Nitroethane

Γενικές πληροφορίες

Το νιτροαιθάνιο είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C2H5NO2. Παρόμοιο σε πολλά σημεία με το νιτρομεθάνιο, το νιτροαιθάνιο είναι ένα ελαιώδες υγρό σε κανονική θερμοκρασία και πίεση. Το καθαρό νιτροαιθάνιο είναι άχρωμο και έχει φρουτώδη οσμή. Στην παράνομη σύνθεση το νιτροαιθάνιο χρησιμοποιείται ως πρόδρομη ουσία για το φαινυλο-2-νιτροπροπένιο στην αντίδραση Henry.

Φυσικές ιδιότητες

• Αριθμός CAS: 79-24-3,
• Χημικός τύπος: C2H5NO2,
• Μοριακή μάζα: 75,067 g/mol,
• Πυκνότητα: 1,0448 g/cm3 στους 25 °C,
• Σημείο τήξης: -89,5 °C,
• Σημείο βρασμού: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K),
• Εμφάνιση: ελαιώδες υγρό,

Χημικές ιδιότητες

Το νιτροαιθάνιο αντιδρά με μια αλδεΰδη ή κετόνη παρουσία βάσης προς σχηματισμό β-νιτροαλκοολών, οι οποίες μπορούν να αφυδατωθούν περαιτέρω προς παραγωγή νιτροαλκενίων, νιτροκετονών ή β-αμινοαλκοολών, διαδικασία γνωστή ως αντίδραση νιτροαλδόλης (ή αντίδραση Henry).

Το νιτροαιθάνιο είναι ένα άχρωμο υγρό, με φρουτώδη οσμή, ελαφρώς διαλυτό στο νερό, αλλά αναμίξιμο σε οργανικούς διαλύτες.

Διαλυτότητα: Νιτρομεθάνιο: Αναμίξιμο με ακετόνη, χλωροφόρμιο, διαιθυλαιθέρα, αιθανόλη, ισοπροπανόλη, μεθανόλη, νιτρομεθάνιο,

Ονομασία UPAC: Νιτροαιθάνιο,

Άλλες ονομασίες: 1-Νιτροαιθάνιο- Αιθάνιο, νιτρο- NSC 8800,

Τρόποι σύνθεσης

Το νιτροαιθάνιο μπορεί να παραχθεί με την αντίδραση Victor Meyer αλογονοαιθανίων όπως χλωροαιθάνιο, βρωμοαιθάνιο ή ιωδοαιθάνιο με νιτρώδη άργυρο σε διαιθυλαιθέρα ή THF.

Η τροποποίηση Kornblum αυτής της αντίδρασης χρησιμοποιεί νιτρώδες νάτριο σε διαλύτη διμεθυλοσουλφοξείδιο ή διμεθυλοφορμαμίδιο.

Επίσης, το νιτροαιθάνιο μπορεί να ληφθεί από θειικό αιθυλεστέρα νατρίου και νιτρώδες μέταλλο. Αυτές οι μέθοδοι σύνθεσης και τα βιντεοσκοπημένα σεμινάρια μπορούν να μάθουν από τους παραπάνω συνδέσμους.

Καθαρισμός

Λαμβάνονται 89 ml ακατέργαστου νιτροαιθανίου. Σε αυτό το νιτροαιθάνιο προστίθεται ίσος όγκος νερού και το μείγμα αποστάζεται με στήλη απόσταξης 25 cm vigreux με ρυθμό 1 σταγόνα ανά 2-3 δευτερόλεπτα.

Λαμβάνονται τα ακόλουθα κλάσματα:

1. Μέχρι τους 74 °C - 7 ml (8% κατ' όγκο) - το κλάσμα απορρίφθηκε,
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5% vol.) - το κλάσμα διατηρήθηκε,
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66% vol.) ) - το κύριο κλάσμα (κορεσμένο με αλάτι και διαχωρισμένο από το νερό, έχει ανοιχτό κίτρινο χρώμα),
4. 88-95 °C - 3 ml (3% vol.) - το κλάσμα διατηρήθηκε,
5. Ένα θολό νερό με πορτοκαλί σταγόνες στον πυθμένα, το οποίο, όπως φαίνεται, μπορεί ακόμη και να κρυσταλλωθεί το πρωί, παρέμεινε στη φιάλη 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% vol.),

Συνολικά, από 89 ml ζωμού ελήφθησαν 58,5 ml κύριου κλάσματος + 7,5 ml κορυφών και ουρών, τα οποία πρέπει επίσης να περιέχουν πολύ νιτροαιθάνιο και μπορούν να αποσταχθούν περαιτέρω.

Στο κύριο κλάσμα (58,5 ml) προστίθεται θειικό μαγνήσιο για ξήρανση. Στεγνώνει για περίπου 30 λεπτά, χρειάστηκαν τόσα πολλά για να αποσυναρμολογηθεί, να πλυθεί και να στεγνώσει η συσκευή. Το αποξηραμένο νιτροαιθάνιο διηθείται και αποστάζεται από φιάλη 100 ml με τον ίδιο ψυκτήρα παλινδρόμησης (και με προσθήκη 15 ml ελαίου βαζελίνης) με ρυθμό 1 σταγόνα σε 3-5 δευτερόλεπτα (το κύριο κλάσμα είναι 1 σταγόνα σε 1-2 δευτερόλεπτα).

