Vzhledem k tradiční Henryho reakci a vzhledem k tomuto poměru: Benzaldehyd 1000 ml,
nitroethan 1000 ml, ledová kyselina octová 250 ml a n-butylamin 50 ml.
Vysvětlení:
- Benzaldehyd (C6H5CHOC6H5CHO):
- Tato aromatická sloučenina poskytuje benzenový kruh a aldehydovou skupinu.
- Nitroethan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Dodává nitroskupinu (-NO2).
- Kyselina octová (CH3-COOHCH3-COOH):
- Působí jako slabý kyselý katalyzátor a poskytuje acetylovou skupinu.
- n-Butylamin (C4H9NH2C4H9NH2):
- Funguje v reakci jako báze.
- Produkt (fenyl-2-nitropropen):
- Hlavním vznikajícím produktem je fenyl-2-nitropropen.
Rozebereme reakci vzniku fenyl-2-nitropropenu z daných reaktantů:
Krok 1: Nukleofilní adice nitroethanu na benzaldehyd
- Vznik meziproduktu enaminu:
- n-Butylamin (C4H9NH2C4H9NH2) reaguje s benzaldehydem (C6H5CHOC6H5CHO) za vzniku enaminového meziproduktu.
- Osamělý pár elektronů na atomu dusíku n-butylaminu útočí na karbonylový uhlík benzaldehydu, což vede ke vzniku enaminu.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Krok 2: Adice nitroetanu na enamin
- Adice nitroethanu:
- Nitroethan (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) se přidává k meziproduktu enaminu nukleofilní adiční reakcí.
- Nitronátový ion napadá enamin, vytváří novou vazbu uhlík-uhlík a vzniká nitroalkanový meziprodukt.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Krok 3: Vznik fenyl-2-nitropropenu
- Dehydratace a vznik fenyl-2-nitropropenu:
- Kyselina octová (CH3-COOHCH3-COOH) reaguje s nitroalkanovým meziproduktem, což vede k eliminaci vody (dehydrataci) a vzniku fenyl-2-nitropropenu.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Celková reakce: \ceBenzaldehyd+Nitroethan+Kyselina octová+n-Butylamin->Fenyl-2-nitropropen+Ostatní produkty->\ceBenzaldehyd+Nitroethan+Kyselina octová+n-Butylamin->Fenyl-2-nitropropen+Ostatní produkty
Klíčové body:
- Reakce zahrnuje více kroků, počínaje tvorbou meziproduktu enaminu.
- K syntéze fenyl-2-nitropropenu přispívají reakce nukleofilní adice a dehydratace.
- Reakční podmínky, jako je teplota a koncentrace, ovlivňují výsledek a pro dosažení optimálních výtěžků může být nutná optimalizace.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Vzhledem k variantě Henryho reakce a vzhledem k tomuto poměru: 80 ml benzaldehydu 80 ml nitroethanu 60 g bezvodého octanu amonného 70 ml GAA
Nebudu přepisovat reakční mechanismus, protože bychom měli předpokládat, že je stejný?
Nahrazení n-butylaminu octanem amonným v reakci, kterou jste uvedl, by výrazně změnilo reakční cestu. Octan amonný obvykle funguje v některých reakcích jako katalyzátor, ale neplní stejnou nukleofilní funkci jako n-butylamin. Reakce by pravděpodobně probíhala podle jiného mechanismu a konečný produkt by se mohl lišit.
Zde je stručný přehled očekávaných změn:
- Tvorba meziproduktu enaminu:
- Místo nukleofilního útoku osamělým párem dusíku v n-butylaminu může reakci jinak usnadnit octan amonný. Reakční mechanismus by závisel na konkrétních podmínkách.
- Adice nitroethanu na enamin:
- K adici nitroethanu na meziprodukt enaminu by přesto mohlo dojít, ale podrobnosti reakce by byly ovlivněny povahou meziproduktu vzniklého s octanem amonným.
