Általános információk
A nitroetán egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete C2H5NO2. A nitroetán sok tekintetben hasonlít a nitrometánhoz, standard hőmérsékleten és nyomáson olajos folyadék. A tiszta nitroetán színtelen, és gyümölcsös szaga van. A titkos szintézisben a nitroetánt a Henry-reakcióban a fenil-2-nitropropén prekurzoraként használják.
Fizikai tulajdonságok
- CAS-szám: 79-24-3;
- Kémiai képlet: C2H5NO2;
- Moláris tömeg: 75,067 g/mol;
- Sűrűség: 1,0448 g/cm3 25 °C-on;
- Olvadáspont: -89,5 °C;
- Forráspont: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
- Megjelenés: olajos folyadék;
Kémiai tulajdonságok
A nitroetán bázis jelenlétében aldehiddel vagy ketonokkal β-nitroalkoholokat képez, amelyek további dehidratálásával nitroalkének, nitroketonok vagy β-aminoalkoholok nyerhetők, ez a folyamat nitroaldol-reakció (vagy Henry-reakció) néven ismert.
A nitroetán színtelen, gyümölcsös szagú folyadék, vízben gyengén oldódik, de szerves oldószerekben jól elegyedik.
Oldhatóság: Elegyedik acetonnal, kloroformmal, dietil-éterrel, etanollal, izopropanollal, metanollal, nitrometánnal;
UPAC név: Nitroetán;
Egyéb nevek: 1-Nitroetán; Etán, nitro-; NSC 8800;
Szintézis módja
Nitroetán előállítható haloetánok, mint például klóretán, brómetán vagy jódetán ezüst-nitrittel való Victor Meyer-reakciójával dietil-éterben vagy THF-ben.
EreakcióKornblum-féle módosítása nátrium-nitritet használ dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid oldószerben.
Nitroetán is nyerhető nátrium-etil-szulfátból és fém-nitritből. Ezek a szintézismódszerek és videó oktatóvideók a fenti linkeken keresztül ismerhetők meg.
Tisztítás
89 ml nyers nitroetánt kaptunk. Ehhez a nitroetánhoz azonos térfogatú vizet adunk, és az elegyet 25 cm-es vigreux desztillálóoszlopon 2-3 másodpercenként 1 cseppet desztillálunk.
A következő frakciókat kaptuk:
- 74 °C-ig - 7 ml (8 térfogatszázalék) - a frakciót elvetettük;
- 74-80 °C - 4,5 ml (5 térfogatszázalék) - a frakciót megtartottuk;
- 80-88 °C - 58,5 ml (66 térfogatszázalék) ) - a főfrakció (sóval telített és a víztől elválasztott, világossárga színű);
- 88-95 °C - 3 ml (3 térfogatszázalék) - a frakciót visszatartották;
- A lombikban 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18% térfogatszázalék) homályos víz maradt, alján narancssárga cseppekkel, amely, úgy tűnik, reggelre akár ki is kristályosodhat;
Összességében 89 ml főzetből 58,5 ml főfrakció + 7,5 ml tops és tails kaptunk, amelynek szintén sok nitroetánt kell tartalmaznia, és tovább desztillálható.
A főfrakcióhoz (58,5 ml) magnézium-szulfátot adunk a szárításhoz. Körülbelül 30 percig szárad, ennyi időbe telt a készülék szétszerelése, mosása és szárítása. A szárított nitroetánt leszűrjük és egy 100 ml-es lombikból ugyanezzel a reflux kondenzátorral (és 15 ml vazelinolaj hozzáadásával) 1 csepp 3-5 másodpercenként (a főfrakció 1 csepp 1-2 másodpercenként) desztilláljuk.
A következő frakciókat kaptuk:
- 65 °C-ig - a csúnya pong a kondenzátorból;
- 65-110 °C - 6 ml (10 térfogatszázalék) - a frakciót kidobtuk;
- 110-112 °C - 7,5 ml (13 térfogatszázalék) - sárgászöld szín (a frakció megmaradt);
- 112-113,5 °C - 38 ml (65 térfogatszázalék) - a fő frakció, színtelen;
- Nem volt farok, azaz ha nem adtak volna hozzá külön magas forráspontú folyadékot (vazelinolajat), akkor szárazon desztillálták volna le;
A főfrakció (38 ml) színtelen folyadék, kellemes, etil-alkoholra emlékeztető szaggal, 1,5 fokos tartományban desztillálva. Talán egy nagyon tiszta nitroetánról van szó. A 89 ml "nitroetán nátrium-etil-szulfátból" 38 ml nitroetánt kaptunk, 15 ml egyéb frakciót, amelyből további ~5 ml nitroetánt lehet nyerni. Összefoglalva, a nitroetán a nyers termékben csak 40-50%-ban van jelen.
Jogi státusz
Bizonyos szuperragasztó-eltávolítók (OTC) tartalmaznak nitroetánt, bár a mennyiségük kicsi. A nitroetánt a vegyipari beszállítók árulják, azonban mivel ez egy kábítószer-prekurzor, az amatőr vegyész számára rendkívül nehéz beszerezni ezt a vegyületet. Az USA-ban a nitroetán a DEA I. [1] listáján szereplő vegyi anyag, és magánszemélyek nem vásárolhatják meg ezt a vegyületet. Az Európai Unióban nem ellenőrzött [2].
Legális alkalmazás
A nitroetánt leggyakrabban mesterséges polimerek, például sztirol oldószereként, és különösen cianoakrilát ragasztók oldására használják. Használják műköröm-eltávolítók és mennyezetek feletti tömítő spray-k összetevőjeként, bár ilyen alkalmazásokban nem gyakori. A nitroetánt üzemanyag-adalékként is használják a benzin oktánszámának növelésére, tiszta üzemanyagként bizonyos drag racing járművekben, valamint hajtóanyagként. Ezenkívül a nitroetánt különböző kémiai szintézisekben, elsősorban gyógyszeripari vegyületek előállításában használják reagensként.
Tárolás
A nitroetánt üvegpalackokban, speciális szekrényben, ammóniától, aminoktól és más bázisoktól távol kell tárolni.
Eltávolítás
A nitrometánt más oldószerrel, például etanollal kell összekeverni és elégetni. Ezt a szabadban kell elvégezni.
Mérgező hatás és az anyag kezelésére vonatkozó szabályok
A nitroetán feltehetően genetikai károsodást okoz és káros az idegrendszerre. Bőrrel való érintkezés embereken bőrgyulladást okoz. Állatkísérletekben megfigyelték, hogy a nitroetán expozíció könnyezést, nehézlégzést, tüdőröptetést, ödémát, máj- és vesekárosodást és narkózist okozott. Patkányok esetében az LD50 érték 1100 mg/kg.
[1] DEA kábítószer-osztályozás.
[2] Az Európai Vegyianyag-ügynökség listája - A REACH szerint korlátozott anyagok.