Nitroethane

Información general

El nitroetano es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C2H5NO2. Similar en muchos aspectos al nitrometano, el nitroetano es un líquido aceitoso a temperatura y presión estándar. El nitroetano puro es incoloro y tiene un olor afrutado. En la síntesis clandestina, el nitroetano se utiliza como precursor del fenil-2-nitropropeno en la reacción Henry.

Propiedades físicas

• Número CAS: 79-24-3;
• Fórmula química: C2H5NO2;
• Masa molar: 75,067 g/mol;
• Densidad: 1,0448 g/cm3 a 25 °C;
• Punto defusión: -89,5 °C;
• Punto deebullición: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Aspecto: líquido aceitoso;

Propiedades químicas

El nitroetano reacciona con un aldehído o una cetona en presencia de una base para formar β-nitroalcoholes, que pueden deshidratarse posteriormente para producir nitroalquenos, nitrocetonas o β-aminoalcoholes, proceso conocido como reacción de nitroaldol (o reacción de Henry).

El nitroetano es un líquido incoloro, con olor afrutado, ligeramente soluble en agua, pero miscible en disolventes orgánicos.

Solubilidad: Miscible con acetona, cloroformo, éter dietílico, etanol, isopropanol, metanol, nitrometano;

Nombre UPAC: Nitroetano;

Otros nombres: 1-Nitroetano; Etano, nitro-; NSC 8800;

Formas de síntesis

El nitroetano puede producirse mediante la reacción Victor Meyer de haloetanos como el cloroetano, el bromoetano o el yodoetano con nitrito de plata en éter dietílico o THF.

La modificación deKornblum de esta reacción utiliza nitrito sódico en un disolvente de dimetilsulfóxido o dimetilformamida.

También puede obtenerse nitroetano a partir de etilsulfato sódico y un nitrito metálico. Estos métodos de síntesis y tutoriales en vídeo se pueden consultar en los enlaces anteriores.

Purificación

Se obtienen 89 ml de nitroetano crudo. A este nitroetano se le añade un volumen igual de agua y la mezcla se destila con una columna de destilación vigreux de 25 cm a razón de 1 gota cada 2-3 segundos.

Se obtuvieron las fracciones siguientes

1. Hasta 74 °C - 7 ml (8% en volumen) - la fracción se desechó;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (5% en volumen) - se conservó la fracción;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66% vol.) ) - la fracción principal (saturada de sal y separada del agua, tiene un color amarillo claro);
4. 88-95 °C - 3 ml (3% vol.) - se retuvo la fracción;
5. En el matraz 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% vol.) quedó un agua turbia con gotas anaranjadas en el fondo, que, al parecer, puede cristalizar incluso por la mañana;

En total, de 89 ml de caldo se obtuvieron 58,5 ml de la fracción principal + 7,5 ml de tapas y colas, que también deben contener mucho nitroetano y se pueden seguir destilando.

Se añade sulfato de magnesio a la fracción principal (58,5 ml) para secarla. Se seca durante unos 30 minutos, lo que se tardó en desmontar, lavar y secar el aparato. El nitroetano seco se filtra y se destila de un matraz de 100 ml con el mismo condensador de reflujo (y con la adición de 15 ml de aceite de vaselina) a razón de 1 gota en 3-5 segundos (la fracción principal es de 1 gota en 1-2 segundos).

Se obtuvieron las siguientes fracciones

1. Hasta 65 °C - el desagradable pong del condensador;
2. 65-110 °C - 6 ml (10% vol.) - se desechó la fracción;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13% vol.) - color amarillo verdoso (fracción conservada);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65% vol.) - la fracción principal, incolora;
5. No había colas, es decir, si no se hubiera añadido especialmente un líquido de alto punto de ebullición (aceite de vaselina), se habría destilado en seco;

La fracción principal (38 ml) es un líquido incoloro con un olor agradable que recuerda al alcohol etílico, destilado en el rango de 1,5 grados. Quizás se trate de un nitroetano muy puro. De 89 ml de "nitroetano a partir de sulfato de etilo y sodio" se obtuvieron 38 ml de nitroetano, 15 ml de otras fracciones de las que es posible obtener ~5 ml adicionales de nitroetano. En conclusión, el nitroetano en el producto bruto es sólo del 40-50%.

Situación legal

Ciertos productos para quitar el pegamento (OTC) contienen nitroetano, aunque la cantidad es pequeña. El nitroetano es vendido por proveedores de productos químicos, sin embargo, dado que es un precursor de drogas, es extremadamente difícil para el químico aficionado adquirir este compuesto. En EE.UU., el nitroetano es un producto químico de la Lista I de la DEA [1] y los particulares no pueden adquirir este compuesto. No está controlado en la Unión Europea [2].

Aplicación legal

El nitroetano se utiliza sobre todo como disolvente de polímeros artificiales como el estireno y, en particular, para disolver adhesivos de cianoacrilato. Se ha utilizado como componente en removedores de uñas artificiales y en aerosoles selladores de techos, aunque no es habitual en este tipo de aplicaciones. El nitroetano también se utiliza como aditivo de combustible para aumentar el octanaje de la gasolina, como combustible puro en determinados vehículos de carreras de aceleración y como propulsor. Además, el nitroetano se utiliza como reactivo en diversas síntesis químicas, principalmente en la producción de compuestos farmacéuticos.

Almacenamiento

El nitroetano debe conservarse en botellas de vidrio, en un armario especial, lejos del amoníaco, las aminas y otras bases.

Eliminación

El nitrometano debe mezclarse con otro disolvente, como etanol, y quemarse. Hágalo al aire libre.

Toxicidad y normas de manipulación de la sustancia

Se sospecha que el nitrometano causa daños genéticos y es nocivo para el sistema nervioso. El contacto con la piel provoca dermatitis en humanos. En estudios con animales, se observó que la exposición al nitroetano provocaba lagrimeo, disnea, estertores pulmonares, edema, lesiones hepáticas y renales y narcosis. La DL50 para ratas es de 1100 mg/kg.

[1] Lista de drogas de la DEA.

[2] Lista de la Agencia Europea de Sustancias y Preparados Químicos - Sustancias restringidas por REACH.