**APAAN** (alfa-fenyyliasetonitriili) **bentsyylinitriilistä** ja **etyylietanoaatista (etyyliasetaatti)** ** **natriumetoksidin** läsnäollessa:
### Reagenssit:
- Bentsyylinitriili (C₆H₅CH₂CN).
- Etyylietanoaatti (Etyyliasetaatti, CH₃COOCH₂CH₃).
- Natriumetoksidi (NaOEt)
- Etanoli (liuottimena)
- suolahappo (HCl) neutralointia varten
- Jää jäähdytystä varten
### Laitteet:
- Pyöreäpohjainen pullo (2 l tai asteikolle sopiva).
- Magneettisekoitin ja kuumalevy
- Refluksilauhdutin
- Tippusuppilo
- Erotussuppilo
- Jäähaute
- pH-mittari tai indikaattoripaperi
- Tyhjiösuodatuslaitteisto
### Reaktion yleiskatsaus:
Reaktiossa **bentsyylinitriilin** ja **etyylietanoaatin** välillä muodostuu APAAN Claisenin kondensaation avulla käyttäen **natriumetoksidia** emäskatalyyttinä.
### Vaiheittainen menettely:
#### 1. Natriumetoksidin valmistaminen:
- Otetaan huuruhuoneessa **natriummetalli** (tai kaupallisesti saatavilla oleva natriumetoksidi) ja **etanoli**.
- Lisää hitaasti **pieniä paloja natriummetallia** (varo reaktiivisuutta) **kuivaan etanoliin** **kuivassa pyöreäpohjaisessa pullossa**, joka on varustettu magneettisekoittimella. Tällöin syntyy natriumetoksidia ja vetykaasua (ole varovainen).
- Käytä **0,1 mol natriummetallia** per **0,1 mol bentsyylinitriiliä**.
- Kun kaikki natriummetalli on liuennut ja reagoinut, sinulla on nyt **natriumetoksidiliuos**.
**Esimerkki**:
0,1 mol bentsyylinitriilille:
- 0,1 mol natrium = 2,3 g.
- 0,1 mol etanolia = 4,6 g (noin 5,8 ml etanolia).
#### 2. Reaktion perustaminen:
- Lisää puhtaaseen **pyöreäpohjaiseen kolviin** **bentsyylinitriili** (0,1 mol, 11,8 g).
- Lisätään **etyylietanoaatti** (0,12 mol, 12,5 g) samaan kolviin.
- Lisää vaiheessa 1 valmistamasi **tuore natriumetoksidiliuos** kolviin.
- Kiinnitä pulloon takaisinvirtauskondensaattori, jotta liuotinta ei häviäisi kuumennuksen aikana.
- Aseta pullo **magneettiselle sekoittimelle** ja kuumenna varovasti, jotta **refluksi** säilyy **4-6 tuntia** noin **60-70 °C:ssa**.
#### 3. Reaktion seuranta:
- Jäähdytä reaktioseos 4-6 tunnin refluksoinnin jälkeen **huoneenlämpötilaan**.
- Käytä **TLC:tä (ohutkerroskromatografia)** reaktion valmistumisen seurantaan, jos mahdollista, tai käytä värin muutosta ja liukoisuusominaisuuksia reaktion valmistumisen tarkistamiseen (reaktioseoksen pitäisi muuttua viskoosimmaksi).
#### 4. Reaktion sammuttaminen:
- Kun reaktio on valmis, reaktioseos on **kahdistettava** lisäämällä **laimennettua suolahappoa (HCl)** (1M) pisaroittain samalla kun pulloa pidetään jäähdytettynä **jäähauteessa**.
- Lisätään **lisäksi HCl**, kunnes reaktioseoksesta tulee neutraali (pH 7) tai lievästi hapan (pH 5-6). Tarkkaile pH:ta pH-paperilla tai mittarilla.
- HCl:n lisääminen neutraloi ylimääräisen natriumetoksidin ja pysäyttää reaktion.
#### 5. Uuttaminen:
- Siirrä seos sammutuksen jälkeen **erotussuppiloon**.
