Synthèse de la diméthyltryptamine (DMT) à partir de l'indole via l'acide indole-3-acétique (IAA)

Joker_55555

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Après la chaleur
Son point de fusion sur le radiateur n'était pas connu, il change lentement lorsqu'il est chauffé, il est probablement aussi sensible à l'humidité. À mon avis, cette humidité provoque une erreur dans le point de fusion du produit.
ALKrSbq3Ny

Une fois, j'ai versé le produit dans de l'éther diéthylique pour une extraction solvant-antisolvant après 3 heures de reflux, neutralisation et filtration, et un précipité blanc est sorti, mais il ne présentait même pas le point de fusion indiqué. Je ne sais pas pourquoi, mais maintenant que j'y pense, je pense que l'humidité en est la cause.
Savez-vous pourquoi ?
 

G.Patton

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Avez-vous fait tout ce qui est décrit ici ?
 
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Joker_55555

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Je l'ai fait une fois, j'ai ajouté de l'éther au méthanol et il a précipité, sa couleur était presque blanche, mais son point de fusion était inconnu.
 

farukhocaoglu

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Je n'arrive pas à me procurer du THF, est-ce que je peux faire quelque chose pour synthétiser le DMT/DET sans chlorure d'oxalyle et sans THF ?
 

G.Patton

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Vous pouvez utiliser de l'éther diéthylique au lieu du THF.
>>>Est-ce que je peux faire quelque chose pour synthétiser la DMT/DET sans chlorure d'oxalyle et sans THF ?
Où se trouve le chlorure d'oxalyle dans la liste ci-dessus ?:unsure:
 

farukhocaoglu

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J'allais suivre la recette originale avec le chlorure d'oxalyle, mais je n'y avais pas accès. J'ai pensé l'écrire au cas où cette recette ne serait pas possible sans THF. Je vous remercie également pour la rapidité de votre réponse.
 

HerrHaber

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ester, vous voulez dire...
 

G.Patton

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Bonjour, Et2O est l'éther.
 

HerrHaber

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J'ai pensé à l'ester méthylique de l'acide indole-3-acétique, je me suis trompé.
 

HerrHaber

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Le chlorure d'oxalyle est un halogénure diacyle réactif vis-à-vis du nucléophile (indole), il est donc très difficile de ne pas avoir (ou plutôt de limiter) la formation d'un sous-produit bis indole-3-éthane-1,2-dione et la purification du chlorure d'indole-3-glyoxyle (Kugel-Rohr et vide quasi absolu conseillés).
 

Altair

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Puis-je utiliser l'acide indole-3-butyrique au lieu de l'acide indole-3-acétique ?
 

HerrHaber

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Bien que ce soit deux carbones de plus que ce dont vous avez besoin, l'indole-3-propionamide peut être converti en tryptamine via la réaction de réarrangement de Hoffman (j'espère que j'ai raison).
 

MrMescalito

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For the final reduction, what would happen if you used NaBH4 instead of LiAlH4?

Sodium aluminium hydride was mentioned as being even better. Why are these really powerful reducing agents preferred? In the case of NaBH4, could you achieve the same reduction by increasing the temperature or adding a catalyst?
 
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