Pytanie dotyczące syntezy alfa-metylotryptaminy przy użyciu tryptofanu

[bigdigrandy]

Mam pomysł na możliwą drogę syntezy aMT przy użyciu tryptofanu jako materiału wyjściowego.
Szukałem takiej syntezy na tym forum, ale nic nie znalazłem, więc jeśli takie pytanie już istnieje to bardzo przepraszam.

Synteza, o której myślałem, zaczyna się od redukcji grupy karboksylowej tryptofanu za pomocą LAH, aby uzyskać grupę hydroksylową, a następnie za pomocą jodowodoru w obecności czerwonego fosforu, aby usunąć grupę hydroksylową i przekształcić ją w jodek tryptaminy.

Jodek tryptaminy byłby teraz redukowany przez bezwodnik litowo-glinowy w celu uzyskania produktu końcowego aMT

Moje pytanie brzmi teraz, czy ta synteza teoretycznie zadziałałaby i jaki byłby idealny rozpuszczalnik do jej przeprowadzenia?
Jeśli ta synteza zadziała, aMT może być wytwarzany z łatwo dostępnych i nie wzbudzających podejrzeń surowców, które można wytworzyć przy minimalnym sprzęcie i wiedzy.
Byłoby wspaniale, gdyby ktoś mógł mi pomóc, ponieważ moje umiejętności chemiczne nie są naprawdę dobre i nie ufam sobie, że spróbuję tego bez pytania kogoś, czy to w ogóle zadziała.

 

[HerrHaber]

Cóż, jest kilka słabych punktów w twoim planie, ale gratulacje za tak odważny plan ścieżki syntetycznej. Przede wszystkim uprzejmie polecam użycie Red-Al (długa nazwa, powinieneś sam sprawdzić) jest znacznie mniej piroforyczny, więc bezpieczniejszy w obsłudze. Drugą rzeczą jest to, że będziesz potrzebował estru metylowego Trp i mam kilka wcześniejszych prac, co oznacza, że mogę dostarczyć ci wygodną metodę jego przygotowania, która z LAH lub Red-Al pozwoliłaby uzyskać hydroksymetylowy analog. Jeśli chodzi o czerwony P/HI, spodziewałbym się, że zostanie zredukowany do AMT, jeśli masz szczęście (nie wiem, czy działa to w przypadku alkoholi pierwszorzędowych w podobny sposób, jak w przypadku alkoholi drugorzędowych, więc musisz to sprawdzić). Jestem przekonany, że istnieją wygodniejsze metody jodowania, a jod jest na tyle dobrą grupą opuszczającą, że wystarczy połączyć go z cząsteczką, na której wolałby być, niż na Trp. Inną rzeczą do rozważenia jest to, że chemia tryptamin jest dość żmudna i niezmiennie frustrująca, nawet jeśli przy odrobinie szczęścia.