Algemene informatie
Benzaldehyde (C6H5CHO) is een organische verbinding die bestaat uit een benzeenring met een formylsubstituent. Het is de eenvoudigste aromatische aldehyde en een van de meest industrieel bruikbare.nHet is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke amandelachtige geur. Het is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke amandelachtige geur. Benzaldehyde is de belangrijkste component van bittere amandelolie, maar kan ook uit een aantal andere natuurlijke bronnen geëxtraheerd worden. Synthetisch benzaldehyde is de smaakstof in imitatie amandelextract, dat wordt gebruikt om cake en andere gebakken producten op smaak te brengen.
In 1999 werd jaarlijks 7000 ton synthetisch en 100 ton natuurlijk benzaldehyde geproduceerd. Chlorering in vloeibare fase en oxidatie van tolueen zijn de belangrijkste routes. Er zijn tal van andere methoden ontwikkeld, zoals de gedeeltelijke oxidatie van benzylalcohol, alkalihydrolyse van benzalchloride en de carbonylering van benzeen.
Een aanzienlijke hoeveelheid natuurlijk benzaldehyde wordt geproduceerd uit kaneelaldehyde verkregen uit cassiaolie door de retro-aldolreactie: het kaneelaldehyde wordt verwarmd in een waterige/alcoholische oplossing tussen 90 °C en 150 °C met een base (meestal natriumcarbonaat of -bicarbonaat) gedurende 5 tot 80 uur, gevolgd door destillatie van het gevormde benzaldehyde. Deze reactie levert ook aceetaldehyde op. De natuurlijke status van op deze manier verkregen benzaldehyde is controversieel. Sommige andere voedingsmiddelen worden ontegenzeggelijk onderworpen aan meer reactieve omstandigheden, zoals masameel, dat wordt gemaakt door maïsmeel te behandelen met natriumhydroxide (loog). Wanneer voedsel wordt gekookt, wordt het vaak veranderd door katalytische oxidatiecondities tijdens het koken die zelfs enige toxiciteit kunnen veroorzaken (hoe onbeduidend ook). Toch is het onderwerpen van cinnamaldehyde aan de retro aldolreactie ongetwijfeld een chemische omzetting in een duidelijk aparte chemische stof.
Eigenschappen
CAS-nummer: 100-52-7
Chemische formule: C7H6O
Molaire massa: 106,124 g/mol
Dichtheid: 1,044 g/mL, vloeibaar
Smeltpunt: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)
Kookpunt: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)
Oplosbaarheid in water: 6,95 g/L (25 °C)
Uiterlijk: kleurloze vloeistof;
Oplosbaar in ethanol, ether en andere organische oplosmiddelen. Vormt azeotropische mengsels met ortho-kresol, benzylchloride, fenol en andere organische stoffen.
IUPAC-naam: Benzaldehyde
Systematische IUPAC-naam: benzeencarbondehyde
Andere namen: Benzeenkarbonal; Benzeenkarboxaldehyde; Benzoëaldehyde; Fenylmethanal
Synthese
Benzaldehyde synthese uit benzylalcohol is de oxidatie van benzylalcohol tot benzaldehyde in hoge opbrengst met behulp van salpeterzuur in water als oxidatiemiddel. Andere methoden om benzylalcohol te oxideren tot benzaldehyde zijn bekend, waaronder methoden met chloorchromaten, persulfaat of geactiveerd mangaandioxide.
Ligale status
Benzaldehyde is in sommige landen moeilijk te verkrijgen vanwege het gebruik bij de productie van illegale amfetamine-klasse drugs. In de VS wordt het beschouwd als een chemische stof van Lijst I, wat betekent dat het niet legaal gekocht kan worden zonder vergunning. Deze chemicaliën worden aangeduid als chemicaliën die worden gebruikt bij de productie van gereguleerde stoffen en die belangrijk zijn voor de productie van de stoffen. In de EU is de verkoop ervan echter niet aan beperkingen onderhevig en kan het online of bij leveranciers van chemische stoffen worden gekocht.
