Chemické procesy
Použité chemikálie a rozpúšťadlá boli zakúpené od spoločnosti VWR (Darmstadt) a
použité bez ďalšieho čistenia. Kyselina citrónová je potravinárska
Zakúpená v maloobchode. CBD vysokej čistoty (> 99 %) bol získaný z colných záchytov
odstránené. Ak nie je uvedené inak, všetky reakcie sa uskutočnili po uplynutí
Čas reakcie sa skončil pridaním vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného.
Ak sa ako rozpúšťadlo použil toluén, organická fáza sa oddelila
premyla deionizovanou vodou, vysušila nad síranom horečnatým a táto
odstránená za zníženého tlaku. Pri použití etanolu ako rozpúšťadla sa
Roztok vody a etanolu sa trikrát extrahoval s 10 ml dietyléteru zakaždým a organická fáza sa odstránila.
oddelí sa, vysuší nad síranom horečnatým a rozpúšťadlo sa odstráni za zníženého tlaku
odstránil. V prípade ľadovej kyseliny octovej ako rozpúšťadla sa roztok zmieša s 15 g sodnej soli vodíka.
uhličitanu sodného neutralizovaného vo vode. Vzniknutý roztok vody a octu sa potom použil
postupovalo rovnako ako pri roztokoch vody a etanolu. Boli zaznamenané reakcie s kyselinou citrónovou
vykonané v emulzii roztaveného CBD a 5 ml deionizovanej vody. Na stránke
Spracovanie sa od ostatných reakcií líši tým, že THC sa používa ako
usadzuje sa oranžová hmota, ktorá sa dá očistiť len zvonka deionizovanou
umytou v teplej vode. Množstvá použitých kyselín, rozpúšťadiel a ich objemy
mina, reakčné časy a teploty, ako aj množstvo použitého CBD sa nachádzajú v tabuľke 1
Výsledky a diskusia
Testovali sa identifikované systémy katalyzátor - rozpúšťadlo (reakcie 1 - 8, tabuľka 1
a 2) a vykonalo sa počiatočné posúdenie ich vhodnosti. Keďže celková hmotnosť je
Vo všetkých prípadoch zmes produktov zodpovedala približne 80 % hmotnosti použitého kanabidiolu,
táto skutočnosť sa ako hodnotiace kritérium zanedbala. Namiesto toho bolo kritérium nasledovné:
hmotnostný podiel tetrahydrokanabinolov (suma ∆8-THC a ∆9-THC) v produkte
zmiešané ako rozhodujúce kritérium. Toto je obzvlášť dôležité, pretože určité
nízky obsah THC vo výrobku napriek rozsiahlej premene CBD je meradlom výskytu
nežiaducich vedľajších reakcií. Druhým kritériom bol podiel ∆9-THC
v zmesi produktov, keďže ide o látku so silnejšími psychotropnými účinkami
účinkom a možno predpokladať, že ide najmä o
požadovaný reakčný produkt.
Reakcia 1, v ktorej sa použilo stechiometrické množstvo kyseliny p-toluénsulfónovej,
poskytlo len nízky výťažok. Hoci sa spotreboval takmer všetok CBD, podiel
THC na reakčnom produkte bol však najnižší zo všetkých reakcií. Je to spôsobené výskytom
rôznych vedľajších reakcií, takže reakčný produkt obsahuje vedľajšie produkty, ako napr. konope
citran, izo-THC a exo-THC vyskytujú. Tieto reakčné podmienky sa preto musia považovať za ne-
vhodne posúdiť. Reakcie 2 a 3, pri ktorých sa používajú rôzne množstvá síry
kyseliny použitej v etanole poskytujú lepšie výsledky. Výsledkom reakcie 2 je aj
len obsah THC 34,6 %, tu je malé množstvo THC, ale veľké množstvo Toxichem Krimtech 2023;90(2):112
Zvyškové množstvo nevyužitého CBD v porovnaní s. Možno preto špekulovať, či dlhšie
reakčný čas by zlepšil výsledok. Okrem toho je zostávajúci CBD pre
spotrebu pravdepodobne lacnejší ako zmes rôznych vedľajších produktov s nesúvisiacimi
známym účinkom.
