Sinteza QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-pentindol.

1. Mešani raztopini 100 g indola v 200 ml DMSO smo dodali 200 g zdrobljenega KOH.
2. Po dodatku 260 g 1-bromopentana je sledilo 1,5-urno mešanje pri sobni temperaturi.
3. Reakcijo smo pogasili z vodo in produkt ekstrahirali s tremi odmerki diklorometana
4. Organsko plast smo posušili (MgSO4) in koncentrirali v vakuumu.
5. Z destilacijo pri 200 *C pod 19 in Hg smo dobili 163 g (98 %) 1-pentindola kot zeleno olje.

1-pentil-(1H-indol)-3-karbonil klorid.

1. Raztopini 1-pentylindola (100 g) v 1,1,2,2-tetrakloroetanu (1000 ml) pri 0 *C smo ob mešanju dodali oksaliliklorid (52 ml).
2. Mešanica se je 1 uro segrevala na sobno temperaturo, nato pa 2 uri segrevala na 120 *C.

QUPIC (8-kinolinil ester 1-pentil-1H-indol-3-karboksilne kisline).

1. Raztopino 1-pentil-(1H-indol)-3-karbonil klorida smo ohladili na sobno temperaturo, nato pa jo pri 0*C dodali 8-kinolinolu (88 g) v piridinu (200 ml).
2. Mešanico smo 20 min mešali pri sobni temperaturi.
3. Tej zmesi smo dodali etil acetat, ki smo ga izpirali z 1M KOH.
4. Organsko plast smo posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom in topilo odstranili v vakuumu.
5. Dobljeni izdelek smo rekristalizirali iz heksana/etil acetata in dobili QUPIC (68 g) kot belo trdno snov.

 

[Majestic666]

Ali lahko 1-naftol nadomesti kinolin ?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-naftol je včasih v reakcijah alternativa kinolinu.
Zato lahko v reakciji namesto kinolina uporabite 1-naftol.
Vendar imejte v mislih, da zamenjava ni vedno 100-odstotno enaka. Odvisno je tudi od tega, kaj z njim počnete. Rezultati so lahko različni.

 

[HerrHaber]

Sem nekoliko negotov, vendar se mi je iz neštetokratnega branja Tihkala utrdilo v glavi, da bo indol reagiral na C3 in tvoril indol-glooksil klorid, ki je za en karbonil daljši od tistega, ki je prikazan na diagramu.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Razumem, da se zgodi nekakšna preureditev, tako da je mogoče končati z graminom, prav tako pa je mogoča reakcija dveh indolov, saj je oksaliliklorid bifunkcionalen.