O spoločnosti Safrole

Úvod

Safrol je prírodná organická zlúčenina, ktorá sa nachádza v koreňoch, kôre a plodoch niektorých rastlín. Široko sa používa v rôznych priemyselných odvetviach vrátane potravinárskeho, voňavkárskeho a farmaceutického priemyslu. Kvôli potenciálnym zdravotným rizikám a regulačným obmedzeniam sa však safrol stal v posledných rokoch kontroverznou látkou. Táto dokonalá príručka poskytuje komplexný prehľad safrolu, jeho vlastností, použitia, syntézy, metód extrakcie a právneho statusu.

Safrolový olej

Všeobecné informácie o safrole

Safrol je prírodná organická zlúčenina, ktorá patrí do triedy allylbenzénov. Nachádza sa v koreňoch, kôre a plodoch niektorých rastlín vrátane sasafrasu, škorice, muškátového orieška a gáfru. Safrol je známy svojou sladkou, korenistou a drevitou vôňou, vďaka ktorej je obľúbenou aromatickou látkou v potravinách a nápojoch. Používa sa najmä ako kľúčová zložka sasafrasového koreňového piva, tradičného amerického nápoja.

Okrem použitia v potravinárskom priemysle sa safrol vo veľkej miere používa aj v parfémoch, mydlách a kozmetike ako zvýrazňovač vône. Má silný aromatický profil a môže sa miešať s inými prírodnými olejmi na vytvorenie jedinečných a komplexných vôní. Okrem použitia vo vôňach má safrol liečivé vlastnosti a v tradičnej čínskej medicíne sa používa na liečbu reumatizmu, artritídy a iných ochorení.

Safrol je tiež prekurzorom pri syntéze MDMA, populárnej rekreačnej drogy. Proces premeny safrolu na MDMA zahŕňa niekoľko chemických reakcií a vyžaduje si špecializované znalosti a vybavenie. Vzhľadom na jeho používanie ako prekurzora pri výrobe nelegálnych drog je safrol v mnohých krajinách regulovanou látkou.

Spôsob syntézy safrolu na MDMA prostredníctvom MDP2P

Chemické a fyzikálne vlastnosti safrolu

Safrol je bezfarebná až žltkastá olejovitá kvapalina so sladkým, korenistým a drevitým zápachom. Je členom skupiny allylbenzénových zlúčenín, do ktorej patria aj eugenol, estragol a anetol. Safrol má molekulový vzorec _C10H10O2 a molekulovú hmotnosť 162,19 g/mol. Jeho teplota varu je 232 °C a teplota topenia 11,2 °C. Safrol je vysoko reaktívna zlúčenina v dôsledku nenasýtenosti jeho allylového reťazca a môže ľahko podliehať chemickým reakciám za vzniku rôznych derivátov vrátane izosafrolu a 3,4-metyléndioxyfenylpropán-2-ónu.

Vzorec safrolu

Safrol je rozpustný v alkohole, éteri a chloroforme, ale je nerozpustný vo vode. Rozpustnosť safrolu vo vode je menej ako 0,01 g/100 ml pri 25 °C. Nízka rozpustnosť safrolu vo vode je spôsobená hydrofóbnou povahou jeho molekuly, v ktorej dominuje nepolárny alylový reťazec. Polarita safrolu je spôsobená predovšetkým prítomnosťou atómu kyslíka v jeho molekule, ktorý mu dáva dipólový moment 2,6 Debyeho.

Safrol môže vytvárať vodíkové väzby s molekulami vody, ale sila týchto interakcií je slabšia ako interakcie medzi molekulami vody. Preto je rozpustnosť safrolu vo vode obmedzená len na niekoľko častíc na milión. Rozpustnosť safrolu v organických rozpúšťadlách je vyššia.

Syntéza safrolu

Najbežnejšou syntetickou metódou výroby safrolu je trojstupňová syntéza z katecholu. Táto cesta zahŕňa premenu katecholu (1) na 1,3-benzodioxol (2), po ktorej nasleduje bromácia na 5-bróm-1,3-benzodioxol (3) a alkylácia prostredníctvom Grignardovho činidla na konečný safrol (4).