Λαμβάνονται τα ακόλουθα κλάσματα:

1. Μέχρι τους 65 °C - το δυσάρεστο πογκ από το συμπυκνωτή,
2. 65-110 °C - 6 ml (10% vol.) - το κλάσμα πετάχτηκε,
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13% vol.) - κιτρινοπράσινο χρώμα (κλάσμα που διατηρήθηκε),
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65% vol.) - το κύριο κλάσμα, άχρωμο,
5. Δεν υπήρχαν ουρές, δηλαδή εάν δεν είχε προστεθεί ειδικά ένα υγρό υψηλού βρασμού (λάδι βαζελίνης), τότε θα είχε αποσταχθεί ξηρό,

Το κύριο κλάσμα (38 ml) είναι ένα άχρωμο υγρό με ευχάριστη οσμή που θυμίζει αιθυλική αλκοόλη, που αποστάζεται στην περιοχή των 1,5 βαθμών. Ίσως πρόκειται για ένα πολύ καθαρό νιτροαιθάνιο. Από 89 ml "νιτροαιθανίου από θειικό αιθυλεστέρα νατρίου" ελήφθησαν 38 ml νιτροαιθανίου, 15 ml άλλων κλασμάτων που είναι δυνατόν να ληφθούν επιπλέον ~5 ml νιτροαιθανίου. Συμπερασματικά, το νιτροαιθάνιο στο ακατέργαστο προϊόν είναι μόνο 40-50%.

Νομικό καθεστώς

Ορισμένα αφαιρετικά υπερκόλλας (OTC) περιέχουν νιτροαιθάνιο, αν και η ποσότητα είναι μικρή. Το νιτροαιθάνιο πωλείται από προμηθευτές χημικών ουσιών, ωστόσο, δεδομένου ότι πρόκειται για πρόδρομη ουσία ναρκωτικών, είναι εξαιρετικά δύσκολο για τον ερασιτέχνη χημικό να αποκτήσει αυτή την ένωση. Στις ΗΠΑ το νιτροαιθάνιο είναι χημικό προϊόν του καταλόγου I [1] της DEA και οι ιδιώτες δεν μπορούν να αγοράσουν αυτή την ένωση. Δεν ελέγχεται στην Ευρωπαϊκή Ένωση [2].

Νομική εφαρμογή

Το νιτροαιθάνιο χρησιμοποιείται συνηθέστερα ως διαλύτης για τεχνητά πολυμερή, όπως το στυρένιο, και ιδίως για τη διάλυση κυανοακρυλικών συγκολλητικών ουσιών. Έχει χρησιμοποιηθεί ως συστατικό σε αφαίρεσης τεχνητών νυχιών και σε σπρέι στεγανοποίησης οροφής, αν και δεν είναι συνηθισμένο σε τέτοιες εφαρμογές. Το νιτροαιθάνιο χρησιμοποιείται επίσης ως πρόσθετο καυσίμου για την αύξηση του βαθμού οκτανίου της βενζίνης, ως καθαρό καύσιμο σε ορισμένα οχήματα αγώνων drag και ως προωθητικό. Επιπλέον, το νιτροαιθάνιο χρησιμοποιείται ως αντιδραστήριο σε διάφορες χημικές συνθέσεις, κυρίως για την παραγωγή φαρμακευτικών ενώσεων.

Αποθήκευση

Το νιτροαιθάνιο πρέπει να φυλάσσεται σε γυάλινες φιάλες, σε ειδικό ντουλάπι, μακριά από αμμωνία, αμίνες και άλλες βάσεις.

Διάθεση

Το νιτρομεθάνιο πρέπει να αναμιγνύεται με άλλο διαλύτη, όπως αιθανόλη, και να καίγεται. Αυτό πρέπει να γίνεται σε εξωτερικό χώρο.

Τοξικότητα και κανόνες χειρισμού της ουσίας

Το νιτροαιθάνιο πιθανολογείται ότι προκαλεί γενετικές βλάβες και είναι επιβλαβές για το νευρικό σύστημα. Η επαφή με το δέρμα προκαλεί δερματίτιδα στον άνθρωπο. Σε μελέτες σε ζώα, η έκθεση σε νιτροαιθάνιο παρατηρήθηκε ότι προκαλεί δακρύρροια, δύσπνοια, πνευμονικούς ρόγχους, οίδημα, ηπατική και νεφρική βλάβη και νάρκωση. Η LD50 για αρουραίους αναφέρεται ως 1100 mg/kg.

[1] DEA Drug Scheduling.

[2] Κατάλογος του Ευρωπαϊκού Οργανισμού Χημικών Προϊόντων - Ουσίες που υπόκεινται σε περιορισμούς βάσει του κανονισμού REACH.