Böyle bir kaynak buldum, ancak doğru olup olmadığından emin değilim ve gerekli ölçümlere sahip değilim.
β-izobütil-γ-Aminobütirik asit veya Lyrica olarak da bilinen pregabalin, epilepsi, nöropatik ağrı, anksiyete bozuklukları ve fibromiyaljiyi tedavi etmek için kullanılan bir ilaçtır.
Pregabalin sentezi 4-metil-2-pentanondan başlayarak birkaç adım içerir. İşte sentez sürecine kısa bir genel bakış:
4-metil-2-pentanonun 4-metilvalerofenona dönüşümü: Bu adımda 4-metil-2-pentanon, 4-metilvalerofenon elde etmek için etilmagnezyum bromür ile muamele edilir.
Enamin oluşumu: 4-metilvalerofenon, bir enamin ara ürünü oluşturmak için baz varlığında siklohekzanon ile reaksiyona sokulur.
Alkilasyon: Enamin ara ürünü, anahtar ara ürün olan 3-(2-bromoasetil)-4-metilvalerofenonu oluşturmak için baz varlığında bromoasetik asit ile alkillenir.
Siklizasyon: Anahtar ara ürün 3-(aminometil)-5-metil-hekzanoik asit oluşturmak üzere amonyak ile siklize edilir ve daha sonra amino gruplarının korunması ve deproteksiyonunu içeren sonraki adımlarla pregabaline dönüştürülür.
Tam sentez reaksiyonu aşağıdaki gibi gösterilebilir:
Adım 1: 4-metil-2-pentanon + Etilmagnezyum bromür → 4-metilvalerofenon
Adım 2: 4-metilvalerofenon + Siklohekzanon + Baz → Enamin ara ürünü
Adım 3: Enamin ara ürünü + Bromoasetik asit + Baz → Anahtar ara ürün (3-(2-bromoasetil)-4-metilvalerofenon)
Adım 4: Anahtar ara ürün + Amonyak + Koruma/koruma adımları → Pregabalin