Phenyl-2-nitropropene

Algemene informatie

1-Phenyl-2-nitropropeen, of gewoon fenyl-2-nitropropeen, of P2NP, zoals het meestal wordt genoemd, is een chemische verbinding uit de aromatische groep van verbindingen, met de formule C9H9NO2. Het is een lichtgele kristallijne vaste stof met een duidelijke geur. Fenyl-2-nitropeen wordt in de farmaceutische industrie gebruikt om het geneesmiddel Adderall te maken, een amfetaminemengsel dat wordt gebruikt voor de behandeling van ADHD en narcolepsie. P2NP en andere vergelijkbare nitrostyrenen worden ook gebruikt bij de clandestiene productie van drugs uit de amfetamineklasse en staan in sommige landen op de lijst van drugsprecursoren.

Fysische eigenschappen

• CAS-nummer: 705-60-2;
• Chemische formule: C9H9NO2;
• Molaire massa: 163,173 g/mol;
• Dichtheid: 1,141±0,06 g/cm3;
• Smeltpunt: 64 - 66 °C (147 tot 151 °F; 337 tot 339 K);
• Kookpunt: 263,0 ± 9,0 °C (352,6 °F; 451,2 K);
• Uiterlijk: lichtgele kristallijne vaste stof;

Chemische eigenschappen

Oplosbaarheid in water: praktisch onoplosbaar in water;

Oplosbaar:

• DMF 30 mg/ml
• DMSO 30 mg/ml
• Ethanol 10 mg/ml
• Aceton
• Chloroform
• Dichloormethaan
• Methanol

IUPAC-naam: (2-Nitroprop-1-en-1-yl)benzeen

Andere namen: P2NP; 1-fenyl-2-nitropropeen; β-methyl-β-nitropropeen; trans-bèta-methyl-bèta-nitrostyreen; (2-Nitro-1-propenyl)benzeen

Synthese manieren

Fenyl-2-nitropeen kan worden gesynthetiseerd door Henry-reactie van benzaldehyde en nitroethaan. Het product kan worden geherkristalliseerd uit hexaan, methanol, ethanol of isopropanol.

Wettelijke status

P2NP is een legale, ongecontroleerde stof in de VS volgens de lijsten [1] van Scheduling Actions, Controlled Substances and Regulated Chemicals van DEA. P2NP is ook legaal in de Europese Unie volgens de lijsten vanhet Europees Waarnemingscentrum voor drugs en drugsverslaving (EMCDDA) [2].

Legale toepassing

Fenyl-2-nitropropeen wordt gebruikt als analytische referentiestandaard of precursor voor de productie van nitro-lacquers.

Opslag

Bij correct gebruik zijn geen speciale voorzorgsmaatregelen nodig. Inademing van stof/rook/gas/nevel/damp/spuitnevel vermijden. Langdurige of herhaalde blootstelling vermijden. Verwijderd houden van ontstekingsbronnen. Neem voorzorgsmaatregelen tegen statische ontlading. Vat goed gesloten houden.

Opslagcondities: 2-8 °C. Bij hogere temperaturen is P2NP niet erg stabiel en degradeert met de tijd.

Verwijdering

Verwijdering moet plaatsvinden volgens de gebruikelijke regels voor organische verbindingen.

Toxiciteit en regels voor het hanteren van de stof

Op de huid: Irriterend voor huid en slijmvliezen.

Op de ogen: Irriterend effect.

LD/LC50-waarden die relevant zijn voor de classificatie:

• Orale LD50 >500 mg/kg (rat)
• Intraperitoneale LD50 200 mg/kg (rat)

[1] Groene lijst - Lijst van psychotrope stoffen onder internationale controle (International Narcotics Control Board (INCB)).

[2] DEA Drug Scheduling.