Syntes av 4-metyropiofenon?

[bigdigrandy]

Hej alla kemientusiaster,

Jag har personligen inte tittat så mycket på beredningen av 4-metylpropiofenon.

Jag har tänkt på en syntes av den med användning av bärnstenssyraanhydrid på toluen med användning av en enkel Friedel-Crafts reaktion med aluminiumklorid som katalysator, vilket ger 4-(4-metylfenyl)-4-oxobutansyra som sedan dekarboxyleras till 4-metylpropifenon. Prekursorerna verkar vara allmänt tillgängliga och relativt billiga.

Om någon vet mer om potentiella utbyten eller misstag jag gjorde, vänligen meddela mig, för jag kanske testar det själv.

 

[The_Real_DEA_42069]

Jag tror inte att det här kommer att fungera som du vill, eftersom oxobutansyra är en gamma-keton, inte en beta-keton.

Du kan ge CuO ett skott, det verkar fungera för levulinsyra

Oxidativ dekarboxylering av levulinsyra med kopparoxider

 

[The_Real_DEA_42069]

Jag har aldrig provat det själv, men jag tittade bara och tolyloxobutansyran är tillgänglig från en välkänd kemisk leverantör för $ 150 för 100 g. Ingen aning om avkastning efter CuO men på ytan låter det verkligen som om det slår en propionylklorid- och metylpropiofenonsyntes. Kanske måste ge det ett skott en av dessa dagar.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Vanligtvis är det toluen och propoinylklorid med aluminiumklorid Friedel-kraft.
Vänligen använd sökmotorn

 

[Osmosis Vanderwaal]

Det här patentet beskriver en hel del syntes av substituerad propriofenon

US4690931A - Terapeutiskt användbara 1-fenyl-2-piperidinoalkanolderivat - Google Patent

Föreningar med formeln: ##STR1## där R 1 är väte, halogen, trifluormetyl, alkyl, hydroxyl, alkyloxy, benzyloxy, alkanoyloxy eller benzoyloxy, eller när R 2 är hydroxyl eller metoxi i 4-position och R 3 är väte, kan R 1 också representera hydroximetylkarbamoyl eller alkoxykarbonyl...

patent.google.com

 

[The_Real_DEA_42069]

Mina kommentarer är naturligtvis spekulativ retrosyntes - jag skulle alltid rekommendera att man först använder den givna standardproceduren för att syntetisera den substituerade propiofenonen via AlCl3 F-K med toluen och propionylklorid eller anhydriden om man inte är helt klar över vad som diskuteras i teoretiska alternativa vägar