2,2-difenil-4-dimetilaminopentanenitrilin kristal yapısı,
C19H22N2
C19H22N2, monoklinik, C1c1 (no. 9), a = 8.636(1) Å,
b = 15.162(2) Å, c = 12.807(2) Å, = 106.599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0.044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Malzeme kaynağı
Başlık bileşiği, 1-dimetil-
amino-2-kloropropan hidroklorür ve difenilasetonitril
Baz olarak NaOH varlığında. 1-dimetilamino-2-kloro-
propan, tiyonil klorür ve 1-
hazırlanması tarif edilen dimetilamino-2-propanol
daha önce [1]. Tipik bir prosedürde, %50 w/v so-
su içinde dium hidroksit (12.5 ml, 0.32 mol) bir me-
difenilasetonitrilin (15,0 g.) şanik olarak karıştırılmış süspansiyonu,
0.08 mol) ve dibenzo-18-crown-6 (0.5 g, kat.) dimetilsülf-
oksit (12,5 ml). Renk hızla turuncu/kahverengiye dönüştü.
1-Dimetilamino-2-kloropropan hidroklorür (15 g, 0.095 mol)
30 dakika boyunca porsiyonlar halinde ilave edildi, bu da sıcaklığın
30 °C'ye yükseltildi. İlave tamamlandıktan sonra karışım
45-50 °C'ye (su banyosu) ısıtıldı ve bir saat karıştırıldı. Karışım
reaksiyon karışımı daha sonra oda sıcaklığına soğumaya bırakıldı,
buz/su (250 ml) içine döküldü ve etil asetat ile ekstrakte edildi
(3 × 150 ml). Birleştirilen özütler kurutuldu (MgSO4), süzüldü
ve 100 ml'ye kadar buharlaştırıldı. Ürün aşağıdakilere ekstrakte edildi
1NHCl (100 ml + 50 ml) ile yıkandı ve daha sonra tekrar etil as-
tate. Sulu çözelti 2Msodyum hidroksit ile bazikleştirildi.
ide ve etil asetat (3 × 100 ml) içinde ekstrakte edilmiştir. Ekstraktlar
doymuş Na çözeltisi (70ml) ile yıkandı, kurutuldu (MgSO4),
ve sarı bir yağa kadar buharlaştırıldı. Bu soğutuldu ve titre edildi
soğuk hekzan (50 ml) ile karıştırılarak başlık bileşiği elde edilmiştir (verim %39).
Hekzandan yeniden kristalleştirme X-ışını için uygun kristaller verdi
analizi (m.p. 91-92 °C).
Tartışma
Rasemik metadon, 6-dimetilamino-4,4-difenil-3-hepta-
yok, eroin tedavisinde idame ilacı olarak kullanılır
bağımlılık ve şiddetli ağrı semptomları. Ayrıca aşağıdakilerle mücadeleye yardımcı olur
eroin enjeksiyonunu azaltarak HIV'in yayılmasını önler [2]. Bunlar ve
metadonun diğer benzersiz özellikleri, bizi metadon sentezlemeye yöneltti.
metadon. Metadonun çok aşamalı bir hazırlığında, sin-
2,2-difenil-4-dimetil aminopentanenitril tezi çok önemli bir
bir dizi kristal elde ettiğimiz önemli bir adımdır.
Başlık bileşiğinin kristal yapısı sadece
Tüm bağ uzunluklarının neredeyse aynı olduğu C19H22N2 molekülleri
normal aralıklar (şekil, üst).C6 atomu iki fenil ile sübstitüe edilmiştir
grupları ve C8-C6-C14 açısı 108.2(4)°'dir. C7-C6-C14
açısı 104.3(2)° ve C2-C1-C16 açısı 110.8(2)° sapma gösterir
ideal değer olan 109,5°'den biraz daha düşüktür. Diğer bağ açısı
C6 etrafında C5-C6-C7 (108.6(2)°), C5-C6-C8 (111.0(2)°)
veC5-C6-C14 (112.8(2)°), küçüksterik suşlar gösteren-
sübstitüentler arasında. Siyanür grubu çok hafifçe dışarı doğru bükülür.
C1-C2 çizgisinin C6-C7-N1 açısı tarafından görüldüğü gibi
173.4(2)°. C6 üzerindeki iki fenil halkasının düzlemleri
Birbirlerinden farklı olarak, biri yatayda diğeri
dikey şekilde. Birimdeki iki molekülün düzenlenmesi
hücre, moleküller arası - istifleme etkileşimlerinin
iki yatay fenil grubu arasında elde edilir. Bu ara-
eylemleri dikey fenil grupları için gözlenmemiştir (Şekil,
alt).