- Lisää orgaanista liuotinta, kuten **dikloorimetaania (DCM)** tai **etyyliasetaattia**, orgaanisen tuotteen uuttamiseksi.
- Ravista ja anna kerrosten erottua toisistaan.
- Valuta vesikerros ja pese orgaaninen kerros **suolavedellä (suolavesi)** jäljellä olevan veden poistamiseksi.
- Erotetaan orgaaninen kerros ja kuivataan **vedettömän natriumsulfaatin** päällä.
#### 6. Liuottimen haihduttaminen:
- Kun orgaaninen kerros on kuiva, suodatetaan liuos kuivausaineen (natriumsulfaatin) poistamiseksi.
- Orgaaninen liuotin poistetaan **pyöröhaihduttimella**, jolloin saadaan raakaa **APAAN**:ia.
#### 7. Puhdistus:
- Raaka APAAN-tuote voidaan tarvittaessa puhdistaa **kiteyttämällä** sopivasta liuottimesta, kuten etanolista, tai **tyhjiötislaamalla** vaaditun puhtauden mukaan.
#### Saanto:
- Tyypillinen saanto tälle reaktiolle on **70-85 %** riippuen reagenssien puhtaudesta ja reaktio-olosuhteista.
### Turvallisuusohjeet:
- **Natriumetoksidi** on erittäin reaktiivinen, joten sitä on käsiteltävä varoen, erityisesti kosteuden läheisyydessä.
- Suorita reaktiot, joihin liittyy natriummetallia ja palavia liuottimia, kuten etanolia, aina **huuruhuoneessa**, jossa on asianmukainen ilmanvaihto.
- Käytä asianmukaisia suojavarusteita, kuten käsineitä ja silmiensuojaimia.
### Johtopäätökset:
Tässä prosessissa kuvataan **APAAN**:n valmistusta **bentsyylinitriilistä** ja **etyylietanoaatista** käyttäen **natriumetoksidia** katalyyttinä Claisenin kondensaatioreaktiossa, jota seuraa neutralointi ja uuttaminen halutun tuotteen saamiseksi.
### Reagenssit:
- Bentsyylinitriili (C₆H₅CH₂CN).
- Etyylietanoaatti (Etyyliasetaatti, CH₃COOCH₂CH₃).
- Natriumetoksidi (NaOEt)
- Etanoli (liuottimena)
- suolahappo (HCl) neutralointia varten
- Jää jäähdytystä varten
### Laitteet:
- Pyöreäpohjainen pullo (2 l tai asteikolle sopiva).
- Magneettisekoitin ja kuumalevy
- Refluksilauhdutin
- Tippusuppilo
- Erotussuppilo
- Jäähaute
- pH-mittari tai indikaattoripaperi
- Tyhjiösuodatuslaitteisto
### Reaktion yleiskatsaus:
Reaktiossa **bentsyylinitriilin** ja **etyylietanoaatin** välillä muodostuu APAAN Claisenin kondensaation avulla käyttäen **natriumetoksidia** emäskatalyyttinä.
### Vaiheittainen menettely:
#### 1. Natriumetoksidin valmistaminen:
- Otetaan huuruhuoneessa **natriummetalli** (tai kaupallisesti saatavilla oleva natriumetoksidi) ja **etanoli**.
- Lisää hitaasti **pieniä paloja natriummetallia** (varo reaktiivisuutta) **kuivaan etanoliin** **kuivassa pyöreäpohjaisessa pullossa**, joka on varustettu magneettisekoittimella. Tällöin syntyy natriumetoksidia ja vetykaasua (ole varovainen).
- Käytä **0,1 mol natriummetallia** per **0,1 mol bentsyylinitriiliä**.
- Kun kaikki natriummetalli on liuennut ja reagoinut, sinulla on nyt **natriumetoksidiliuos**.
**Esimerkki**:
0,1 mol bentsyylinitriilille:
- 0,1 mol natrium = 2,3 g.
- 0,1 mol etanolia = 4,6 g (noin 5,8 ml etanolia).
