2,2-difenüül-4-dimetüülaminopentanitriili kristallstruktuur,
C19H22N2
C19H22N2, monokliinne, C1c1 (nr 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15,162(2) Å, c = 12,807(2) Å, = 106,599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0,044, wRref(F2)
) = 0.088,
T = 120 K.
Materjalide allikas
Nimiühend sünteesiti 1-dimetüül-
amino-2-kloropropanhüdrokloriidi ja difenüülketonitriili
baasi NaOH juuresolekul. 1-dimetüülamino-2-kloropropaani 1-dimetüülamino-2-kloropropaan.
propaan saadi tionüülkloriidi ja 1-
dimetüülamino-2-propanooliga, mille valmistamist kirjeldati
varem kirjeldatud [1]. Tüüpilises menetluses kasutati 50 % (massi/mahuprotsent) lahust so-
diumhüdroksiidi (12,5 ml, 0,32 mol) vees lisati me-
difenüülketonitriili (15,0 g,
0,08 mol) ja dibenso-18-kroon-6 (0,5 g, kat.) dimetüülsulfi
oksiid (12,5 ml). Värvus süvenes kiiresti oranžikas-pruuniks.
1-dimetüülamino-2-kloropropanhüdrokloriid (15 g, 0,095mol)
lisati portsjonite kaupa 30 min jooksul, see põhjustas temperatuuri tõusu.
tõusis 30 °C-ni. Pärast lisamise lõpetamist oli segu
soojendati segu 45-50 °C-ni (vesivann) ja segati ühe tunni jooksul. Lisati
reaktsioonisegu lastakse seejärel jahtuda toatemperatuurini,
valati jääle/vette (250 ml) ja ekstraheeriti etüülatsetaadiga.
(3 × 150 ml). Ühendatud ekstraktid kuivatati (MgSO4), filtreeriti.
ja aurustati 100 ml-ni. Toode ekstraheeriti
1NHCl (100 ml + 50 ml) ja seejärel pesti uuesti etüülatsetaat- ja etüülatsetaatiga.
tega. Vesilahus leotati 2M naatriumhüdroksiidiga.
ide ja ekstraheeriti etüülatsetaati (3 × 100 ml). Ekstraktid
pesti küllastunud NaClsolutioniga (70 ml), kuivatati (MgSO4),
ja aurustati kollaseks õliks. See jahutati ja tiitriti
külma heksaaniga (50 ml), et saada tiitriühend (saagis 39 %).
Ümberkristallisatsioon heksaanist andis röntgenikiirguse jaoks sobivad kristallid.
analüüsiks sobivad kristallid (m.p. 91-92 °C).
Arutelu
Raseemiline metadoon, 6-dimetüülamino-4,4-difenüül-3-hepta-
none, mida kasutatakse säilitusravimina heroiini raviks.
sõltuvuse ja raskete valusümptomite raviks. Samuti aitab see võidelda
HIV-i levikut, vähendades heroiini süstimist [2]. Need ja
muud metadooni ainulaadsed omadused ajendasid meid sünteesima
metadooni. Metadooni mitmeastmelise valmistamise käigus sün-
teesi 2,2-difenüül-4-dimetüülaminopentanitriil on väga hea 2,2-difenüül-4-dimetüülaminopentanitriili
oluline samm, mille käigus saime hulga kristalle.
Nimiühendi kristallstruktuur on üles ehitatud ainult
C19H22N2 molekulid, mille sees on kõik sidemete pikkused peaaegu in
normaalsetes vahemikes (joonis, ülal).C6 aatom on asendatud kahe fenüülkarbonaadiga.
rühmadega ja C8-C6-C14 nurk on 108,2(4)°. C7-C6-C14
nurk 104,3(2)° ja C2-C1-C16 nurk 110,8(2)° kalduvad kõrvale.
veidi ideaalsest väärtusest 109,5°. Teised sidemete nurgad
C6 ümber on C5-C6-C7 (108,6(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°) ja C5-C6-C8 (111,0(2)°).
jaC5-C6-C14 (112,8(2)°), mis näitavad väikeseid stereotüvesid be-
substituentide vahel. Tsüaniidrühm väändub väga kergelt välja
C1-C2 joonest veidi kõrvale, nagu on näha C6-C7-N1 nurga järgi, mis on
173.4(2)°. C6 kahe fenüülrõnga tasandid on orienteeritud järgmiselt
üksteise suhtes erinevalt, kusjuures üks on horisontaalselt ja teine horisontaalselt.
vertikaalselt. Kahe molekuli paigutus ühikus
on nii, et molekulidevahelised - virnastavad interaktsioonid
kahe horisontaalse fenüülrühma vahel. Need inter-
toiminguid ei täheldatud vertikaalsete fenüülrühmade puhul (joonis,
alumine).
