Klausimas apie alfa-metiltriptamino sintezę naudojant triptofaną

[bigdigrandy]

Turiu idėją apie galimą aMT sintezės būdą naudojant triptofaną kaip pradinę medžiagą.
Ieškojau tokios sintezės šiame forume, bet nieko neradau, todėl jei toks klausimas jau egzistuoja, labai atsiprašau.

Sintezė, apie kurią pagalvojau, prasideda nuo triptofano karboksilo grupės redukavimo naudojant LAH, kad būtų gauta hidroksigrupė, ir tada naudojant vandenilio jodidą, dalyvaujant raudonajam fosforui, hidroksigrupė pašalinama ir paverčiama triptamino jodidu.

Triptamino jodidas būtų redukuojamas ličio ir aliuminio hidridu, kad būtų gautas galutinis produktas aMT

Mano klausimas, ar ši sintezė teoriškai veiktų ir koks būtų idealus tirpiklis šiai sintezei atlikti?
Jei ši sintezė veiktų, aMT būtų galima pagaminti iš lengvai prieinamų ir neįtarimą keliančių rekursų, kuriuos būtų galima pagaminti naudojant minimalią įrangą ir žinias.
Būtų puiku, jei kas nors galėtų man padėti, nes mano chemijos įgūdžiai nėra labai geri ir aš nepasitikiu savimi, kad bandysiu tai daryti neatsiklausęs ko nors, ar tai apskritai pavyks.

 

[HerrHaber]

Na, jūsų plane yra kelios silpnosios vietos, bet ei, sveikinu už tokį drąsų sintetinio kelio planą. Pirmiausia maloniai rekomenduoju naudoti raudonąjį Al (ilgas pavadinimas, turėtumėte patys jį patikrinti), jis daug mažiau piroforiškas, todėl su juo saugiau elgtis. Antras dalykas, jums reikės Trp metilo esterio, o aš turiu keletą anksčiau atliktų darbų, tai reiškia, kad galiu pateikti jums patogų jo paruošimo metodą, kuris su LAH arba Red-Al leistų gauti hidroksimetilo analogą. Kalbant apie raudonąjį P/HI, tikiuosi, kad jis bus redukuotas iki AMT, jei jums pasiseks (nežinau, ar tai veikia pirminiams panašiai kaip antriniams alkoholiams, todėl reikia patikrinti). Esu beveik įsitikinęs, kad yra patogesnių jodavimo metodų, o jodas yra pakankamai gera paliekančioji grupė, todėl jums tereikia jį sujungti su molekule, ant kurios jis mieliau būtų nei ant Trp. Kitas dalykas, į kurį reikia atsižvelgti, yra tai, kad triptaminų chemija yra gana nuobodi ir nekintamai varginanti, net jei pasiseka tik truputį.