Glede na tradicionalno Henryjevo reakcijo in glede na to razmerje: Benzaldehid 1000 ml,
nitroetan 1000 ml, ledocetna kislina 250 ml in n-butilamin 50 ml
Razlaga:
- Benzaldehid (C6H5CHOC6H5CHO):
- Ta aromatska spojina vsebuje benzenov obroč in aldehidno skupino.
- Nitroetan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Prispeva nitroskupino (-NO2).
- Ocetna kislina (CH3-COOHCH3-COOH):
- Deluje kot šibek kisli katalizator in daje acetilno skupino.
- n-butilamin (C4H9NH2C4H9NH2):
- V reakciji deluje kot baza.
- Produkt (fenil-2-nitropropen):
- Glavni nastali produkt je fenil-2-nitropropen.
Razčlenimo reakcijo za nastanek fenil-2-nitropropena iz danih reaktantov:
Korak 1: nukleofilni dodatek nitroetana benzaldehidu
- Nastanek vmesnega produkta enamina:
- n-butilamin (C4H9NH2C4H9NH2) reagira z benzaldehidom (C6H5CHOC6H5CHO) in tvori enaminski intermediat.
- Osamljeni elektronski par na dušikovem atomu n-butilamina napade karbonilni ogljik benzaldehida, pri čemer nastane enamin.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Korak 2: Dodatek nitroetana k enaminu
- Dodatek nitroetana:
- Nitroetan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) se z reakcijo nukleofilne adicije doda vmesnemu enaminu.
- Nitronatni ion napade enamin, pri čemer nastane nova vez ogljik-ogljik in vmesni produkt nitroalkan.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Korak 3: Nastanek fenil-2-nitropropena
- Dehidracija in tvorba fenil-2-nitropropena:
- Ocetna kislina (CH3-COOHCH3-COOH) reagira z vmesnim nitroalkanom, pri čemer se izloči voda (dehidracija) in nastane fenil-2-nitropropen.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Celotna reakcija: \ceBenzaldehid+nitroetan+ocetna kislina+n-butilamin->fenil-2-nitropropen+drugi izdelki->\ceBenzaldehid+nitroetan+ocetna kislina+n-butilamin->fenil-2-nitropropen+drugi izdelki
Ključne točke:
- Reakcija vključuje več korakov, začenši z nastankom vmesnega produkta enamina.
- K sintezi fenil-2-nitropropena prispevajo reakcije nukleofilne adicije in dehidracije.
- Reakcijski pogoji, kot so temperatura in koncentracije, vplivajo na rezultat, zato je za optimalne izkoristke morda potrebna optimizacija.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Glede na varianto Henryjeve reakcije in glede na to razmerje: 80 ml benzaldehida 80 ml nitroetana 60 g brezvodnega amonijevega acetata 70 ml GAA
Reakcijskega mehanizma ne bom prepisoval, saj bi morali domnevati, da je enak?
Zamenjava n-butilamina z amonijevim acetatom v reakciji, ki ste jo navedli, bi bistveno spremenila potek reakcije. Amonijev acetat običajno deluje kot katalizator v nekaterih reakcijah, vendar nima enake nukleofilne funkcije kot n-butilamin. Reakcija bi verjetno potekala po drugačnem mehanizmu, končni produkt pa bi se lahko razlikoval.
Tukaj je kratek pregled pričakovanih sprememb:
- Nastanek vmesnega produkta enamina:
- Namesto nukleofilnega napada z dušikovim osamljenim parom v n-butilaminu lahko amonijev acetat reakcijo olajša drugače. Reakcijski mehanizem je odvisen od posebnih pogojev.
- Dodatek nitroetana k enaminu:
- Pri tem bi lahko prišlo do dodajanja nitroetana vmesnemu enaminu, vendar bi na podrobnosti reakcije vplivala narava vmesnega produkta, ki bi nastal z amonijevim acetatom.
- Nastanek fenil-2-nitropropena:
- Pri dehidraciji, ki vključuje ocetno kislino, lahko še vedno pride do dehidracije, vendar se lahko podrobnosti razlikujejo in pri celotnem rezultatu lahko nastanejo različni stranski proizvodi ali izomeri.
