Sintesi della 2-alcossi-5-metossi-benzaldeide

fidelis

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tratto da un thread di vespiary (che fa riferimento al brevetto US3867458), controllate il link (o il brevetto) se avete problemi dato che una discussione inizia dopo il post originale >_< potete usare il prodotto per produrre farmaci della serie 2c-


Abstract - Viene presentato un processo per la preparazione di 2-alchossi-5-metossibenzaldeide, il cui gruppo alcoso è un gruppo metossi o etossico, che comprende la reazione, in presenza di carbonato di potassio, della 2-idrossi-5-metossibenzaldeide con un solfato dialchilico, il cui gruppo alchilico è un gruppo metilico o etilico.

Esempio 1 - 50 g di 2-idrossi-5-metossibenzaldeide, 68 g di carbonato di potassio e 50 g di dimetilsolfato sono stati fatti rifluire in 250 mL di acetone per circa 3 ore sotto agitazione. Al termine della reazione, la miscela è stata filtrata e l'acetone è stato distillato dal filtrato, quindi il residuo è stato versato in 300 mL di acqua. I cristalli precipitati sono stati raccolti per filtrazione ed essiccati, ottenendo 45 g di 2,5-dimetossibenzaldeide con un punto di fusione di 48°C (resa: 82,5%).

Esempio 2 - Mantenendo a temperatura ambiente la miscela di 2-idrossi-5-metossibenzaldeide, carbonato di potassio e solfato di dimetile come nell'Esempio 1, la reazione è stata completata in 7 giorni. Ciò è stato confermato dalla gascromatografia. Trattando la miscela di reazione come descritto nell'Esempio 1, si sono ottenuti 44,5 g di 2,5-dimetossibenzaldeide con un punto di fusione di 47°C (resa: 81,5%).

Esempio 4 - Ripetendo le procedure descritte nell'Esempio 1, ma utilizzando 31 g di solfato dietilico invece di 50 g di solfato dimetilico, si sono ottenuti 53 g di 2-etossi-5-metossibenzaldeide con un punto di fusione di 47-48°C (Resa: 97,5%).
 
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