2,2-difenil-4-dimetilaminopentanenitrilo kristalinė struktūra,
C19H22N2
C19H22N2, monoklininė, C1c1 (Nr. 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15,162(2) Å, c = 12,807(2) Å, = 106,599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0,044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Medžiagos šaltinis
Titulinis junginys susintetintas reaguojant su 1-dimetil-
amino-2-chlorpropano hidrochlorido ir difenilacetonitrilo
dalyvaujant NaOH kaip bazei. 1-dimetilamino-2-chlorpropropropenas
propanas buvo gautas reaguojant tionilchloridui ir 1-
dimetilamino-2-propanolio, kurio paruošimas aprašytas
anksčiau [1]. Įprastinės procedūros metu 50 % m/V so-
diumo hidroksido vandenyje (12,5 ml, 0,32 mol) buvo įpiltas į me-
chaniškai maišoma difenilacetonitrilo suspensija (15,0 g,
(0,08 mol) ir dibenzo-18-kron-6 (0,5 g, kat.) dimetilsulfate
okside (12,5 ml). Spalva greitai pagilėjo iki oranžinės/rudos.
1-dimetilamino-2-chlorpropano hidrochloridas (15 g, 0,095 mol)
buvo pridedamas dalimis per 30 min, dėl to temperatūra pakilo iki
temperatūra pakilo iki 30 °C. Baigus pridėti, mišinys buvo
pašildomas iki 45-50 °C (vandens vonia) ir maišomas vieną valandą. Gautas
tada reakcijos mišiniui leista atvėsti iki kambario temperatūros,
supiltas į ledą ir vandenį (250 ml) ir ekstrahuotas etilacetatu
(3 × 150 ml). Sujungti ekstraktai buvo išdžiovinti (MgSO4), filtruoti
ir išgarinta iki 100 ml. Produktas ekstrahuotas į
1NHCl (100 ml + 50 ml), po to dar kartą nuplautas etilo ace-
tatu. Vandeninis tirpalas buvo bazifikuotas 2M natrio hidroks-
ide ir ekstrahuotas į etilacetatą (3 × 100 ml). Ekstraktai
nuplauti sočiuoju NaCls tirpalu (70 ml), išdžiovinti (MgSO4),
ir išgarinta iki geltonos spalvos aliejaus. Jis buvo atšaldytas ir titruotas
šaltu heksanu (50 ml) ir gautas titulinis junginys (išeiga 39 %).
Rekristalizuojant iš heksano gauti kristalai, tinkami rentgeno spinduliuotei
analizei (m.p. 91-92 °C).
Aptarimas
Raceminis metadonas, 6-dimetilamino-4,4-difenil-3-hepta-
none, vartojamas kaip palaikomasis vaistas gydant heroino
priklausomybei nuo heroino ir stipriems skausmo simptomams gydyti. Jis taip pat padeda kovoti su
ŽIV plitimą, nes mažina heroino švirkštimąsi [2]. Šie ir
kitos unikalios metadono savybės paskatino mus sintetinti
metadoną. Daugiapakopiu būdu ruošiant metadoną, sin-
2,2-difenil-4-dimetil aminopentanenitrilo sintezė yra labai
svarbus žingsnis, kurio metu gavome kristalų seriją.
Titulinio junginio kristalinė struktūra sudaryta tik iš
C19H22N2 molekulių, kuriose visi ryšių ilgiai beveik sutampa
C6 atomas yra pakeistas dviem feniliais (pav., viršuje).
grupėmis, o C8-C6-C14 kampas yra 108,2(4)°. C7-C6-C14
kampas 104,3(2)° ir C2-C1-C16 kampas 110,8(2)° nukrypsta
šiek tiek skiriasi nuo idealios 109,5° vertės. Kiti ryšių kampai
aplink C6 yra C5-C6-C7 (108,6(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°)
ir C5-C6-C14 (112,8(2)°), kurie pasižymi nedidelėmissterinėmis deformacijomis be-
tarp substituentų. Cianidų grupė labai nežymiai išsikreipia iš
iš C1-C2 linijos, kaip matyti iš C6-C7-N1 kampo
173.4(2)°. Dviejų C6 esančių fenilo žiedų plokštumos yra orientuotos
skirtingai viena į kitą: viena yra horizontali, o kita - horizontali.
vertikaliai. Dviejų molekulių išsidėstymas vienete
ląstelėje yra toks, kad tarpmolekulinės - stacking sąveikos
tarp dviejų horizontalių fenilų grupių. Šios tarpsluoksninės
veiksmai nebuvo pastebėti vertikaliose fenilo grupėse (pav,
apačioje).
