Sinteza 4-metipropiofenona?

[bigdigrandy]

Pozdravljeni kolegi in kolegice ljubitelji in ljubiteljice kemije,

Osebno se nisem veliko oziral na pripravo 4-metilpropiofenona.

Razmišljal sem o njegovi sintezi z uporabo jantarnega anhidrida na toluenu s preprosto Friedel-Craftsovo reakcijo z aluminijevim kloridom kot katalizatorjem, pri čemer dobimo 4-(4-metilfenil)-4-oksobutansko kislino, ki se nato dekarboksilira v 4-metilpropiofenon. Prekurzorji so široko dostopni in relativno poceni.

Če kdo ve kaj več o možnih izkoristkih ali napakah, ki sem jih naredil, mi prosim sporočite, ker bom morda tudi sam poskusil.

 

[The_Real_DEA_42069]

Mislim, da to ne bo delovalo tako, kot želite, saj je oksobutanojska kislina gama keton in ne beta keton.

Lahko poskusite s CuO, zdi se, da deluje za levulinsko kislino

Oksidativna dekarboksilacija levulinske kisline z bakrovimi oksidi

 

[The_Real_DEA_42069]

Sam tega še nisem poskusil, vendar sem pravkar pogledal in toliloksobutanojska kislina je na voljo pri znanem prodajalcu kemikalij za 150 USD za 100 g. Nimam pojma o donosu po CuO, vendar se na površini vsekakor zdi, da je to boljše od sinteze propionil klorida in metil propiofenona. Morda bo treba to poskusiti v enem od teh dni.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Običajno sta to toluen in propolinil klorid z aluminijevim kloridom Friedel-kraft.
Uporabite iskalnik

 

[Osmosis Vanderwaal]

V tem patentu je opisano veliko sinteze substituiranega propriofenona

US4690931A - Terapevtsko uporabni derivati 1-fenil-2-piperidinoalkanola - Google Patents

Spojine s formulo: ##V primeru, da je R 1 vodik, halogen, trifluorometil, alkil, hidroksil, alkioksi, benziloksi, alkanoiloksi ali benziloksi, ali če je R 2 hidroksil ali metoksi v 4- položaju in je R 3 vodik, lahko R 1 predstavlja tudi hidroksimetil karbamoil ali alkoksikarbonil...

patents.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Moje pripombe so seveda spekulativna retrosinteza - vedno bi najprej priporočal navedeni privzeti postopek sinteze substituiranega propiofenona prek AlCl3 F-K s toluenom in propionilkloridom ali anhidridom, če ni povsem jasno, kaj se obravnava v teoretičnih alternativnih poteh