Síntese de 5-MeO-Triptamina a partir da Melatonina

[Osmosis Vanderwaal]

Alguém deveria dar um passo a mais e adicionar uma dimetilação antes ou no lugar da acidificação para

5-meo-dmt....(?)

 

[HerrHaber]

Na primeira etapa, a hidrólise do grupo acetil (N-deproteção) pode ser feita tanto com ácido quanto com base (o que eu escolheria), mas isso provavelmente não é o que você quis dizer com acidificação e produz a amina primária (R-NH2) mexamina, que pode ser ainda mais dialquilada (dimetil é apenas uma escolha popular entre muitos) e, pelo senso comum preparativo, o método fácil de isolamento e purificação do N,N-dialquil-5-MeO-triptamina é formar o sal de cloridrato com HCl, obtendo assim uma substância sólida branca estável (no caso do cloridrato de mexamina) em vez do sólido marrom que é melhor armazenar no freezer.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Eu quis dizer 5-meo-dmt, e esse foi o meu pensamento natural, porque é fumável nessa forma e é uma forma natural, ocorrendo em plantas e na secreção de sapos do rio Colorado. A vit também é facilmente preparada por meio da dimetilação da monamina na posição terminal da porção de etano. Ela tem muitos efeitos benéficos comprovados que não foram demonstrados na variedade dialquil e na dosagem de 30 mg para uma experiência inovadora

 

[SonOfJessieBerg]

Todos esses materiais estão legalmente disponíveis para eu comprar. Li os comentários e vi que ele não é ativo e é um precursor de outras substâncias químicas 5meo. Será fácil fazer 5 meo mipt, pois é a única substância química que me interessa nas triptaminas. dipt também funcionaria.

 

[HerrHaber]

Bem, a melatonina está disponível em grandes quantidades por um preço relativamente baixo e é fácil obter melamina a partir dela em rendimentos decentes. A 5-MeO-tripamina também é vendida por alguns aqui neste fórum (verifique as listagens). A mexamina comercial (5-MeO-triptamina) é melhor, pois se espera que tenha uma pureza maior. A reação de alquilação é feita convencionalmente com formaldeído e STAB (Na triacetoxi borohidreto); os rendimentos são melhores se você usar o composto de adição de bissulfito de formaldeído, mas o simples também serve, assim como o NaBH4 em vez do STAB. O 1,2-dicloroetano parece ser o solvente preferido por um motivo ou outro. Parabéns!

 

[HerrHaber]

Os produtos simétricos são mais fáceis de preparar, como DMT, DET, DPT e DIPT, que tem efeitos curiosos sobre a diisopropil triptamina (sem 5MeO), os efeitos são 100% auditivos. O 5-MeO-MIPT é legal, mas mais complicado de fazer também a partir da mexamina.

 

[SonOfJessieBerg]

Muito obrigado pela resposta. Na verdade, sou novo no assunto e li bastante sobre os produtos químicos que posso preparar por via legal. A 5-meo-triptamina é o único precursor que posso produzir porque todos os reagentes e produtos químicos necessários para isso são legais em meu país e muito baratos, exceto a melatonina. Para os demais produtos químicos, preciso de pelo menos um precursor ilegal. Por isso, escolhi o 5-meo por enquanto. Tenho uma pergunta: fiz a extração básica de DMT do MHRB e sei que isso é muito fácil em comparação com a síntese de substâncias químicas que está sendo discutida aqui, mas sou um bom seguidor de instruções. Você acha que, como um completo novato, posso seguir as instruções e sintetizar 5 meo mipt ou, pelo menos, qualquer uma das substâncias químicas que não seja mipt? ? isso é puramente baseado em minha curiosidade e não tenho intenção de aumentar a escala e vender. Embora não tenhamos nenhuma lei análoga, ainda assim não quero correr o risco de encomendar precursores de triptamina. Com US$ 100, posso obter todos os produtos químicos mencionados nesta postagem e mais US$ 100 em material de vidro e estou pronto para começar.

 

[SonOfJessieBerg]

Quer dizer que posso preparar DMT, DET, DPT com precursor de triptamina e que é mais fácil do que 5-meo-mipt com precursor de triptamina?

 

[HerrHaber]

A partir da melatonina, é possível obter 5MeODMT, 5MeODET e assim por diante. Para os mais simples, como DMT, DET e assim por diante, você começa com a triptamina.

 

[SonOfJessieBerg]

Seria fácil fazer mipt a partir da triptamina? Se eu seguir as instruções corretamente? Ou é mais complicado do que as instruções fornecidas?

 

[HerrHaber]

Boa pergunta, a alquilação do nitrogênio ocorre por meio da formação temporária de uma imina (carbono de ligação dupla com nitrogênio) que é reduzida pelo STAB, que é o mais seletivo para reduções de imina. Se quiser que os dois substituintes do nitrogênio sejam idênticos, é muito mais simples adicionar uma quantidade estequiométrica de, digamos, formaldeído para metil. Para o mipt, você deve tratar a triptamina (com ou sem MeO no 5), suponho, primeiro com acetona e depois reduzir a imina para RHN-iPr, seguido de tratamento com formaldeído e redução. Os haletos de alquila são conhecidos por formar o sal de amônio quaternário de halogênio, portanto, o MeI está excluído. Outro agente é o sulfato de dimetila, mas ele é muito perigoso. A meu ver, a imina de acetona é reduzida, seguida de tratamento com Me2SO4.

