEA_42069]

Я никогда не пробовал сам, но я только что посмотрел, и толилоксобутановая кислота доступна у известного химического продавца по цене 150 долларов за 100 г. Не знаю, как насчет выхода после CuO, но на первый взгляд это, конечно, звучит лучше, чем синтез пропионилхлорида и метилпропиофенона. Возможно, придется попробовать в один из дней.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Обычно это толуол и пропоинилхлорид с хлоридом алюминия Фриделя-Крафта.
Пожалуйста, воспользуйтесь поисковой системой

 

[Osmosis Vanderwaal]

В этом патенте описано много этапов синтеза замещенного проприофенона

US4690931A - Терапевтически полезные производные 1-фенил-2-пиперидиноалканола - Google Patents

Соединения формулы: ##STR1##, где R 1 представляет собой водород, галоген, трифторметил, алкил, гидроксил, алкиокси, бензилокси, алканоилокси или бензоилокси, или когда R 2 представляет собой гидроксил или метокси в 4-положении и R 3 представляет собой водород, R 1 может также представлять собой гидроксиметилкарбамоил или алкоксикарбонил...

patents.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Мои комментарии, разумеется, являются умозрительным ретросинтезом - я бы всегда рекомендовал сначала использовать приведенную по умолчанию процедуру синтеза замещенного пропиофенона через AlCl3 F-K с толуолом и пропионилхлоридом или ангидридом, если не совсем понятно, о чем идет речь в теоретических альтернативных маршрутах.