Isômeros e ácido tartárico

[btcboss2022]

Acho que há algo errado com o gráfico.
Se você usar o ácido L+-tartárico (mais barato e mais fácil de encontrar), o enantiômero D (anf,Meth) estará na solução e não no sólido, como parece.
Se você usar o ácido D-tartárico (mais caro e difícil de encontrar), o enantiômero D (amph,Meth) estará no sólido.
Obrigado.

 

[G.Patton]

Seu esquema está correto. O sal é precipitado no estado sólido. Não há diferença entre o sal de ácido l-tartárico da d-anfetamina ou o sal d-tartárico da l-anfetamina. É possível mudar o ácido e obter o isômero diferente no estado sólido com os procedimentos a seguir.

P.S.: o mesmo para a metanfetamina.

 

[Ihml]

Não sou Patton, mas: a efedrina usada produziria apenas D-meth se fosse derivada de uma planta, pois as plantas produzem naturalmente apenas L-efedrina (que se transforma no enantiômero oposto após a reação - D-meth, nesse caso). Se a efedrina sintetizada quimicamente fosse usada, você obteria metanfetamina racêmica, pois a síntese da efedrina não é estereoespecífica.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Fiquei acordado a noite toda vasculhando acadêmicos e patentes e aqui estão minhas descobertas

O ácido L(+) tartárico (2R,3R) é o isômero que ocorre naturalmente. Como sua quiralidade é R,R, ele dobra a luz e é opticamente ativo. O D(-)(2S,3S) também é opticamente ativo. Esses dois compostos são enantiômeros. Eles compartilham a mesma ebulição, congelamento, temperatura, peso molecular, etc.
O diastereômero de ambos é o ácido meso tartárico. (2R,3S ou 2S,3R) os dois mesos são enantiômeros.
O que torna um composto opticamente ativo é a flexão da luz. O que faz com que ele dobre a luz? Ter um plano desigual de substituintes de carbono. Por exemplo, o ácido L(+)tartárico é ativo. Ele dobra a luz para a direita e para a direita (digo para a direita, mas estou usando a direita apenas como referência). O mesmo ocorre com o ácido D(-) tartárico, que curva a luz "para a esquerda e para a esquerda". O ácido meso tartárico é quiral, mas não é opticamente ativo. Porque (por exemplo) o 2R,3s curva a luz para a direita e para a esquerda novamente para um ganho líquido de 0°.
A razão pela qual estamos falando de compostos opticamente ativos é que os compostos ativos têm um ponto de fusão e um ponto de ebulição mais altos. Outra maneira de ver isso é que eles se solidificam (cristalizam) em uma temperatura mais alta. Sim, um composto opticamente ativo se cristaliza antes de um inativo. Agora vamos direto ao ponto.
Se você usar ácido D(ss) tartárico, a D-(S) metanfetamina é opticamente ativa (S,S,S) e a L(R) metanfetamina não é, (R,R,S)
O oposto também é verdadeiro. Se você usar o isômero natural do ácido tartárico, a levo-metanfetamina se cristaliza primeiro, portanto, se você usar o ácido tartárico natural, os cristais serão o lixo. O retrabalho. O licor-mãe contém a Dextro-meth.
Se você usar o ácido D,L-tartárico racêmico na metanfetamina racêmica, cristalizará o tartarato de metanfetamina racêmica. Você perdeu seu tempo.
Resumo da invenção: use um isômero do ácido tartárico e, se quiser os cristais D, use o ácido D-tartárico. Caso contrário, use o L e filtre os cristais.
Traga suas referências quando for debater esses fatos.

 

[Labchef]

O que você está dizendo é que o D-tartárico com sal será "L amph d tartrate", enquanto o L-tartárico salgará "D amph L tartrate". Isso está correto?

 

[Acab1312]

Muito bem explicado, e concordo 100% com você. Eu gostaria de acrescentar: O tratrato de levo-metanfetamina não é solúvel em metanol frio (muito baixo). Use-o para liberar o tratrato de L-metanfetamina. Depois que comecei a fazer a lavagem, meu rendimento final de d-metanfetamina aumentou em cerca de 5%. O que também é altamente recomendado é um polarímetro para medir a quiralidade. Se necessário, ele pode ser construído por você mesmo.

 

[Labchef]

Um membro com status de especialista sugere o uso de ácido DL tartárico para separar os dois isômeros, ou seja, o ácido DL tartárico salgará o D anf/met tartarato e dissolverá o L anf/met tartarato no licor-mãe de álcool. Você acha que é possível obter D amph/meth usando ácido DL tartárico. Por enquanto, só consigo obter o ácido L-tartárico. Espero realizar a resolução em breve e obter D metanfetamina pura.

 

[Acab1312]

Para mim, o ácido d,L-tartárico não funcionou, o ácido L-tartárico é o mais eficaz e mais barato.
Há também a possibilidade: por meio do ácido dibenzoiltartárico, a separação quiral é a mais alta em uma única passagem, mas também a mais alta em termos de preço. Mas eu publiquei uma síntese para o ácido dibenzoiltartárico

 

[Osmosis Vanderwaal]

Desde então, aprendi que o L-tartárico não se liga ao D-metílico por causa do impedimento estérico e vice-versa. Não tenho certeza se o mesmo ocorre com a anfetamina ou não. Se for, então é L-amp-L-tartarato ou D-amp-D-tartarato porque esses são os isômeros opticamente ativos. Se você tiver 1L,2D ou 1D,2L, a rotação líquida é 0. Ambos os carbonos quirais precisam girar da mesma forma para serem opticamente ativos.

 

[Labchef]

Então, não posso usar o L-tartárico para separar D e L e obter D-anf/met puro, é isso que você está dizendo? O ácido DL tartárico pode ser usado para a mesma finalidade?

 

[Osmosis Vanderwaal]

Não, eu não disse isso. Você pode usar o ácido L ou D-tartárico; se usar o L, terá o L-metil L-tartarato, um sal ácido (e a base D-metil). O sal precipitará do solvente não polar e você o filtrará e a mistura da reação ainda conterá o D, que pode ser hcl (o hcl não é quiral, portanto, obviamente se liga a qualquer um dos dois). Se você usar o D-iartárico, porém, A) ele é muito mais caro, 2) é observado, VI) VOCÊ terá que remover o tartarato e hclá-lo

 

[Labchef]

Ok, isso é o que eu realmente pensei. O vídeo parece confundir as pessoas porque o DL foi usado para a resolução. Obrigado pelo esclarecimento