Za uravnoteženje reakcije z amonijevim acetatom bi bilo potrebno podrobno razumevanje posebnih reakcijskih pogojev, koncentracij in mehanizma, ki morda brez eksperimentalnih podatkov niso zlahka dostopni. po objavi tega besedila bom še enkrat preveril številke, če se motim.
Če povzamemo, čeprav ima amonijev acetat lahko vlogo v nekaterih reakcijah, bi njegova zamenjava z n-butilaminom v danem kontekstu verjetno povzročila drugačen potek reakcije in morda drugačen končni produkt. Za določitev posebnega rezultata bi bila potrebna podrobna eksperimentalna preiskava in optimizacija.
Nadaljujmo s preiskavo in preverimo, ali lahko najdete kakršen koli razlog, zakaj bi moralo delovati?
To so vrednosti za n-butilamin
To so vrednosti za Amonijev acetat
n-butilamin morda ne bo deloval ali pa bo privedel do drugačnih rezultatov:
- Razlika v reaktivnosti:
- N-butilamin je primarni amin z nukleofilno aminoskupino, kar mu omogoča sodelovanje v reakcijah nukleofilne adicije. Amonijev acetat kot sol nima nukleofilne aminoskupine. Njegovo reakcijsko obnašanje lahko vključuje prenos protona ali katalitično aktivnost in ne neposrednih nukleofilnih napadov.
- Vloga amonijevega acetata:
- Amonijev acetat se pogosto uporablja kot katalizator ali za pospeševanje nekaterih reakcij zaradi svojih kislih ali bazičnih lastnosti. Vendar je njegova posebna vloga odvisna od reakcijskih pogojev in narave reaktantov. V navedeni reakciji lahko odsotnost nukleofilne skupine v amonijevem acetatu omeji njegovo neposredno udeležbo v nekaterih fazah.
- Reakcijski mehanizem:
- V primeru zamenjave n-butilamina z amonijevim acetatom bi se lahko spremenil celoten reakcijski mehanizem. Nukleofilni napad, ki je ključen za nastanek vmesnega produkta enamina, morda ne bo potekal tako, kot se pričakuje z amonijevim acetatom.
- Stranski produkti in stranske reakcije:
- Različne reakcijske poti lahko privedejo do nastanka alternativnih stranskih produktov ali stranskih reakcij. Na selektivnost in učinkovitost reakcije lahko vplivajo specifični reagenti in pogoji.
- Izzivi pri optimizaciji:
- Tudi če bi bila reakcija z amonijevim acetatom mogoča, bi bilo za doseganje optimalnih izkoristkov in selektivnosti morda potrebno obsežno optimiziranje reakcijskih pogojev, kot so temperatura, koncentracija in reakcijski čas.
- Uravnoteženje enačbe:
- Zaradi zamenjave amonijevega acetata bi bilo morda treba prilagoditi tudi reakcijsko stehiometrijo, da se enačba uravnoteži. To je odvisno od specifičnih reakcij, ki jih amonijev acetat izvede pod danimi pogoji.
V bistvu je izbira reakcijskega partnerja pri organski sintezi ključnega pomena, vsak reagent pa prispeva različne funkcionalne skupine in vzorce reaktivnosti. Brez eksperimentalnih podatkov ali posebnih podrobnosti o reakcijskih pogojih je težko napovedati natančen izid zamenjave amonijevega acetata z n-butilaminom v dani reakciji. Za preučitev izvedljivosti te zamenjave in razumevanje nastale kemije bi bilo potrebno eksperimentalno testiranje.
Številke se ne seštevajo, razlike v raztopini pufra in za kaj deluje kot katalizator? Ne razumite me narobe, upam, da se motim, ker je veliko ceneje in lažje izdelati amonijev acetat kot n-butilamin, to je gotovo.
čudna stvar, ampak upal sem, da se bo pri segrevanju vse skupaj stopilo - imel sem prav Bug ja, naslednjič bi poskusil kupiti brezvodno snov - čeprav sem po naključju kupil kakšen kilogram in pol te stvari!