Reakcia 3 prináša obsah THC 54,5 %, ale tu sa opäť vyskytuje
zvýšený výskyt vedľajších produktov. Reakcia 4 v ľadovej kyseline octovej vedie k ambivalentnému výsledku
Výsledok. Na jednej strane vzniklo značné množstvo ∆9-THC, na druhej strane veľké množstvo
vedľajších produktov, z ktorých niektoré nie sú podrobnejšie charakterizované. Okrem toho sa úplne
neustále odstraňovanie kyseliny octovej je ťažké a je prítomné v spracovanom reakčnom produkte.
Bol cítiť mierny zápach octu. Preto by bolo potrebné chromatografické alebo destilačné čistenie
Odporúča sa najmä vyhnúť sa konzumácii prostredníctvom fajčenia. Bolo by to minimálne úsilie
pre spotrebný výrobok výrazne vyššia ako pri ostatných testovaných metódach. Po pridaní
katalytického množstva kyseliny sírovej do ľadovej kyseliny octovej pri izbovej teplote (reakcia 5).
dochádza k rýchlej konverzii na ∆8-THC, ktorý tvorí takmer 80 % zmesi produktov. O tom
Okrem toho vzniká najmä exo-THC. Aj tu došlo k úplnému oddeleniu
Kyselina octová nie je možná. Reakcie 6 a 7 s kyselinou p-toluénsulfónovou (p-TSA) poskytujú jednu
vysoký výťažok THC okolo 90 %, ale takmer výlučne ∆8-THC. Okrem zvyškov
CBD obsahuje reakčný produkt malé množstvo kanabicitránu. Reakcia 8
poskytuje obsah THC 50,3 %, ktorý sa skladá takmer v pomere 1:1 z ∆8-THC a ∆9-THC.
mensety. Zvyšný reakčný produkt v podstate pozostáva z nezreagovaného CBD
a zvyškov kyseliny citrónovej. V prípade tejto reakcie je potrebné zdôrazniť, že je v ruko
Proces je mimoriadne jednoduchý, pretože sa nepoužívajú žiadne organické rozpúšťadlá.
Vznikajú vedľajšie produkty a produkt z reakčnej zmesi je vo forme
usadenín živice.
Na základe uvedených kritérií reakcie s p-TSA v toluéne poskytli
najlepšie výsledky. Reakcia s kyselinou sírovou v ľadovej kyseline octovej tiež poskytla dobré výťažky
THC, ale s výrazne vyššou tvorbou vedľajších produktov. Reakcia v čistom
ľadovej kyseline octovej poskytla najväčšie množstvo ∆9-THC, ale bola obmedzená v tvorbe Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
sprevádzaná veľkým množstvom čiastočne neidentifikovaných vedľajších produktov. Použitie
kyseliny citrónovej sa vytvorilo pomerne veľké množstvo THC s dobrým podielom ∆9-THC,
spolu s reakčným produktom sa však izolovalo aj veľké množstvo CBD. Toto je reakcia
Pravdepodobne veľmi zaujímavá pre používateľov, ktorí plánujú len súkromnú spotrebu
Pre používateľov s komerčnými zámermi je však pomerne neekonomická.
Za testovaných podmienok sa zistilo, že väčšina reakcií v
V podstate sa ako konečný produkt získal termodynamicky stabilnejší ∆8-THC. Na stránke .
Na ďalšie skúmanie bol vybraný reakčný systém kyselina p-toluénsulfónová/toluén.
(reakcie 9 až 14). Reakcia 10 sa uskutočnila so zníženým množstvom kyseliny na sledovanie
reakčného procesu. Reakcie 12 až 14 prebiehali pri izbovej teplote a
zodpovedali regulácii reakcie, ktorá bola avizovaná ako obzvlášť priateľská pre začiatočníkov. [16].
Priebeh reakcie sa určil analýzou vzoriek odobratých počas reakcie
sledovanej pomocou GC-FID.
Zdroj; Berndhäuser & Laußmann
Testoval som metódu 6 s kyselinou citrónovou a vodou, Fungovalo to veľmi dobre, ale refluxovanie 5 hodín je trochu príliš drahé!