Syntéza safrolu z katecholu

Metóda extrakcie safrolu

Olej Ocotea cymbarum sa získava z dreva Ocotea pretiosa, ktoré sa nachádza v Južnej Amerike (najmä v Brazílii, Paraguaji a Kolumbii). Samotné drevo tvorí 1 % hmotnosti oleja, čo sa nemusí zdať veľa, kým nevezmeme do úvahy skutočnosť, že je ľahké vyrúbať tisíc kilogramov stromu. Starostlivou destiláciou drevných štiepok parou sa získava olej, ktorý obsahuje najmenej 90 % safrolu. Tento olej síce nie je v obchodoch so zdravou výživou označený ako taký, ale niekedy sa používa ako náhrada sasafrasového oleja, pretože bez laboratórneho vyšetrenia sa od neho nedá rozlíšiť. Veľkí distribútori vonných látok a aromatických chemikálií môžu mať olej Ocotea cymbarum vo svojom katalógu. Môžu ho ponúkať v librách aj kilogramoch a ich ceny sú bezkonkurenčné. Na druhej strane, obchody so zdravou výživou ho zvyčajne predávajú v malých uncových fľaštičkách za oveľa vyššiu cenu.

Ocotea Cymbarum

Získavanie sasafrasového oleja z kôry koreňov je jednoduché. Náročným prvkom je zistiť, ako rozoznať strom, a potom vykopanie koreňov. Najvhodnejším spôsobom, ako zvládnuť rozlišovanie stromu, je preskúmať botanickú záhradu. Listy sa rozvetvujú na stonke a majú tri charakteristické tvary. Zvyčajne môže mať strom všetky tri tvary listov. Sú približne 3" dlhé a 1 1/2-4" široké. Keď si strom všimnete, odkryte korene. Očistite ich a odstráňte všetku kôru. Olej sa teraz môže destilovať parou z odrezkov kôry koreňov. Pri prechode pary cez korene sa azeotropickou destiláciou extrahuje olej a v kondenzátore kondenzuje olej a voda. Olej a voda sa potom zhromažďujú v nádobách vhodných rozmerov. Olej možno pozorovať ako malé kvapky v kondenzujúcej vode. Keď už nie sú viditeľné žiadne kvapky, všetok olej je extrahovaný.

Listy Ocotea Cymbarum

Oddeľte olej od vody tak, že odlejete prebytočnú vodu a potom zvyšok nalejete do oddeľovacieho lievika, aby sa oddelil olej od zvyšnej vody. Olej je ťažší ako voda. Olej vysušte chloridom vápenatým alebo iným sušiacim prostriedkom a vložte do varnej banky na destiláciu. Zozbierajte frakciu, ktorá vrie pri teplote ~ 228 - 235 °C, je to safrol. Hlavná druhá časť prejde pri nižších teplotách a pozostáva najmä z pinénu. Odporúča sa použiť znížený tlak, pretože je ťažké zachovať olejový kúpeľ pri takejto vysokej teplote. Výťažok sa pri vyšších teplotách zníži aj v dôsledku deštrukcie safrolu. Pri tlaku 10 - 11 mmHg safrol vrie pri 100 - 101 °C. Izolujte safrol z komerčných olejov podobnou destiláciou oleja.

Ako destilovať esenciálny olej Sassafras parou

Skladovanie safrolu

Safrol by sa mal skladovať v tesne uzavretých tmavých nádobách, aby bol chránený pred degradáciou na svetle. Okrem toho udržiavanie chladného a suchého prostredia, najlepšie pri teplote nižšej ako 25 °C, pomáha predchádzať chemickému rozkladu a predlžuje jeho trvanlivosť. Správne skladovacie postupy zabezpečujú integritu safrolu.

Záver

Safrol je univerzálna zlúčenina so širokým spektrom použitia v rôznych priemyselných odvetviach. Má liečivé vlastnosti a používa sa v tradičnej čínskej medicíne na liečbu rôznych ochorení. Safrol je však aj regulovanou látkou vzhľadom na jeho potenciálne zdravotné riziká a jeho použitie ako prekurzora pri výrobe MDMA. Pri manipulácii so safrolom je dôležité dodržiavať všetky právne a bezpečnostné opatrenia a používať ho len na povolené účely.

Bibliografia

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Extrakcia safrolu z esenciálnych olejov pomocou iónových kvapalín. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "The chemistry of MDMA" (Chémia MDMA). Extáza: Kompletný sprievodca (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum." Nežiaduce účinky rastlinných liekov (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G. a kol. "Nové zdroje prírodného safrolu". Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/