C19H22N2
C19H22N2, monoklinik, C1c1 (no. 9), a = 8.636(1) Å,
b = 15.162(2) Å, c = 12.807(2) Å, = 106.599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0.044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Malzeme kaynağı
Başlık bileşiği, 1-dimetil-
amino-2-kloropropan hidroklorür ve difenilasetonitril
Baz olarak NaOH varlığında. 1-dimetilamino-2-kloro-
propan, tiyonil klorür ve 1-
hazırlanması tarif edilen dimetilamino-2-propanol
daha önce [1]. Tipik bir prosedürde, %50 w/v so-
su içinde dium hidroksit (12.5 ml, 0.32 mol) bir me-
difenilasetonitrilin (15,0 g.) şanik olarak karıştırılmış süspansiyonu,
0.08 mol) ve dibenzo-18-crown-6 (0.5 g, kat.) dimetilsülf-
oksit (12,5 ml). Renk hızla turuncu/kahverengiye dönüştü.
1-Dimetilamino-2-kloropropan hidroklorür (15 g, 0.095 mol)
30 dakika boyunca porsiyonlar halinde ilave edildi, bu da sıcaklığın
30 °C'ye yükseltildi. İlave tamamlandıktan sonra karışım
45-50 °C'ye (su banyosu) ısıtıldı ve bir saat karıştırıldı. Karışım
reaksiyon karışımı daha sonra oda sıcaklığına soğumaya bırakıldı,
buz/su (250 ml) içine döküldü ve etil asetat ile ekstrakte edildi
(3 × 150 ml). Birleştirilen özütler kurutuldu (MgSO4), süzüldü
ve 100 ml'ye kadar buharlaştırıldı. Ürün aşağıdakilere ekstrakte edildi
1NHCl (100 ml + 50 ml) ile yıkandı ve daha sonra tekrar etil as-
tate. Sulu çözelti 2Msodyum hidroksit ile bazikleştirildi.
ide ve etil asetat (3 × 100 ml) içinde ekstrakte edilmiştir. Ekstraktlar
doymuş Na çözeltisi (70ml) ile yıkandı, kurutuldu (MgSO4),
ve sarı bir yağa kadar buharlaştırıldı. Bu soğutuldu ve titre edildi
soğuk hekzan (50 ml) ile karıştırılarak başlık bileşiği elde edilmiştir (verim %39).
Hekzandan yeniden kristalleştirme X-ışını için uygun kristaller verdi
analizi (m.p. 91-92 °C).
Tartışma
Rasemik metadon, 6-dimetilamino-4,4-difenil-3-hepta-
yok, eroin tedavisinde idame ilacı olarak kullanılır
bağımlılık ve şiddetli ağrı semptomları. Ayrıca aşağıdakilerle mücadeleye yardımcı olur
eroin enjeksiyonunu azaltarak HIV'in yayılmasını önler [2]. Bunlar ve
metadonun diğer benzersiz özellikleri, bizi metadon sentezlemeye yöneltti.
metadon. Metadonun çok aşamalı bir hazırlığında, sin-
2,2-difenil-4-dimetil aminopentanenitril tezi çok önemli bir
bir dizi kristal elde ettiğimiz önemli bir adımdır.
Başlık bileşiğinin kristal yapısı sadece
Tüm bağ uzunluklarının neredeyse aynı olduğu C19H22N2 molekülleri
normal aralıklar (şekil, üst).C6 atomu iki fenil ile sübstitüe edilmiştir
grupları ve C8-C6-C14 açısı 108.2(4)°'dir. C7-C6-C14
açısı 104.3(2)° ve C2-C1-C16 açısı 110.8(2)° sapma gösterir
ideal değer olan 109,5°'den biraz daha düşüktür. Diğer bağ açısı
C6 etrafında C5-C6-C7 (108.6(2)°), C5-C6-C8 (111.0(2)°)
veC5-C6-C14 (112.8(2)°), küçüksterik suşlar gösteren-
sübstitüentler arasında. Siyanür grubu çok hafifçe dışarı doğru bükülür.
C1-C2 çizgisinin C6-C7-N1 açısı tarafından görüldüğü gibi
173.4(2)°. C6 üzerindeki iki fenil halkasının düzlemleri
Birbirlerinden farklı olarak, biri yatayda diğeri
dikey şekilde. Birimdeki iki molekülün düzenlenmesi
hücre, moleküller arası - istifleme etkileşimlerinin
iki yatay fenil grubu arasında elde edilir. Bu ara-
eylemleri dikey fenil grupları için gözlenmemiştir (Şekil,
alt).