Benzaldehyde

Información común

El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto orgánico formado por un anillo bencénico con un sustituyente formilo. Es el aldehído aromático más simple y uno de los más útiles industrialmente.nEs un líquido incoloro con un olor característico a almendra. Aunque es el principal componente del aceite de almendra amarga, el benzaldehído puede extraerse de otras fuentes naturales. El benzaldehído sintético es el agente aromatizante del extracto de almendra de imitación, que se utiliza para aromatizar pasteles y otros productos de panadería.

En 1999, se producían anualmente 7.000 toneladas de benzaldehído sintético y 100 toneladas de benzaldehído natural. La cloración en fase líquida y la oxidación del tolueno son las rutas principales. Se han desarrollado otros numerosos métodos, como la oxidación parcial del alcohol bencílico, la hidrólisis alcalina del cloruro de benzal y la carbonilación del benceno.

Una cantidad significativa de benzaldehído natural se produce a partir de cinamaldehído obtenido del aceite de casia mediante la reacción de retro-aldol: el cinamaldehído se calienta en una solución acuosa/alcohólica entre 90 °C y 150 °C con una base (normalmente carbonato o bicarbonato sódico) durante 5 a 80 horas, seguido de la destilación del benzaldehído formado. Esta reacción también produce acetaldehído. El estatus natural del benzaldehído obtenido de este modo es controvertido.Algunos otros alimentos se someten a condiciones reactivas innegablemente mayores, como la harina de masa, que se elabora tratando la harina de maíz con hidróxido de sodio (lejía). Cuando los alimentos se cocinan, a menudo se ven alterados por condiciones de oxidación catalítica en la cocción que pueden incluso impartir cierta cantidad de toxicidad (por insignificante que sea). Aún así, someter el cinamaldehído a la reacción retro aldol es sin duda una conversión química en un producto químico distinto.

Propiedades

CNúmero AS: 100-52-7

Fórmula química: C7H6O

Masa molar: 106,124 g/mol

Densidad: 1,044 g/mL, líquido

Punto defusión: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Punto deebullición: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Solubilidad en agua: 6,95 g/L (25 °C)

Aspecto: líquido incoloro;

Soluble en etanol, éter y otros disolventes orgánicos. Forma mezclas azeotrópicas con ortocresol, cloruro de bencilo, fenol y otras sustancias orgánicas.

Nombre IUPAC: Benzaldehído

Nombre sistemático IUPAC: Benzenecarbaldehído

Otros nombres: Benzenecarbonal; Benzenecarboxaldehído; Aldehído benzoico; Fenilmetanal

Síntesis

La síntesis debenzaldehído a partir de alcohol bencílico es la oxidación de alcohol bencílico a benzaldehído en alto rendimiento utilizando ácido nítrico acuoso como oxidante. Otros métodos de oxidación de alcohol bencílico a benzaldehído son bien conocidos, incluidos los que utilizan clorocromatos, persulfato o dióxido de manganeso activado.

Estado ligal

El benzaldehído es difícil de adquirir en algunos países, debido a su uso en la fabricación de drogas ilegales de tipo anfetamínico. En EE.UU. se considera una sustancia química de la Lista I, lo que significa que no puede adquirirse legalmente sin un permiso. Estas sustancias químicas se designan como aquellas que se utilizan en la fabricación de las sustancias controladas y son importantes para la fabricación de las mismas. En la UE, sin embargo, su venta no está restringida y puede comprarse en línea o a proveedores de productos químicos.

Una buena fuente de benzaldehído es el aceite de almendras amargas, que en su mayor parte es benzaldehído crudo. Se puede purificar mediante destilación al vacío o destilación al vapor en atmósfera inerte. Sin embargo, hay que tener en cuenta que como el aceite de almendra amarga es básicamente benzaldehído crudo, legalmente no hay distinción entre el aceite y el benzaldehído impuro. En EE.UU. es ilegal importar aceite de almendras amargas sin la documentación adecuada.

Aplicación legal

En su uso alimentario, cosmético, farmacéutico y jabonero, el benzaldehído está "generalmente considerado como seguro" (GRAS) por la FDA y la FEMA estadounidenses. Este estatus se reafirmó tras una revisión en 2005. Está aceptado en la Unión Europea como agente aromatizante.

El benzaldehído se utiliza como repelente de abejas. Se coloca una pequeña cantidad de solución de benzaldehído en una tabla de humo cerca de los panales. Las abejas se alejan de los panales para evitar los vapores. El apicultor puede entonces retirar los panales de miel de la colmena con menos riesgo tanto para las abejas como para el apicultor.

El benzaldehído se emplea habitualmente para conferir sabor a almendra a alimentos y productos perfumados. En el ámbito industrial, el benzaldehído se utiliza principalmente como precursor de otros compuestos orgánicos, desde productos farmacéuticos hasta aditivos plásticos. El colorante de anilina verde malaquita se prepara a partir de benzaldehído y dimetilanilina. El benzaldehído también es precursor de algunos colorantes de acridina. Mediante condensaciones aldólicas, el benzaldehído se convierte en derivados del cinamaldehído y del estireno.

Aplicación ilegal

El benzaldehído se utiliza como precursor en la reacción de Henry para el 1-fenil-2-nitropropeno, que se utiliza para la síntesisde anfetamina como precursor directo. También se utiliza como precursor en la síntesis de 1-fenil-2-propanona.

Almacenamiento

El benzaldehído se oxida rápidamente por el oxígeno del aire a peróxido de benzoilo (explosivo), convirtiéndose posteriormente en ácido benzoico. Dado que el benzaldehído es sensible al aire y a la luz, debe almacenarse en frascos de vidrio ámbar u oscuro, que luego se hacen herméticos sellándolos con cinta de cierre, como el parafilm. También pueden utilizarse matraces Schlenk para almacenar este compuesto.

Eliminación

El benzaldehído debe mezclarse con un disolvente más volátil y quemarse de forma segura al aire libre. Otra ruta más larga implica la oxidación a ácido benzoico, que es menos volátil y puede tirarse de forma segura a la basura o verterse por el desagüe.

Si el benzaldehído tiene un matiz o ha permanecido mucho tiempo expuesto al aire, debe destilarlo antes de utilizarlo. La destilación del benzaldehído puede llevarse a cabo a presión atmosférica o elevada, pero preferiblemente a una presión reducida, como una presión de entre aproximadamente 2 y 35 kPa. En el proceso de la presente invención, la pérdida de benzaldehído es relativamente pequeña, normalmente del orden del 1 al 5% en peso.

Toxicidad y normas de manipulación de la sustancia

El olor de esta sustancia se percibe claramente a una concentración de 3 mg/m3. Los estudios toxicológicos indican que es seguro y no cancerígeno en las concentraciones utilizadas para alimentos y cosméticos, e incluso puede tener propiedades anticancerígenas (contra el cáncer). Temperatura de autoignición 205 °C; temperatura límite de explosividad 58-80°C. El benzaldehído irrita los ojos y las vías respiratorias superiores. DL50 1,3 g/kg (ratas, oral). Para un ser humano de 70 kg, la dosis letal se estima en 50 ml. La Agencia de Protección del Medio Ambiente de los Estados Unidos ha identificado una ingesta diaria aceptable de 15 mg/día de benzaldehído. El benzaldehído no se acumula en los tejidos humanos. Se metaboliza y se elimina por la orina.