Použité chemikálie a rozpúšťadlá boli zakúpené od spoločnosti VWR (Darmstadt) a
použité bez ďalšieho čistenia. Kyselina citrónová je potravinárska
Zakúpená v maloobchode. CBD vysokej čistoty (> 99 %) bol získaný z colných záchytov
odstránené. Ak nie je uvedené inak, všetky reakcie sa uskutočnili po uplynutí
Čas reakcie sa skončil pridaním vodného roztoku hydrogenuhličitanu sodného.
Ak sa ako rozpúšťadlo použil toluén, organická fáza sa oddelila
premyla deionizovanou vodou, vysušila nad síranom horečnatým a táto
odstránená za zníženého tlaku. Pri použití etanolu ako rozpúšťadla sa
Roztok vody a etanolu sa trikrát extrahoval s 10 ml dietyléteru zakaždým a organická fáza sa odstránila.
oddelí sa, vysuší nad síranom horečnatým a rozpúšťadlo sa odstráni za zníženého tlaku
odstránil. V prípade ľadovej kyseliny octovej ako rozpúšťadla sa roztok zmieša s 15 g sodnej soli vodíka.
uhličitanu sodného neutralizovaného vo vode. Vzniknutý roztok vody a octu sa potom použil
postupovalo rovnako ako pri roztokoch vody a etanolu. Boli zaznamenané reakcie s kyselinou citrónovou
vykonané v emulzii roztaveného CBD a 5 ml deionizovanej vody. Na stránke
Spracovanie sa od ostatných reakcií líši tým, že THC sa používa ako
usadzuje sa oranžová hmota, ktorá sa dá očistiť len zvonka deionizovanou
umytou v teplej vode. Množstvá použitých kyselín, rozpúšťadiel a ich objemy
mina, reakčné časy a teploty, ako aj množstvo použitého CBD sa nachádzajú v tabuľke 1
Výsledky a diskusia
Testovali sa identifikované systémy katalyzátor - rozpúšťadlo (reakcie 1 - 8, tabuľka 1
a 2) a vykonalo sa počiatočné posúdenie ich vhodnosti. Keďže celková hmotnosť je
Vo všetkých prípadoch zmes produktov zodpovedala približne 80 % hmotnosti použitého kanabidiolu,
táto skutočnosť sa ako hodnotiace kritérium zanedbala. Namiesto toho bolo kritérium nasledovné:
hmotnostný podiel tetrahydrokanabinolov (suma ∆8-THC a ∆9-THC) v produkte
zmiešané ako rozhodujúce kritérium. Toto je obzvlášť dôležité, pretože určité
nízky obsah THC vo výrobku napriek rozsiahlej premene CBD je meradlom výskytu
nežiaducich vedľajších reakcií. Druhým kritériom bol podiel ∆9-THC
v zmesi produktov, keďže ide o látku so silnejšími psychotropnými účinkami
účinkom a možno predpokladať, že ide najmä o
požadovaný reakčný produkt.
Reakcia 1, v ktorej sa použilo stechiometrické množstvo kyseliny p-toluénsulfónovej,
poskytlo len nízky výťažok. Hoci sa spotreboval takmer všetok CBD, podiel
THC na reakčnom produkte bol však najnižší zo všetkých reakcií. Je to spôsobené výskytom
rôznych vedľajších reakcií, takže reakčný produkt obsahuje vedľajšie produkty, ako napr. konope
citran, izo-THC a exo-THC vyskytujú. Tieto reakčné podmienky sa preto musia považovať za ne-
vhodne posúdiť. Reakcie 2 a 3, pri ktorých sa používajú rôzne množstvá síry
kyseliny použitej v etanole poskytujú lepšie výsledky. Výsledkom reakcie 2 je aj
len obsah THC 34,6 %, tu je malé množstvo THC, ale veľké množstvo Toxichem Krimtech 2023;90(2):112
Zvyškové množstvo nevyužitého CBD v porovnaní s. Možno preto špekulovať, či dlhšie
reakčný čas by zlepšil výsledok. Okrem toho je zostávajúci CBD pre
spotrebu pravdepodobne lacnejší ako zmes rôznych vedľajších produktov s nesúvisiacimi
známym účinkom.
