Steg 1. Extraktion av piperin
Startreagenser och material:- 400 ml 88 % etanol
- 300 g mald svartpeppar
- Kaliumhydroxid (KOH)
- Filterpapper med en diameter på 180 mm
- Soxhlet-extraktor (500 ml)
- Mätkoppar
- Tratt
- Värmare
Häll 300 ml 88% etanol i en 500 ml kolv.
Lägg 60 g mald svartpeppar i en extraktionshylsa av papper (180 mm i diameter).
När apparaten för piperinextraktion monterades upphettades kolven med etanol och återflödeskylaren kyldes.
Varje portion peppar (60 g) extraherades tills den kondenserande etanolen blev färglös. Därefter utfördes en ny extraktion på nästa portion svartpeppar, var och en vägande 60 g, med tillsats av 20 ml färsk etanol. Totalt utfördes 5 extraktioner från portioner av mald svartpeppar som vägde 60 g vardera, vilket motsvarar den maximala mättnaden av etanol med piperin.
Lägg 60 g mald svartpeppar i en extraktionshylsa av papper (180 mm i diameter).
När apparaten för piperinextraktion monterades upphettades kolven med etanol och återflödeskylaren kyldes.
Varje portion peppar (60 g) extraherades tills den kondenserande etanolen blev färglös. Därefter utfördes en ny extraktion på nästa portion svartpeppar, var och en vägande 60 g, med tillsats av 20 ml färsk etanol. Totalt utfördes 5 extraktioner från portioner av mald svartpeppar som vägde 60 g vardera, vilket motsvarar den maximala mättnaden av etanol med piperin.
Steg 2: Utfällning av piperin
Reagenser och material.
- Etanolextrakt av svartpeppar erhållet i steg 1
- 24 g kaliumhydroxid (KOH)
- 216 ml 88-procentig etanol
- 1 liter destillerat vatten
- Kemiska bägare
- Filterpapper
- Tratt
Kaliumhydroxid (KOH) löstes i etanol. Det erhållna svartpepparextraktet filtrerades genom ett pappersfilter direkt i den beredda KOH-lösningen.
Den erhållna lösningen upphettades till 60-70 ℃.
I den uppvärmda lösningen tillsattes vatten gradvis i portioner (cirka 1 liter) tills bildandet av gul fällning av piperin upphör.
Den erhållna suspensionen kyldes i en frys till nästa dag och den utfällda återstoden filtrerades bort.
Den filtrerade fällningen av piperin torkades i en exsickator över alkali eller under en värmepistol tills en konstant massa uppnåddes. Fällningen ska ha en svag pepparlukt och en smältpunkt på 127-128°C.
Utbytet av piperin är 17 g.
Steg 3: Alkalisk hydrolys av piperin till piperinsyra
Reagenser och material.
- 17 g piperin
- 193,8 g KOH
- 500 ml etanol (EtOH)
- 900 ml 14 % HCl
- Magnetomrörare med uppvärmning
- Kemiska bägare
- 1-liters kolv
- Återflödeskondensor
- Tratt
- Filterpapper
Etanol, KOH och piperin tillsattes i en 1-liters kolv. Blandningen omrördes tills den löstes upp och upphettades vid 70-80°C i 10 timmar.
Den resulterande varma suspensionen av kaliumpiperat överfördes till en bägare och saltsyra tillsattes tills fullständig utfällning av piperatsyra inträffade.
Den utfällda ljusgula piperinsyran filtrerades genom ett tätt pappersfilter. Glasfilter med porositet 160 och 100 filtrerar inte ut fällningen, medan ett filter med porositet 60 blir igensatt.
Piperinsyra torkades i en exsickator eller under en värmepistol tills en konstant massa uppnåddes. Syran är ett gult pulver med en svag pepparlukt.
Utbytet av piperinsyra är 12 g.
Steg 4: Oxidation av pipersyra till piperonal med hjälp av koppar(II)hydroxid (misslyckad)
Reagenser och material.
- 12 g piperinsyra
- 41 g NaOH
- 62 g CuSO4-5H2O
- 500 ml vatten (250 ml för koppar(II)sulfat och 250 ml för alkali)
- 150 ml DCM
- Kemiska bägare
- Magnetomrörare med uppvärmning
- Återflödeskylare
Lösningen av kopparsulfat blandades samtidigt som alkalilösningen tillsattes, och sedan tillsattes piperinsyra. Lösningen upphettades i 8 timmar under en återflödeskondensor vid en temperatur på 80-90°C.
Efter 8 timmar, baserat på lukten av heliotrop och en lätt pepparlukt, antas det att piperinsyra och piperonal är i jämvikt i den resulterande reaktionsblandningen. Ett försök gjordes att avlägsna det bildade heliotropinet genom ångdestillation och att extrahera från reaktionsblandningen med diklormetan. Diklormetanen torkades med natriumsulfat och indunstades. Som ett resultat var utbytet av den oljeliknande, icke-kristalliserande substansen med motsvarande heliotroplukt mindre än 1 g. Den alkaliska reaktionsblandningen innehöll också oreagerad piperinsyra i form av natriumpiperat. Metoden lyckades inte reproducera oxidationen av piperinsyra med hjälp av Cu(OH)2.
Dessa resultat gör det möjligt att förstå att extraktionsmetoden piperin är giltig. Syntes av piperinsyra från piperin ger också anständigt utbyte. Men Cu (OH) 2 fungerar inte bra som oxidationsmedel för pipersyra i piperonal syntes.
Last edited:
