O podjetju Safrole

Uvod

Safrol je naravna organska spojina, ki jo najdemo v koreninah, lubju in plodovih nekaterih rastlin. Široko se uporablja v različnih industrijah, med drugim v živilski, dišavni in farmacevtski. Vendar je safrol zaradi morebitnih tveganj za zdravje in regulativnih omejitev v zadnjih letih postal sporna snov. Ta priročnik vsebuje celovit pregled safrola, njegovih lastnosti, uporabe, sinteze, metod ekstrakcije in pravnega statusa.

Olje safrola

Splošne informacije o safrolu

Safrol je naravna organska spojina, ki spada v razred alilbenzenov. Najdemo ga v koreninah, lubju in plodovih nekaterih rastlin, vključno s sasafrasom, cimetom, muškatnim oreščkom in kafro. Safrol je znan po sladkem, pikantnem in lesnem vonju, zaradi česar je priljubljena aroma v živilih in pijačah. Uporablja se zlasti kot ključna sestavina korenskega piva sasafras, tradicionalne ameriške pijače.

Poleg uporabe v živilski industriji se safrol pogosto uporablja tudi v parfumih, milih in kozmetiki kot ojačevalec vonja. Ima močan aromatični profil in ga je mogoče mešati z drugimi naravnimi olji za ustvarjanje edinstvenih in kompleksnih dišav. Poleg uporabe v dišavah ima safrol tudi zdravilne lastnosti in se v tradicionalni kitajski medicini uporablja za zdravljenje revmatizma, artritisa in drugih bolezni.

Safrol je tudi predhodnik pri sintezi MDMA, priljubljene rekreativne droge. Postopek pretvorbe safrola v MDMA vključuje več kemijskih reakcij ter zahteva specializirano znanje in opremo. Zaradi uporabe safrola kot predhodnika pri proizvodnji prepovedanih drog je safrol v številnih državah regulirana snov.

Način sinteze iz safrola v MDMA prek MDP2P

Kemijske in fizikalne lastnosti safrola

Safrol je brezbarvna do rumenkasta oljnata tekočina sladkega, začinjenega in lesnega vonja. Je član družine allilbenzenskih spojin, ki vključuje tudi evgenol, estragol in anetol. Safrol ima molekulsko formulo _C10H10O2 in molekulsko maso 162,19 g/mol. Njegovo vrelišče je 232 °C, tališče pa 11,2 °C. Safrol je zelo reaktivna spojina zaradi nenasičenosti njegove alilne verige in zlahka prehaja skozi kemijske reakcije v različne derivate, vključno z izosafrolom in 3,4-metilenedioksifenilpropan-2onom.

Formula safrola

Safrol je topen v alkoholu, etru in kloroformu, vendar je netopen v vodi. Topnost safrola v vodi je manj kot 0,01 g/100 ml pri 25 °C. Nizka topnost safrola v vodi je posledica hidrofobne narave njegove molekule, v kateri prevladuje nepolarna alilna veriga. Polarnost safrola je predvsem posledica prisotnosti kisikovega atoma v njegovi molekuli, ki mu daje dipolni moment 2,6 Debyeja.

Safrol lahko tvori vodikove vezi z molekulami vode, vendar je moč teh interakcij šibkejša od interakcij med molekulami vode. Zato je topnost safrola v vodi omejena le na nekaj delcev na milijon. Topnost safrola v organskih topilih je večja.

Sinteza safrola

Najpogostejša sintetična metoda za proizvodnjo safrola je tristopenjska sinteza iz katehola. Ta pot vključuje pretvorbo katehola (1) v 1,3-benzodioksol (2), sledi bromiranje v 5-bromo-1,3-benzodioksol (3) in alkiliranje z Grignardovim reagentom v končni safrol (4).

