Data la tradizionale reazione di Henry, e dato questo rapporto: Benzaldeide 1000 ml,
nitroetano 1000 ml, acido acetico glaciale 250 ml e n-butilammina 50 ml.
Spiegazione:
- Benzaldeide (C6H5CHOC6H5CHO):
- Questo composto aromatico fornisce l'anello benzenico e un gruppo aldeidico.
- Nitroetano (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Apporta il gruppo nitro (-NO2).
- Acido acetico (CH3-COOHCH3-COOH):
- Agisce come catalizzatore acido debole e fornisce un gruppo acetile.
- n-Butilammina (C4H9NH2C4H9NH2):
- Funziona come base nella reazione.
- Prodotto (fenil-2-nitropropene):
- Il prodotto principale che si forma è il fenil-2-nitropropene.
Vediamo la reazione per la formazione del fenil-2-nitropropene a partire dai reagenti indicati:
Fase 1: Addizione nucleofila di nitroetano a benzaldeide
- Formazione dell'intermedio enamminico:
- La n-butilammina (C4H9NH2C4H9NH2) reagisce con la benzaldeide (C6H5CHOC6H5CHO) per formare un intermedio enaminico.
- La coppia di elettroni solitari sull'atomo di azoto della n-butilammina attacca il carbonio carbonilico della benzaldeide, dando luogo alla formazione dell'enammina.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Fase 2: Aggiunta di nitroetano all'enammina
- Aggiunta di nitroetano:
- Il nitroetano (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) si aggiunge all'intermedio enammico attraverso una reazione di addizione nucleofila.
- Lo ione nitronato attacca l'enammina, formando un nuovo legame carbonio-carbonio e generando l'intermedio nitroalcano.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Fase 3: Formazione di fenil-2-nitropropene
- Disidratazione e formazione di fenil-2-nitropropene:
- L'acido acetico (CH3-COOHCH3-COOH) reagisce con l'intermedio nitroalcano, portando all'eliminazione dell'acqua (disidratazione) e formando fenil-2-nitropropene.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Reazione complessiva: \ceBenzaldeide+Nitroetano+Acido Acetico+n-Butilammina->Fenil-2-nitropropene+Altri Prodotti->Benzaldeide+Nitroetano+Acido Acetico+n-Butilammina->Fenil-2-nitropropene+Altri Prodotti
Punti chiave:
- La reazione prevede più passaggi, a partire dalla formazione di un intermedio enamminico.
- Le reazioni di addizione nucleofila e di disidratazione contribuiscono alla sintesi del fenil-2-nitropropene.
- Le condizioni di reazione, come la temperatura e le concentrazioni, influenzano il risultato e può essere necessaria un'ottimizzazione per ottenere rese ottimali.
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Data la variante della reazione di Henry e dato questo rapporto: 80ml di benzaldeide 80ml di nitroetano 60g di acetato di ammonio anidro 70ml di GAA
Non riscriverò il meccanismo di reazione perché dovremmo presumere che sia lo stesso?
Sostituendo la n-butilammina con l'acetato di ammonio nella reazione fornita, il percorso di reazione risulterebbe significativamente modificato. L'acetato di ammonio agisce tipicamente come catalizzatore in alcune reazioni, ma non ha la stessa funzione nucleofila della n-butilammina. La reazione seguirebbe probabilmente un meccanismo diverso e il prodotto finale potrebbe essere diverso.
Ecco una breve panoramica dei cambiamenti previsti:
- Formazione dell'intermedio enamminico:
- Invece di un attacco nucleofilo da parte della coppia solitaria di azoto nella n-butilammina, l'acetato di ammonio può facilitare la reazione in modo diverso. Il meccanismo di reazione dipenderebbe dalle condizioni specifiche.
- Aggiunta di nitroetano all'enammina:
- L'aggiunta di nitroetano all'intermedio dell'enammina potrebbe comunque avvenire, ma i dettagli della reazione sarebbero influenzati dalla natura dell'intermedio formato con l'acetato di ammonio.