Een goede bron van benzaldehyde is bittere amandelolie, dat voornamelijk bestaat uit ruwe benzaldehyde. Het kan gezuiverd worden via vacuümdestillatie of stoomdestillatie in een inerte atmosfeer. Houd er echter rekening mee dat, aangezien de bittere amandelolie in principe ruwe benzaldehyde is, er wettelijk geen onderscheid wordt gemaakt tussen de olie en onzuiver benzaldehyde. In de VS is het illegaal om bittere amandelolie te importeren zonder de juiste papieren.
Legale toepassing
Benzaldehyde wordt gebruikt in voedsel, cosmetica, geneesmiddelen en zeep en wordt door de Amerikaanse FDA en FEMA beschouwd als "algemeen veilig" (GRAS). Deze status werd opnieuw bevestigd na een herziening in 2005. Het wordt in de Europese Unie geaccepteerd als smaakstof.
Benzaldehyde wordt gebruikt als bijenwerend middel. Een kleine hoeveelheid benzaldehyde-oplossing wordt op een zuurkast in de buurt van de honingraten geplaatst. De bijen gaan dan weg van de honingraten om de dampen te vermijden. De imker kan dan de honingramen uit de bijenkorf verwijderen met minder risico voor zowel de bijen als de imker.
Benzaldehyde wordt vaak gebruikt om amandelsmaak te geven aan voedingsmiddelen en geparfumeerde producten. In industriële omgevingen wordt benzaldehyde vooral gebruikt als precursor van andere organische verbindingen, variërend van farmaceutische producten tot plastic additieven. De anilinekleurstof malachietgroen wordt bereid uit benzaldehyde en dimethylaniline. Benzaldehyde is ook een precursor van bepaalde acridine kleurstoffen. Via aldolcondensaties wordt benzaldehyde omgezet in derivaten van cinnamaldehyde en styreen.
Illegale toepassing
Benzaldehyde wordt gebruikt als precursor in Henry-reactie voor 1-fenyl-2-nitropeen, dat als directe precursor wordt gebruikt voor amfetaminesynthese. Het wordt ook gebruikt als precursor in de synthese van 1-fenyl-2-propanon.
Opslag
Benzaldehyde wordt snel geoxideerd door zuurstof uit de lucht tot benzoylperoxide (explosief), dat verder verandert in benzoëzuur. Omdat benzaldehyde gevoelig is voor lucht en licht, moet het worden opgeslagen in amberkleurige of donkere glazen flessen, die vervolgens luchtdicht worden gemaakt door ze af te sluiten met plakband, zoals parafilm. Schlenk kolven kunnen ook gebruikt worden om deze verbinding in op te slaan.
Verwijdering
Benzaldehyde moet gemengd worden met een vluchtiger oplosmiddel en veilig buiten verbrand worden. Dit is minder vluchtig en kan veilig in de vuilnisbak worden gegooid of in de gootsteen worden gegooid.
Als je benzaldehyde een tint heeft of lang aan de lucht heeft gehangen, moet je het destilleren voordat je het gebruikt. Destillatie van benzaldehyde kan worden uitgevoerd bij atmosferische of verhoogde druk, maar bij voorkeur bij een verlaagde druk, zoals een druk tussen ongeveer 2 en 35 kPa. In het proces van de huidige uitvinding is het verlies van benzaldehyde relatief klein, meestal tussen ongeveer 1 en 5% van het gewicht.
Toxiciteit en regels voor de omgang met de stof
De geur van deze stof is duidelijk voelbaar bij een concentratie van 3 mg/m3. Toxicologische studies geven aan dat de stof veilig en niet kankerverwekkend is in de concentraties die gebruikt worden voor voedingsmiddelen en cosmetica, en mogelijk zelfs antikankerverwekkende (anti-kanker) eigenschappen heeft. Zelfontbrandingstemperatuur 205 °C; explosiegrenzen 58-80 °C. Benzaldehyde is irriterend voor de ogen en de bovenste luchtwegen. LD50 1,3 g/kg (ratten, oraal). Voor een mens van 70 kg wordt de dodelijke dosis geschat op 50 ml. Het Environmental Protection Agency van de Verenigde Staten heeft een aanvaardbare dagelijkse inname van 15 mg/dag vastgesteld voor benzaldehyde. Benzaldehyde hoopt zich niet op in menselijke weefsels. Het wordt gemetaboliseerd en vervolgens uitgescheiden in de urine.