Sinteza safrola iz katehola

Metoda ekstrakcije safrola

Olje Ocotea cymbarum se pridobiva iz lesa Ocotea pretiosa, ki ga najdemo v Južni Ameriki (predvsem v Braziliji, Paragvaju in Kolumbiji). V samem lesu je 1 masni odstotek olja, kar se morda ne zdi veliko, dokler ne upoštevamo dejstva, da ni težko posekati tisoč kilogramov drevesa. S skrbno parno destilacijo lesnih sekancev proizvedeno olje vsebuje najmanj 90 % safrola. To olje v trgovinah z zdravili morda ni označeno kot takšno, vendar se včasih uporablja kot nadomestek za sassafrasovo olje, saj ga brez laboratorijskih preiskav ni mogoče ločiti od njega. Veliki distributerji dišav in kemikalij za aromatiziranje imajo morda olje Ocotea cymbarum v svojem katalogu. Ponujajo ga lahko v kilogramih in kilogramih, njihove cene pa so brez konkurence. Po drugi strani pa ga trgovine z zdravo prehrano običajno prodajajo v majhnih stekleničkah za unčo po veliko višji ceni.

Ocotea Cymbarum

Pridobivanje olja sasafrasa iz lubja korenin je preprosto. Težavno je ugotoviti, kako razločiti drevo, in nato izkopati korenine. Najprimernejši način, da se naučite razlikovati drevo, je raziskovanje botaničnega vrta. Listi se razvejijo na steblu in imajo tri značilne oblike. Običajno ima drevo lahko vse tri oblike listov. Dolgi so približno 3 cm in široki od 1 1/2 do 4 cm. Ko opazite drevo, odkopljete korenine. Očistite jih in odstranite vse lubje. Olje lahko destilirate s paro iz ostankov skorje korenin. Pri prehodu pare skozi korenine se olje ekstrahira z azeotropno destilacijo, olje in voda pa kondenzirata v kondenzatorju. Olje in voda se nato zbereta v posodah ustrezne velikosti. Olje lahko opazimo kot drobne kapljice v kondenzirajoči vodi. Ko ni več kapljic, je vse olje ekstrahirano.

Ocotea Cymbarum listi

Olje ločimo od vode tako, da odcedimo odvečno vodo, preostalo pa zlijemo v lij za ločevanje, da ločimo olje od preostale vode. Olje je težje od vode. Olje posušimo s kalcijevim kloridom ali drugim sredstvom za sušenje in ga damo v bučko za destilacijo. Zberite frakcijo, ki vre pri ~228-235 °C, to je safrol. Glavni drugi del prehaja pri nižjih temperaturah in je sestavljen predvsem iz pinena. Priporoča se uporaba znižanega tlaka, saj je težko ohraniti oljno kopel pri tako visoki temperaturi. Pri višjih temperaturah se zaradi uničenja safrola zmanjša tudi izkoristek. Pri 10-11 mmHg safrol vre pri 100-101 °C. Izolirajte safrol iz komercialnih olj s podobno destilacijo olja.

Kako destilirati eterično olje Sassafrasa s paro

Shranjevanje safrola

Safrol je treba hraniti v tesno zaprtih, temnih posodah, da se zaščiti pred razgradnjo zaradi svetlobe. Poleg tega ohranjanje hladnega in suhega okolja, po možnosti pri temperaturi pod 25 °C, pomaga preprečevati kemično razgradnjo in podaljšuje rok uporabnosti. Pravilno skladiščenje zagotavlja neoporečnost safrola.

Zaključek

Safrol je vsestranska spojina s širokim spektrom uporabe v različnih industrijah. Ima zdravilne lastnosti in se v tradicionalni kitajski medicini uporablja za zdravljenje različnih bolezni. Vendar pa je safrol tudi regulirana snov zaradi možnih tveganj za zdravje in uporabe kot predhodnik pri proizvodnji MDMA. Pomembno je, da pri ravnanju s safrolom upoštevate vse zakonske in varnostne ukrepe ter ga uporabljate le za dovoljene namene.

Bibliografija

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Ekstrakcija safrola iz eteričnih olj z ionskimi tekočinami. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "The chemistry of MDMA." Ecstasy: The complete guide (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum." Neželeni učinki zdravil rastlinskega izvora (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "New sources of natural safrole" (Novi viri naravnega safrola). Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/