Pregunta sobre la Síntesis de alfa-metiltriptamina utilizando triptófano

[bigdigrandy]

Tengo una idea de una posible ruta de síntesis de aMT utilizando triptófano como material de partida.
He buscado una síntesis como esta en este foro, pero no he encontrado nada, así que si ya existe una pregunta como esta lo siento mucho.

La sintesis que se me ocurre es empezar con la reduccion del grupo carboxilo del triptófano usando LAH, para obtener un grupo hidroxi, y luego usando yoduro de hidrogeno en presencia de fósforo rojo para eliminar el grupo hidroxi y convertirlo en yoduro de triptamina.

A continuación, el yoduro de triptamina se reduce con hidruro de litio-aluminio para obtener el producto final aMT

Mi pregunta ahora es si esta sintesis teoricamente funcionaria, y cual seria el disolvente ideal para realizar esta sintesis.
Si esta sintesis funciona el aMT se podria hacer con recursos facilmente disponibles y no sospechosos, que se podrian hacer con un minimo de equipamiento y conocimientos.
Sería genial si alguien pudiera ayudarme, porque mis conocimientos de química no son muy buenos y no confío en mí mismo para intentar esto sin preguntar a alguien si funcionaría.

 

[HerrHaber]

Bueno, hay varios puntos débiles en tu plan, pero enhorabuena por un plan de ruta sintética tan atrevido. En primer lugar, te recomiendo que utilices Red-Al (cuyo nombre es muy largo, deberías comprobarlo por ti mismo), ya que es mucho menos pirofórico y, por tanto, más seguro de manejar. Lo segundo es que necesitará el éster metílico de Trp y tengo algunos trabajos previos realizados lo que significa que puedo proporcionarle un método conveniente para prepararlo, que con LAH o Red-Al proporcionaría el análogo hidroximetil. En cuanto al rojo P/HI yo esperaria que se redujera a AMT si tienes suerte (idk si esto funciona para los primarios de forma similar a los alcoholes secundarios asi que necesitas comprobarlo). Estoy bastante seguro de que hay métodos de yodación más convenientes y el yodo es un grupo saliente lo suficientemente bueno como para que sólo necesites juntarlo con una molécula en la que prefiera estar que en el Trp. Otra cosa a considerar es que la química de la triptamina es bastante tediosa e invariablemente frustrante aunque por suerte sólo un poquito.