L
Pozdravljeni, naletel sem na to sintezo, ker je več ljudi prepričanih o njeni učinkovitosti pri ločevanju izomerov, sem jo želel deliti. Na voljo so tudi fotografije, vendar jih žal ni bilo mogoče vstaviti.
Naprave:
Okrogla bučka s prostornino 50 ml, okrogla bučka s prostornino 500 ml, povratni hladilnik, magnetno mešalo z oljno kopeljo, možnost vakuumske filtracije, sušilna peč (neobvezno), destilacijski most ali rotacijski uparjalnik (neobvezno)
Kemikalije:
L-(+)-vinska kislina
D-(-)-vinska kislina
benzoilklorid
Dietil eter
Toluen
Aceton
Opomba: Pri ravnanju z vročim benzoilkloridom bodite previdni.
Delovanje:
2,3-dibenzoil vinski anhidrid:
10 g enantiomerno čiste vinske kisline (D-(-)- ali L-(+) vinska kislina) se nahaja v 27 ml benzoilklorida in se segreva na 130 °C, dokler se ne strdi. Segreva se, dokler vsebine bata ni več mogoče mešati (približno 1-3 h). Po ohladitvi na sobno temperaturo se trdna snov suspendira v približno 20 mL dietiletra, filtrira in spere z dietiletrom (2x15 mL). Nato se ponovno kristalizira (približno 200 mL), spere s toluenom in posuši v sušilniku pri 140 °C
posušimo do konstantne mase.
Izplen (2,3-dibenzoil-L-vinski anhidrid): 20,0 g (88 % d.t.)
Izplen (2,3-dibenzoil-D-vinski anhidrid): 17,4 g (76 % d.Th.)
2,3-dibenzoil vinska kislina:
2,3-dibenzoil-D-vinski anhidrid suspendiramo v 500 mL bučki v mešanici 100 mL acetona in 50 mL vode ter eno uro segrevamo do vrenja. Aceton se destilira, nastala emulzija pa se napolni z vodo do 400 mL. Mešanico segrevamo do vrenja 15 minut, nato pa jo ob močnem mešanju ohladimo na sobno temperaturo in oborimo belo trdno snov. Ta se filtrira, spere z vodo in posuši v eksikatorju nad kalcijevim kloridom.
((-)-2,3-dibenzoil-L-vinska kislina):
((+)-2,3-dibenzoil-D-vinska kislina):
Pozdravljeni, naletel sem na to sintezo, ker je več ljudi prepričanih o njeni učinkovitosti pri ločevanju izomerov, sem jo želel deliti. Na voljo so tudi fotografije, vendar jih žal ni bilo mogoče vstaviti.
Naprave:
Okrogla bučka s prostornino 50 ml, okrogla bučka s prostornino 500 ml, povratni hladilnik, magnetno mešalo z oljno kopeljo, možnost vakuumske filtracije, sušilna peč (neobvezno), destilacijski most ali rotacijski uparjalnik (neobvezno)
Kemikalije:
L-(+)-vinska kislina
D-(-)-vinska kislina
benzoilklorid
Dietil eter
Toluen
Aceton
Opomba: Pri ravnanju z vročim benzoilkloridom bodite previdni.
Delovanje:
2,3-dibenzoil vinski anhidrid:
10 g enantiomerno čiste vinske kisline (D-(-)- ali L-(+) vinska kislina) se nahaja v 27 ml benzoilklorida in se segreva na 130 °C, dokler se ne strdi. Segreva se, dokler vsebine bata ni več mogoče mešati (približno 1-3 h). Po ohladitvi na sobno temperaturo se trdna snov suspendira v približno 20 mL dietiletra, filtrira in spere z dietiletrom (2x15 mL). Nato se ponovno kristalizira (približno 200 mL), spere s toluenom in posuši v sušilniku pri 140 °C
posušimo do konstantne mase.
Izplen (2,3-dibenzoil-L-vinski anhidrid): 20,0 g (88 % d.t.)
Izplen (2,3-dibenzoil-D-vinski anhidrid): 17,4 g (76 % d.Th.)
2,3-dibenzoil vinska kislina:
2,3-dibenzoil-D-vinski anhidrid suspendiramo v 500 mL bučki v mešanici 100 mL acetona in 50 mL vode ter eno uro segrevamo do vrenja. Aceton se destilira, nastala emulzija pa se napolni z vodo do 400 mL. Mešanico segrevamo do vrenja 15 minut, nato pa jo ob močnem mešanju ohladimo na sobno temperaturo in oborimo belo trdno snov. Ta se filtrira, spere z vodo in posuši v eksikatorju nad kalcijevim kloridom.
((-)-2,3-dibenzoil-L-vinska kislina):
((+)-2,3-dibenzoil-D-vinska kislina):