C19H22N2
C19H22N2, monokliinne, C1c1 (nr 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15,162(2) Å, c = 12,807(2) Å, = 106,599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0,044, wRref(F2)
) = 0.088,
T = 120 K.
Materjalide allikas
Nimiühend sünteesiti 1-dimetüül-
amino-2-kloropropanhüdrokloriidi ja difenüülketonitriili
baasi NaOH juuresolekul. 1-dimetüülamino-2-kloropropaani 1-dimetüülamino-2-kloropropaan.
propaan saadi tionüülkloriidi ja 1-
dimetüülamino-2-propanooliga, mille valmistamist kirjeldati
varem kirjeldatud [1]. Tüüpilises menetluses kasutati 50 % (massi/mahuprotsent) lahust so-
diumhüdroksiidi (12,5 ml, 0,32 mol) vees lisati me-
difenüülketonitriili (15,0 g,
0,08 mol) ja dibenso-18-kroon-6 (0,5 g, kat.) dimetüülsulfi
oksiid (12,5 ml). Värvus süvenes kiiresti oranžikas-pruuniks.
1-dimetüülamino-2-kloropropanhüdrokloriid (15 g, 0,095mol)
lisati portsjonite kaupa 30 min jooksul, see põhjustas temperatuuri tõusu.
tõusis 30 °C-ni. Pärast lisamise lõpetamist oli segu
soojendati segu 45-50 °C-ni (vesivann) ja segati ühe tunni jooksul. Lisati
reaktsioonisegu lastakse seejärel jahtuda toatemperatuurini,
valati jääle/vette (250 ml) ja ekstraheeriti etüülatsetaadiga.
(3 × 150 ml). Ühendatud ekstraktid kuivatati (MgSO4), filtreeriti.
ja aurustati 100 ml-ni. Toode ekstraheeriti
1NHCl (100 ml + 50 ml) ja seejärel pesti uuesti etüülatsetaat- ja etüülatsetaatiga.
tega. Vesilahus leotati 2M naatriumhüdroksiidiga.
ide ja ekstraheeriti etüülatsetaati (3 × 100 ml). Ekstraktid
pesti küllastunud NaClsolutioniga (70 ml), kuivatati (MgSO4),
ja aurustati kollaseks õliks. See jahutati ja tiitriti
külma heksaaniga (50 ml), et saada tiitriühend (saagis 39 %).
Ümberkristallisatsioon heksaanist andis röntgenikiirguse jaoks sobivad kristallid.
analüüsiks sobivad kristallid (m.p. 91-92 °C).
Arutelu
Raseemiline metadoon, 6-dimetüülamino-4,4-difenüül-3-hepta-
none, mida kasutatakse säilitusravimina heroiini raviks.
sõltuvuse ja raskete valusümptomite raviks. Samuti aitab see võidelda
HIV-i levikut, vähendades heroiini süstimist [2]. Need ja
muud metadooni ainulaadsed omadused ajendasid meid sünteesima
metadooni. Metadooni mitmeastmelise valmistamise käigus sün-
teesi 2,2-difenüül-4-dimetüülaminopentanitriil on väga hea 2,2-difenüül-4-dimetüülaminopentanitriili
oluline samm, mille käigus saime hulga kristalle.
Nimiühendi kristallstruktuur on üles ehitatud ainult
C19H22N2 molekulid, mille sees on kõik sidemete pikkused peaaegu in
normaalsetes vahemikes (joonis, ülal).C6 aatom on asendatud kahe fenüülkarbonaadiga.
rühmadega ja C8-C6-C14 nurk on 108,2(4)°. C7-C6-C14
nurk 104,3(2)° ja C2-C1-C16 nurk 110,8(2)° kalduvad kõrvale.
veidi ideaalsest väärtusest 109,5°. Teised sidemete nurgad
C6 ümber on C5-C6-C7 (108,6(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°) ja C5-C6-C8 (111,0(2)°).
jaC5-C6-C14 (112,8(2)°), mis näitavad väikeseid stereotüvesid be-
substituentide vahel. Tsüaniidrühm väändub väga kergelt välja
C1-C2 joonest veidi kõrvale, nagu on näha C6-C7-N1 nurga järgi, mis on
173.4(2)°. C6 kahe fenüülrõnga tasandid on orienteeritud järgmiselt
üksteise suhtes erinevalt, kusjuures üks on horisontaalselt ja teine horisontaalselt.
vertikaalselt. Kahe molekuli paigutus ühikus
on nii, et molekulidevahelised - virnastavad interaktsioonid
kahe horisontaalse fenüülrühma vahel. Need inter-
toiminguid ei täheldatud vertikaalsete fenüülrühmade puhul (joonis,
alumine).