- Vznik fenyl-2-nitropropenu:
- Může stále docházet k dehydratačnímu kroku za účasti kyseliny octové, ale specifika se mohou lišit a celkový výsledek může vytvářet různé vedlejší produkty nebo isomery.
Bilancování reakce s octanem amonným by vyžadovalo podrobné znalosti konkrétních reakčních podmínek, koncentrací a mechanismu, které nemusí být bez experimentálních údajů snadno dostupné. po zveřejnění tohoto příspěvku znovu prověřím čísla pro případ, že bych se mýlil.
Souhrnně lze říci, že ačkoli octan amonný může hrát v některých reakcích roli, jeho nahrazení n-butylaminem v daném kontextu by pravděpodobně vedlo k odlišnému průběhu reakce a možná i k odlišnému konečnému produktu. K určení konkrétního výsledku by bylo zapotřebí podrobného experimentálního zkoumání a optimalizace.
Pokusíme
se to dále prozkoumat a zjistit, zda najdete nějaký důvod, proč by to mělo fungovat?
Toto jsou hodnoty pro n-butylamin.
Toto jsou hodnoty pro octan amonný
n-butylamin nemusí fungovat nebo může vést k odlišným výsledkům:
- Rozdíl v reaktivitě:
- n-butylamin je primární amin s nukleofilní aminoskupinou, což mu umožňuje účastnit se nukleofilních adičních reakcí. Octan amonný jako sůl nukleofilní aminoskupinu postrádá. Jeho reakční chování může zahrnovat spíše přenos protonu nebo katalytickou aktivitu než přímé nukleofilní útoky.
- Úloha octanu amonného:
- Octan amonný se často používá jako katalyzátor nebo k usnadnění některých reakcí díky svým kyselým nebo zásaditým vlastnostem. Jeho konkrétní úloha však závisí na reakčních podmínkách a povaze reaktantů. V uvedené reakci může nepřítomnost nukleofilní skupiny v octanu amonném omezit jeho přímou účast v některých krocích.
- Reakční mechanismus:
- Substituce n-butylaminu octanem amonným by mohla změnit celkový mechanismus reakce. Nukleofilní atak, který je rozhodující pro vznik meziproduktu enaminu, by nemusel s octanem amonným probíhat tak, jak se očekává.
- Vedlejší produkty a vedlejší reakce:
- Různé reakční cesty mohou vést ke vzniku alternativních vedlejších produktů nebo vedlejších reakcí. Selektivita a účinnost reakce může být ovlivněna specifickými činidly a podmínkami.
- Úkoly optimalizace:
- I kdyby byla reakce zahrnující octan amonný možná, dosažení optimálních výtěžků a selektivity by mohlo vyžadovat rozsáhlou optimalizaci reakčních podmínek, jako je teplota, koncentrace a reakční doba.
- Vyvážení rovnice:
- Nahrazení octanu amonného by si mohlo vyžádat také úpravu stechiometrie reakce, aby byla rovnice vyvážená. To závisí na specifických reakcích, kterým octan amonný za daných podmínek podléhá.
Výběr reakčního partnera je v organické syntéze v podstatě rozhodující a každé činidlo přispívá odlišnými funkčními skupinami a reaktivními vzorci. Bez experimentálních údajů nebo konkrétních podrobností o reakčních podmínkách je náročné předpovědět přesný výsledek záměny octanu amonného za n-butylamin v dané reakci. K prozkoumání proveditelnosti této substituce a pochopení výsledné chemie by bylo zapotřebí experimentální testování.
Podívejte se na přílohy a uvidíte, jestli to pochopíte. já to nedokážu. čísla nesouhlasí s rozdíly v roztoku buffuru a s tím, co působí jako katalyzátor. nechápejte mě špatně, doufám, že se mýlím, protože je mnohem levnější a jednodušší vyrobit octan amonný než n-butylamin, to je jisté.
divná věc, ale doufal jsem, že se to při zahřátí všechno rozpustí - měl jsem pravdu Bug jo, příště bych to zkusil koupit bezvodý - i když jsem omylem koupil asi kilo a půl té věci!
.