#### 2. Reaktion perustaminen:
- Lisää puhtaaseen **pyöreäpohjaiseen kolviin** **bentsyylinitriili** (0,1 mol, 11,8 g).
- Lisätään **etyylietanoaatti** (0,12 mol, 12,5 g) samaan kolviin.
- Lisää vaiheessa 1 valmistamasi **tuore natriumetoksidiliuos** kolviin.
- Kiinnitä pulloon takaisinvirtauskondensaattori, jotta liuotinta ei häviäisi kuumennuksen aikana.
- Aseta pullo **magneettiselle sekoittimelle** ja kuumenna varovasti, jotta **refluksi** säilyy **4-6 tuntia** noin **60-70 °C:ssa**.
#### 3. Reaktion seuranta:
- Jäähdytä reaktioseos 4-6 tunnin refluksoinnin jälkeen **huoneenlämpötilaan**.
- Käytä **TLC:tä (ohutkerroskromatografia)** reaktion valmistumisen seurantaan, jos mahdollista, tai käytä värin muutosta ja liukoisuusominaisuuksia reaktion valmistumisen tarkistamiseen (reaktioseoksen pitäisi muuttua viskoosimmaksi).
#### 4. Reaktion sammuttaminen:
- Kun reaktio on valmis, reaktioseos on **kahdistettava** lisäämällä **laimennettua suolahappoa (HCl)** (1M) pisaroittain samalla kun pulloa pidetään jäähdytettynä **jäähauteessa**.
- Lisätään **lisäksi HCl**, kunnes reaktioseoksesta tulee neutraali (pH 7) tai lievästi hapan (pH 5-6). Tarkkaile pH:ta pH-paperilla tai mittarilla.
- HCl:n lisääminen neutraloi ylimääräisen natriumetoksidin ja pysäyttää reaktion.
#### 5. Uuttaminen:
- Siirrä seos sammutuksen jälkeen **erotussuppiloon**.
- Lisää orgaanista liuotinta, kuten **dikloorimetaania (DCM)** tai **etyyliasetaattia**, orgaanisen tuotteen uuttamiseksi.
- Ravista ja anna kerrosten erottua toisistaan.
- Valuta vesikerros ja pese orgaaninen kerros **suolavedellä (suolavesi)** jäljellä olevan veden poistamiseksi.
- Erotetaan orgaaninen kerros ja kuivataan **vedettömän natriumsulfaatin** päällä.
#### 6. Liuottimen haihduttaminen:
- Kun orgaaninen kerros on kuiva, suodatetaan liuos kuivausaineen (natriumsulfaatin) poistamiseksi.
- Orgaaninen liuotin poistetaan **pyöröhaihduttimella**, jolloin saadaan raakaa **APAAN**:ia.
#### 7. Puhdistus:
- Raaka APAAN-tuote voidaan tarvittaessa puhdistaa **kiteyttämällä** sopivasta liuottimesta, kuten etanolista, tai **tyhjiötislaamalla** vaaditun puhtauden mukaan.
#### Saanto:
- Tyypillinen saanto tälle reaktiolle on **70-85 %** riippuen reagenssien puhtaudesta ja reaktio-olosuhteista.
### Turvallisuusohjeet:
- **Natriumetoksidi** on erittäin reaktiivinen, joten sitä on käsiteltävä varoen, erityisesti kosteuden läheisyydessä.
- Suorita reaktiot, joihin liittyy natriummetallia ja palavia liuottimia, kuten etanolia, aina **huuruhuoneessa**, jossa on asianmukainen ilmanvaihto.
- Käytä asianmukaisia suojavarusteita, kuten käsineitä ja silmiensuojaimia.
### Johtopäätökset:
Tässä prosessissa kuvataan **APAAN**:n valmistusta **bentsyylinitriilistä** ja **etyylietanoaatista** käyttäen **natriumetoksidia** katalyyttinä Claisenin kondensaatioreaktiossa, jota seuraa neutralointi ja uuttaminen halutun tuotteen saamiseksi.
