Synthèse du 2-alcoxy-5-méthoxy-benzaldéhyde

fidelis

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extrait d'un fil de discussion vespéral (qui fait référence au brevet US3867458), vérifiez le lien (ou le brevet) si vous avez des problèmes puisqu'une discussion commence après le message original >_< vous pouvez utiliser le produit pour fabriquer des médicaments dans la série 2c-.


Résumé - On trouvera ci-après un procédé de préparation du 2-alkoxy-5-méthoxybenzaldéhyde, ce groupe alcoxy étant un groupe méthoxy ou éthoxy, qui consiste à faire réagir, en présence de carbonate de potassium, le 2-hydroxy-5-méthoxybenzaldéhyde avec un sulfate de dialkyle, ce groupe alkyle étant un groupe méthyle ou un groupe éthyle.

Exemple 1 - 50 g de 2-hydroxy-5-méthoxybenzaldéhyde, 68 g de carbonate de potassium et 50 g de sulfate de diméthyle ont été chauffés à reflux dans 250 ml d'acétone pendant environ 3 heures sous agitation. Après la réaction, le mélange réactionnel a été filtré et l'acétone a été distillée à partir du filtrat, puis le résidu a été versé dans 300 ml d'eau. Les cristaux précipités ont été recueillis par filtration et séchés, ce qui a permis d'obtenir 45 g de 2,5-diméthoxybenzaldéhyde ayant un point de fusion de 48°C (rendement : 82,5%).

Exemple 2 - En laissant reposer à température ambiante le mélange de 2-hydroxy-5-méthoxybenzaldéhyde, de carbonate de potassium et de sulfate de diméthyle comme dans l'exemple 1, la réaction s'est achevée en 7 jours. Ceci a été confirmé par chromatographie en phase gazeuse. En traitant le mélange réactionnel comme décrit dans l'exemple 1, 44,5 g de 2,5-diméthoxybenzaldéhyde ayant un point de fusion de 47°C ont été obtenus (Rendement : 81,5%).

Exemple 4 - En répétant les procédures décrites dans l'exemple 1, sauf que 31 g de sulfate de diéthyle ont été utilisés au lieu de 50 g de sulfate de diméthyle, 53 g de 2-éthoxy-5-méthoxybenzaldéhyde ayant un point de fusion de 47-48°C ont été obtenus (rendement : 97,5 %).
 
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