- Formazione del fenil-2-nitropropene:
- La fase di disidratazione che coinvolge l'acido acetico può ancora avvenire, ma i dettagli potrebbero variare e il risultato complessivo potrebbe produrre sottoprodotti o isomeri diversi.
Il bilanciamento della reazione con l'acetato di ammonio richiederebbe una comprensione dettagliata delle condizioni specifiche di reazione, delle concentrazioni e del meccanismo, che potrebbe non essere facilmente disponibile senza dati sperimentali.
In sintesi, anche se l'acetato di ammonio può avere un ruolo in alcune reazioni, la sua sostituzione con la n-butilammina in un determinato contesto porterebbe probabilmente a un percorso di reazione diverso e forse a un prodotto finale diverso. Sarebbero necessarie indagini sperimentali dettagliate e ottimizzazioni per determinare il risultato specifico.
Indaghiamo ulteriormente e vediamo se riuscite a trovare qualche motivo per cui dovrebbe funzionare?
Questi sono i valori per la n-butilammina
Questi sono i valori per l'acetato di ammonio
n-butilammina potrebbe non funzionare o portare a risultati diversi:
- Differenza di reattività:
- La n-butilammina è un'ammina primaria con un gruppo amminico nucleofilo, che le permette di partecipare a reazioni di addizione nucleofila. L'acetato di ammonio, essendo un sale, non ha un gruppo amminico nucleofilo. Il suo comportamento di reazione può coinvolgere il trasferimento di protoni o l'attività catalitica piuttosto che l'attacco nucleofilo diretto.
- Ruolo dell'acetato di ammonio:
- L'acetato di ammonio viene spesso utilizzato come catalizzatore o per facilitare alcune reazioni grazie alle sue proprietà acide o basiche. Tuttavia, il suo ruolo specifico dipende dalle condizioni di reazione e dalla natura dei reagenti. Nella reazione descritta, l'assenza di un gruppo nucleofilo nell'acetato di ammonio può limitare il suo coinvolgimento diretto in alcuni passaggi.
- Meccanismo di reazione:
- La sostituzione della n-butilammina con l'acetato di ammonio potrebbe alterare il meccanismo complessivo della reazione. L'attacco nucleofilo, cruciale nella formazione dell'intermedio enamminico, potrebbe non procedere come previsto con l'acetato di ammonio.
- Sottoprodotti e reazioni collaterali:
- Diverse vie di reazione possono portare alla formazione di sottoprodotti alternativi o reazioni collaterali. La selettività e l'efficienza della reazione possono essere influenzate dai reagenti e dalle condizioni specifiche.
- Sfide di ottimizzazione:
- Anche se una reazione che coinvolge l'acetato di ammonio fosse possibile, il raggiungimento di rese e selettività ottimali potrebbe richiedere un'ampia ottimizzazione delle condizioni di reazione, come temperatura, concentrazione e tempo di reazione.
- Bilanciamento dell'equazione:
- La sostituzione dell'acetato di ammonio potrebbe anche richiedere modifiche alla stechiometria della reazione per bilanciare l'equazione. Ciò dipende dalle reazioni specifiche che l'acetato di ammonio subisce nelle condizioni date.
In sostanza, la scelta del partner di reazione è fondamentale nella sintesi organica e ogni reagente apporta gruppi funzionali e modelli di reattività diversi. Senza dati sperimentali o dettagli specifici sulle condizioni di reazione, è difficile prevedere il risultato esatto della sostituzione dell'acetato di ammonio con la n-butilammina in una determinata reazione. Sarebbero necessarie prove sperimentali per esplorare la fattibilità di questa sostituzione e comprendere la chimica risultante.
I numeri non tornano, le differenze nella soluzione di bufuro, e per cosa agisce come catalizzatore? Non fraintendetemi, spero proprio di sbagliarmi, perché è molto più economico e facile produrre acetato di ammonio che n-butilammina, questo è certo.
roba strana, ma speravo che si sarebbe sciolto tutto insieme una volta riscaldato - avevo ragione Bug, sì, cercherei di comprarlo anidro la prossima volta - anche se per sbaglio ne ho comprato un chilo e mezzo!
