Синтез 5-MeO-DMT через индол Фишера

[WillD]

2-(5-Метокси-1H-индол-3-ил)-N,N-диметилэтан-амин (5-Meo-DMT freebase).
1. В чистый и сухой реактор объемом 5 л поместили гидрохлорид 4-метоксифенилгидразина (145,0 г; 0,83 моль, 1,0 эквив), затем воду (1,45 л, 10 об.) в атмосфере азота при 20-25 *С.
2. Затем содержимое реактора перемешивали при 30-35 *C и наблюдали суспензию темно-красного цвета.
3. К суспензии осторожно добавляли концентрированную H2SO4 (47,7 мл, 0,91 моль, 1,1 эквив) по каплям в атмосфере азота в течение 10 мин, поддерживая температуру ниже 40 *C (слегка экзотермично).
4. Коричнево-красный раствор нагрели до 35-40 *C (с целевой температурой 37 *C) и перемешивали еще 10 мин.
5. Раствор 4,4-диэтокси-N,N-диметил-бутан-1-амина (165,0 г, 0,87 моль, 1,05 эквив) был приготовлен в ацетонитриле (0,58 л, 4,0 об.) и добавлен по каплям в реактор под атмосферой азота в течение приблизительно 60 мин при поддержании температуры между 35 и 40 *C.
6. Добавочную воронку промыли ацетонитрилом (145 мл, 1,0 об.) и по каплям добавили в реактор.
7. Температура поддерживалась на уровне 40 *C, и содержимое перемешивалось в течение еще 4 ч.
8. Смесь охладили до 20-25 *C и перенесли содержимое в реактор объемом 10 л.
9. Кислый водный раствор промыли 2-MeTHF (2x2,03 л, 14,0 об.).
10. После каждой промывки слоям давали осесть в течение 15 мин.
11. Нижний кислый водный слой собирали, а верхний промывали 2-MeTHF и отбрасывали.
12. Кислый водный слой повторно заливали в реактор и по каплям добавляли раствор гидроксида натрия (4 М, 0,65 л, 4,5 об.) при поддержании температуры 20-25 *С, чтобы довести pH до 11-12 и получить молочную суспензию.
13. Суспензию экстрагировали 2-MeTHF (3x1,45 л, 10,0 об.); после каждой экстракции слоям давали осесть в течение 15 мин, нижний щелочной водный слой отделяли в барабан, а верхний органический слой собирали.
14. Нижний водный слой отбрасывали, а объединенные органические слои 2-MeTHF переносили в колбу объемом 20 л.
15. Раствор концентрировали in vacuo до получения маслянистого янтарного остатка.
16. Остатки воды удаляли азеотропно, повторно растворяя остаток в свежем 2-MeTHF (1,45 л, 10 об.) и повторяя стадию концентрирования.
17. Этот маслянистый остаток сушили на ротационном испарителе в вакууме (10-20 мбар) в течение 1 ч при 40-45 *C с получением 117,68 г (теоретический выход 64,9%) неочищенного 5-MeO-DMT фрибазида.

 

[Octopusssss]

Здравствуйте

Самая большая стоимость в этой реакции - шаг номер 5:

5. Раствор 4,4-диэтокси-N,N-диметил-бутан-1-амина (165,0 г, 0,87 моль, 1,05 эквив) был приготовлен в ацетонитриле (0,58 л, 4,0 об.) и добавлен по каплям в реактор под атмосферой азота в течение приблизительно 60 мин при поддержании температуры между 35 и 40 *C.

Если 4,4-диэтокси-N,N-диметил-бутан-1-амин можно заменить каким-либо другим распространенным веществом или чиппером, то реакция будет намного дешевле и без сложных заказов.

 

[G.Patton]

Здравствуйте, к сожалению, нет. Это вещество может дать 5-MeO-DMT только через циклизацию Фишера.

 

[Agilent1100DAD]

Сегодня я занимаюсь этим, поэтому выкладываю фотографию.
Вы видите реакцию индола Фишера (с добавлением 4,4-диэтокси-N,N-диметил-бутан-1-амина в растворе ACN к кислому раствору 4-метоксифенилгидразина под инертным атмосферным давлением) в хорошо проветриваемом помещении.

 

[Agilent1100DAD]

Обновление: когда я добавил 4M NaOH, образовался мутный осадок. Я поместил осадок в ванночку, чтобы выпарить 2-Me-THF. Даже после 4 часов в вакуумной печи я не смог избавиться от растворителя. Я выполнил последний шаг, который предполагает использование ротопары при 40 С и давлении 10-20 мбар. Я хранил масло в янтарном флаконе и оставлю его в вакуумной печи на весь день. Я выложу фотографии (бонус - фото начо). Есть еще один этап очистки, который не является обязательным. Вот он:

(После этапа roto vap)

-Сырая фрибаза была растворена в ацетоне (1,45 л, 10,0 об.) и пролита через силикатный фильтр (230-400 меш, 725 г, 5 масс.).
-Прокладку элюировали ацетоном/MeOH (9:1, v-v, 14,5 л, 100,0 об.).
-Объединенные фильтраты концентрировали с получением 102,94 г очищенного 5-MeO-DMT фрибаза (выход 56,8%, площадь 98,27% по ВЭЖХ) в виде бледного прозрачного оранжевого масла, которое медленно застывало при стоянии.

Я жду, когда мне привезут силикагель, и попробую провести дополнительную очистку, после того как успешно выпарю растворитель, который пока что является занозой в заднице.

 

[G.Patton]

Спасибо за начо =)

 

[Joker_55555]

Синтез триптамина из 4-хлорбутаналя и фенилгидразина, реакция Гранберга

Кто-нибудь из ваших друзей пробовал этот метод? Материалы 10,8 г фенилгидразина 10,6 г хлорбутилового альдегида (4-хлорбутаналя) этиловый спирт 80% этаноловый эфир сульфат натрия бензол едкий натр 0,1 N соляная кислота Описание метода Растворы 10,8 г (0,1 моль)...

bbgate.com

Здравствуйте, можно ли сделать мексамин и триптамин по методу Гранберга Этот метод должен быть проще и эффективнее. Кроме того, в нем не используется много растворителя и этап очистки не является сложным.