Frage zur Synthese von alpha-Methyltryptamin unter Verwendung von Tryptophan

[bigdigrandy]

Ich habe eine Idee für einen möglichen Syntheseweg von aMT unter Verwendung von Tryptophan als Ausgangsmaterial.
Ich habe in diesem Forum nach einer solchen Synthese gesucht, aber ich habe nichts gefunden, wenn also eine solche Frage bereits existiert, tut es mir sehr leid.

Die Synthese, an die ich gedacht habe, beginnt mit der Reduktion der Carboxylgruppe von Tryptophan unter Verwendung von LAH, um eine Hydroxygruppe zu erhalten, und verwendet dann Jodwasserstoff in Gegenwart von rotem Phosphor, um die Hydroxygruppe zu entfernen und sie in Tryptaminjodid umzuwandeln.

Das Tryptaminjodid wird nun mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert, um das Endprodukt aMT

Meine Frage ist nun, ob diese Synthese theoretisch funktionieren würde und welches das ideale Lösungsmittel wäre, um diese Synthese durchzuführen?
Wenn diese Synthese funktioniert, könnte aMT mit leicht verfügbaren und unverdächtigen Rekursen hergestellt werden, die mit minimaler Ausrüstung und minimalem Wissen hergestellt werden könnten.
Es wäre toll, wenn mir jemand helfen könnte, denn meine Chemiekenntnisse sind nicht besonders gut und ich traue mir nicht zu, diese Synthese auszuprobieren, ohne jemanden zu fragen, ob sie überhaupt funktionieren würde.

 

[HerrHaber]

Ihr Plan weist zwar einige Schwachstellen auf, aber ich gratuliere Ihnen zu diesem kühnen Plan für einen Syntheseweg. Zunächst einmal empfehle ich die Verwendung von Red-Al (ein langer Name, den Sie selbst ausprobieren sollten), das viel weniger pyrophor ist und daher sicherer zu handhaben ist. Zweitens benötigen Sie den Methylester von Trp, und ich habe einige frühere Arbeiten durchgeführt, d.h. ich kann Ihnen eine bequeme Methode zu seiner Herstellung anbieten, die mit LAH oder Red-Al das Hydroxymethyl-Analogon ergeben würde. Bei rotem P/HI würde ich erwarten, dass es zu AMT reduziert wird, wenn Sie Glück haben (ich weiß nicht, ob das für primäre Alkohole ähnlich funktioniert wie für sekundäre, also müssen Sie nachsehen). Ich bin mir ziemlich sicher, dass es bequemere Iodierungsmethoden gibt und dass Iod eine ausreichend gute Abgangsgruppe ist, so dass man es nur mit einem Molekül zusammenbringen muss, an dem es lieber wäre als am Trp. Zu bedenken ist auch, dass die Tryptaminchemie ziemlich mühsam und unweigerlich frustrierend ist, selbst wenn man nur ein bisschen Glück hat.