Reakcia 3 prináša obsah THC 54,5 %, ale tu sa opäť vyskytuje
zvýšený výskyt vedľajších produktov. Reakcia 4 v ľadovej kyseline octovej vedie k ambivalentnému výsledku
Výsledok. Na jednej strane vzniklo značné množstvo ∆9-THC, na druhej strane veľké množstvo
vedľajších produktov, z ktorých niektoré nie sú podrobnejšie charakterizované. Okrem toho sa úplne
neustále odstraňovanie kyseliny octovej je ťažké a je prítomné v spracovanom reakčnom produkte.
Bol cítiť mierny zápach octu. Preto by bolo potrebné chromatografické alebo destilačné čistenie
Odporúča sa najmä vyhnúť sa konzumácii prostredníctvom fajčenia. Bolo by to minimálne úsilie
pre spotrebný výrobok výrazne vyššia ako pri ostatných testovaných metódach. Po pridaní
katalytického množstva kyseliny sírovej do ľadovej kyseliny octovej pri izbovej teplote (reakcia 5).
dochádza k rýchlej konverzii na ∆8-THC, ktorý tvorí takmer 80 % zmesi produktov. O tom
Okrem toho vzniká najmä exo-THC. Aj tu došlo k úplnému oddeleniu
Kyselina octová nie je možná. Reakcie 6 a 7 s kyselinou p-toluénsulfónovou (p-TSA) poskytujú jednu
vysoký výťažok THC okolo 90 %, ale takmer výlučne ∆8-THC. Okrem zvyškov
CBD obsahuje reakčný produkt malé množstvo kanabicitránu. Reakcia 8
poskytuje obsah THC 50,3 %, ktorý sa skladá takmer v pomere 1:1 z ∆8-THC a ∆9-THC.
mensety. Zvyšný reakčný produkt v podstate pozostáva z nezreagovaného CBD
a zvyškov kyseliny citrónovej. V prípade tejto reakcie je potrebné zdôrazniť, že je v ruko
Proces je mimoriadne jednoduchý, pretože sa nepoužívajú žiadne organické rozpúšťadlá.
Vznikajú vedľajšie produkty a produkt z reakčnej zmesi je vo forme
usadenín živice.
Na základe uvedených kritérií reakcie s p-TSA v toluéne poskytli
najlepšie výsledky. Reakcia s kyselinou sírovou v ľadovej kyseline octovej tiež poskytla dobré výťažky
THC, ale s výrazne vyššou tvorbou vedľajších produktov. Reakcia v čistom
ľadovej kyseline octovej poskytla najväčšie množstvo ∆9-THC, ale bola obmedzená v tvorbe Toxichem Krimtech 2023;90(2):113
sprevádzaná veľkým množstvom čiastočne neidentifikovaných vedľajších produktov. Použitie
kyseliny citrónovej sa vytvorilo pomerne veľké množstvo THC s dobrým podielom ∆9-THC,
spolu s reakčným produktom sa však izolovalo aj veľké množstvo CBD. Toto je reakcia
Pravdepodobne veľmi zaujímavá pre používateľov, ktorí plánujú len súkromnú spotrebu
Pre používateľov s komerčnými zámermi je však pomerne neekonomická.
Za testovaných podmienok sa zistilo, že väčšina reakcií v
V podstate sa ako konečný produkt získal termodynamicky stabilnejší ∆8-THC. Na stránke .
Na ďalšie skúmanie bol vybraný reakčný systém kyselina p-toluénsulfónová/toluén.
(reakcie 9 až 14). Reakcia 10 sa uskutočnila so zníženým množstvom kyseliny na sledovanie
reakčného procesu. Reakcie 12 až 14 prebiehali pri izbovej teplote a
zodpovedali regulácii reakcie, ktorá bola avizovaná ako obzvlášť priateľská pre začiatočníkov. [16].
Priebeh reakcie sa určil analýzou vzoriek odobratých počas reakcie
sledovanej pomocou GC-FID.
Zdroj; Berndhäuser & Laußmann
Testoval som metódu 6 s kyselinou citrónovou a vodou, Fungovalo to veľmi dobre, ale refluxovanie 5 hodín je trochu príliš drahé!