 

[HerrHaber]

Também pode ser provável que a hidrólise da melatonina seja mais simples e de maior rendimento do que a descarboxilação do triptofano. Há também uma diferença de preço... com relação ao triptofano, você deve saber que o LD (racêmico) é tão bom quanto o L-Trp opticamente puro, caso seja mais barato. Vi que a melatonina é super acessível em quantidades de até um quilo, se você comprar um quarto de quilo ou mais ... 15-25g eu também agradeceria. Tenho uns 5g e deveria hidrolisá-la, tive sucesso com KOH metanólico.

 

[SonOfJessieBerg]

Agradeço muito sua resposta detalhada. Verifiquei um tópico em que o usuário fez o mipt com sucesso. Você acha que eu deveria tentar? Sou totalmente novato, mas consigo seguir bem as instruções. O que você acha de um novato sintetizar a triptamina e depois fazer o mipt a partir dela?

 

[SonOfJessieBerg]

Em meu país, custa US$ 200 por um kg de melatonina, mas por US$ 20 posso comprar 100G de melatonina. O restante dos produtos químicos custa menos de US$ 10

 

[SonOfJessieBerg]

Também não estou querendo aumentar a escala e vender isso. Isso é puramente baseado na minha curiosidade de tentar fazer essa substância e apenas para consumo pessoal.

 

[HerrHaber]

Fico feliz que você não esteja pensando em benefícios financeiros quando faz Química. A sensação que você tem ao pegar algo que você mesmo fez ou recebeu de alguém que você achava que era a arte negra preparatória. Neste momento, estou desfrutando de um D-amp de um colega que se tornou engenheiro químico por sugestão minha. Seu preço para a melatonina é muito bom, eu gostaria de poder obtê-la por um preço tão baixo, mas, por outro lado, só tenho uma pequena parte do meu antigo laboratório e alguns itens cruciais que faltam precisam ser comprados. Trabalhei com triptamina no meu laboratório doméstico e no ambiente acadêmico e recomendo fazer pelo menos dois produtos simétricos: dimehyjl e diisopropyl. Como sua melatonina é muito acessível, não vejo sentido em praticar com triptamina não substituída. Tenha cuidado ao consumir ou interagir acidentalmente com 5MeOs, pois eles são potentes e devem ser tomados de bom grado em um momento adequado. Fiz a hidrólise da melatonina e um acidente me levou à descoberta de uma boa maneira de purificá-la bem, mas esse notebook está perdido.

 

[SonOfJessieBerg]

Mal posso esperar para começar a jornada. Os produtos químicos são baratos aqui, mas não tenho experiência em comprá-los, então preciso pesquisar muito antes de comprar. Com certeza vou experimentar primeiro as substâncias mais fáceis que você mencionou. Sim, esses 5 meo são ativos em mg. Vou tomar cuidado. obrigado pela ajuda

 

[Brinda]

Ótima síntese

 

[Rabidreject]

Estou basicamente na mesma situação que o OP, só que tentei a catálise cetônica de triptofano para triptamina usando ciclohexanona.
Tentei três vezes, de acordo com a literatura sobre ródio, e em duas delas o triptofano nem se dissolveu, ficou marrom escuro (o solvente) e a gosma (que presumo ser o triptofano não convertido) era amarela.
Na segunda tentativa, pensei "que se dane" e adicionei muito mais ciclohexanona e ela dissolveu o triptofano.
Em seguida, misturei com DCM ou cloreto de metileno e agora preciso comprar um pouco de bicarbonato de sódio ou bicarbonato de sódio para lavá-lo.
Em seguida, observarei o que acontece. Talvez eu precise colocá-lo no freezer para eliminar a triptamina, se é que há alguma lá dentro!
Com relação à gosma amarela, fiz o mesmo. Estou extraindo-a com DCM e depois vou lavá-la. O que me desanima é que ela nunca deixou de ser um pó no fundo do frasco. Ele liberou um monte de bolhas, mas faz isso quando reflui de qualquer maneira
eu diria - também como um completo iniciante, essa é uma reação muito difícil de acertar.
Também tentei o método de conversão de hortelã-pimenta ou hortelã-verde sem sucesso.
Na verdade, agora estou pensando em usar a ciclohexanona para outra reação com uma determinada substância extraída e produzida a partir da pimenta. Fiquei surpreso com a facilidade do processo.
Gostaria que alguém escrevesse as sínteses corretamente (a menos que seja só eu).
Preciso estudar um pouco mais o TLC - tenho as placas de sílica e os pequenos tubos de vidro para isso.
Acho que o YouTube é necessário para purificar o extrato de pimenta-do-reino que eu tenho, para piperina e depois para piperidina.
A partir daí, sei que a ciclohexanona pode ser extremamente útil para a produção de PCC.
Mais uma vez, não estou procurando aumentar a escala ou vender - esses dias já se foram há muito tempo. Fiz minha parte para vender e agora fico sozinho.
Acho que mesmo que eu consiga converter um grama de triptofano em triptamina, para mim, vale a pena.
Basicamente, eu me dei um ano para produzir DMT, DET, DPT em vez de simplesmente extrair a casca da raiz. Se eu conseguir descobrir isso, poderei produzir DMT suficiente para mim mesmo por toda a vida...

 

[HerrHaber]

Talvez você não tenha notado que a cicloexanona é uma carbonila e que, em condições anidras, está pronta para reagir com a amina e formar a cicloexil imina, o que pode ser menos aplicável nesse caso específico. Eu estava lendo o tihkal há anos antes de descobrir que o cloreto de oxalila pode reagir com dois equivalentes molares de indol e bagunçar permanentemente o lote. Eu sabia que as triptaminas precisavam de mais experiência e de detalhes cuidadosos de trabalho, como temperatura do laboratório, umidade ambiente e gás inerte. É verdade que o LAH está desatualizado e que se deve adquirir materiais como o Red-Al para reduzir com segurança as indol-3-il glioxilamidas a triptaminas sem risco de incêndio.