Síntese de 2-alcoxi-5-metoxibenzaldeído

fidelis

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Extraído de um tópico do vespiary (que faz referência à patente US3867458), verifique o link (ou a patente) se estiver com problemas, pois a discussão começa após a postagem original >_< você pode usar o produto para fabricar medicamentos da série 2c


Resumo - Um processo para preparar 2-alcoxi-5-metoxibenzaldeído, sendo o grupo alcóxi um grupo metoxi ou etoxi, que compreende a reação, na presença de carbonato de potássio, de 2-hidroxi-5-metoxibenzaldeído com um dialquil sulfato, sendo o grupo alquila um grupo metila ou etila, está incluído.

Exemplo 1 - 50 g de 2-hidroxi-5-metoxibenzaldeído, 68 g de carbonato de potássio e 50 g de sulfato de dimetila foram refluxados em 250 mL de acetona por cerca de 3 horas sob agitação. Após a reação, a mistura de reação foi filtrada e a acetona foi destilada do filtrado e, em seguida, o resíduo foi despejado em 300 mL de água. Os cristais precipitados foram coletados por filtração e secos, obtendo-se 45 g de 2,5-dimetoxibenzaldeído com ponto de fusão de 48°C (rendimento: 82,5%).

Exemplo 2 - Ao manter a mistura de 2-hidroxi-5-metoxibenzaldeído, carbonato de potássio e sulfato de dimetila, como no Exemplo 1, em temperatura ambiente, a reação foi concluída em 7 dias. Isso foi confirmado por cromatografia gasosa. Ao tratar a mistura de reação conforme descrito no Exemplo 1, foram obtidos 44,5 g de 2,5-dimetoxibenzaldeído com um ponto de fusão de 47°C (rendimento: 81,5%).

Exemplo 4 - Repetindo os procedimentos descritos no Exemplo 1, exceto pelo uso de 31 g de sulfato de dietila em vez de 50 g de sulfato de dimetila, foram obtidos 53 g de 2-etoxi-5-metoxibenzaldeído com ponto de fusão de 47-48°C (rendimento: 97,5%).
 
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