C19H22N2
C19H22N2, monoklininė, C1c1 (Nr. 9), a = 8,636(1) Å,
b = 15,162(2) Å, c = 12,807(2) Å, = 106,599(3)°,
V = 1607,1 Å
3
, Z = 4, Rgt(F) = 0,044, wRref(F2
) = 0.088,
T = 120 K.
Medžiagos šaltinis
Titulinis junginys susintetintas reaguojant su 1-dimetil-
amino-2-chlorpropano hidrochlorido ir difenilacetonitrilo
dalyvaujant NaOH kaip bazei. 1-dimetilamino-2-chlorpropropropenas
propanas buvo gautas reaguojant tionilchloridui ir 1-
dimetilamino-2-propanolio, kurio paruošimas aprašytas
anksčiau [1]. Įprastinės procedūros metu 50 % m/V so-
diumo hidroksido vandenyje (12,5 ml, 0,32 mol) buvo įpiltas į me-
chaniškai maišoma difenilacetonitrilo suspensija (15,0 g,
(0,08 mol) ir dibenzo-18-kron-6 (0,5 g, kat.) dimetilsulfate
okside (12,5 ml). Spalva greitai pagilėjo iki oranžinės/rudos.
1-dimetilamino-2-chlorpropano hidrochloridas (15 g, 0,095 mol)
buvo pridedamas dalimis per 30 min, dėl to temperatūra pakilo iki
temperatūra pakilo iki 30 °C. Baigus pridėti, mišinys buvo
pašildomas iki 45-50 °C (vandens vonia) ir maišomas vieną valandą. Gautas
tada reakcijos mišiniui leista atvėsti iki kambario temperatūros,
supiltas į ledą ir vandenį (250 ml) ir ekstrahuotas etilacetatu
(3 × 150 ml). Sujungti ekstraktai buvo išdžiovinti (MgSO4), filtruoti
ir išgarinta iki 100 ml. Produktas ekstrahuotas į
1NHCl (100 ml + 50 ml), po to dar kartą nuplautas etilo ace-
tatu. Vandeninis tirpalas buvo bazifikuotas 2M natrio hidroks-
ide ir ekstrahuotas į etilacetatą (3 × 100 ml). Ekstraktai
nuplauti sočiuoju NaCls tirpalu (70 ml), išdžiovinti (MgSO4),
ir išgarinta iki geltonos spalvos aliejaus. Jis buvo atšaldytas ir titruotas
šaltu heksanu (50 ml) ir gautas titulinis junginys (išeiga 39 %).
Rekristalizuojant iš heksano gauti kristalai, tinkami rentgeno spinduliuotei
analizei (m.p. 91-92 °C).
Aptarimas
Raceminis metadonas, 6-dimetilamino-4,4-difenil-3-hepta-
none, vartojamas kaip palaikomasis vaistas gydant heroino
priklausomybei nuo heroino ir stipriems skausmo simptomams gydyti. Jis taip pat padeda kovoti su
ŽIV plitimą, nes mažina heroino švirkštimąsi [2]. Šie ir
kitos unikalios metadono savybės paskatino mus sintetinti
metadoną. Daugiapakopiu būdu ruošiant metadoną, sin-
2,2-difenil-4-dimetil aminopentanenitrilo sintezė yra labai
svarbus žingsnis, kurio metu gavome kristalų seriją.
Titulinio junginio kristalinė struktūra sudaryta tik iš
C19H22N2 molekulių, kuriose visi ryšių ilgiai beveik sutampa
C6 atomas yra pakeistas dviem feniliais (pav., viršuje).
grupėmis, o C8-C6-C14 kampas yra 108,2(4)°. C7-C6-C14
kampas 104,3(2)° ir C2-C1-C16 kampas 110,8(2)° nukrypsta
šiek tiek skiriasi nuo idealios 109,5° vertės. Kiti ryšių kampai
aplink C6 yra C5-C6-C7 (108,6(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°), C5-C6-C8 (111,0(2)°)
ir C5-C6-C14 (112,8(2)°), kurie pasižymi nedidelėmissterinėmis deformacijomis be-
tarp substituentų. Cianidų grupė labai nežymiai išsikreipia iš
iš C1-C2 linijos, kaip matyti iš C6-C7-N1 kampo
173.4(2)°. Dviejų C6 esančių fenilo žiedų plokštumos yra orientuotos
skirtingai viena į kitą: viena yra horizontali, o kita - horizontali.
vertikaliai. Dviejų molekulių išsidėstymas vienete
ląstelėje yra toks, kad tarpmolekulinės - stacking sąveikos
tarp dviejų horizontalių fenilų grupių. Šios tarpsluoksninės
veiksmai nebuvo pastebėti vertikaliose fenilo grupėse (pav,
apačioje).