Síntese de 4-metilpropiofenona a partir de 4-metilbenzaldeído com diazoalcanos

William D.

Expert
Joined
Jul 19, 2021
Messages
1,058
Reaction score
1,329
Points
113
Síntese de diazoalcanos:
VOctNrbfDM

1. O diazometano pode ser sintetizado a partir do cloridrato de etilamina, que, quando reage com a ureia, é convertido em etilureia. Ela reage diretamente com nitrito de sódio, NaNO2, e depois em um ambiente ácido para formar nitrosoetilureia. Por fim, essa nitrosoureia reage com hidróxido de potássio e, removendo um equivalente de cianato de potássio, KCNO, forma diazoetano, e a nitrosoetilureia forma diazometano.


Síntese de propiofenona:
ANnRtHKMf0


1. Uma solução de diazoetano (6,7 g em 150 ml de éter seco) foi adicionada a uma solução de benzaldeído (10 g) em um pequeno volume de éter, resfriada em gelo.
2. Quando a evolução do nitrogênio cessou (24 horas), o éter e o excesso de diazoetano foram removidos por destilação, e o resíduo incolor foi agitado com ácido sulfúrico até o pH ácido por 8 horas.
3. Após a neutralização com hidróxido de sódio, destilação a vapor, extração com éter e secagem com sulfato de sódio, o produto foi recuperado por evaporação e agitado com solução saturada de bissulfito de sódio por 5 horas.
4. O óleo inalterado, separado da maneira usual, produziu propiofenona (12 g).
 
Last edited by a moderator:

ASheSChem

Don't buy from me
Resident
Language
🇫🇷
Joined
Apr 10, 2022
Messages
303
Reaction score
176
Points
43
o resultado final é 4-metilpropiofenona ?
 

WundaBearz41

Don't buy from me
New Member
Joined
Apr 29, 2022
Messages
14
Reaction score
2
Points
3
Estive pesquisando essas sínteses de 4-metilpropiofenona e cheguei à conclusão de que não há como produzir 4-metilpropiofenona com reagentes de venda livre. Alguns são muito protegidos, isso é correto?
 

woohoo

Don't buy from me
New Member
Joined
Apr 21, 2022
Messages
52
Reaction score
18
Points
8
Observe que os diazoalcanos são extremamente perigosos.
"Em um caso, um trabalhador de laboratório consumiu um hambúrguer perto de uma câmara de vácuo onde estava gerando uma grande quantidade de diazometano e morreu quatro dias depois de pneumonia fulminante."
Da wikipedia.

Esse produto químico é apenas para químicos muito habilidosos, não trabalhe com ele em casa.

Ele também é um explosivo.
"O composto explode quando aquecido além de 100 °C, exposto a luz intensa, metais alcalinos ou sulfato de cálcio. O uso de um escudo anti-explosão é altamente recomendado durante o uso desse composto."

citações do wiki

Carcinogênico também, mas a wiki diz que ele tem uma toxicidade aguda muito maior do que a carcinogênica.
É melhor usar um reator de fluido do que produzi-lo em um frasco.
 

William D.

Expert
Joined
Jul 19, 2021
Messages
1,058
Reaction score
1,329
Points
113
Existem os legais, mas para síntese em fase de vapor.
 

William D.

Expert
Joined
Jul 19, 2021
Messages
1,058
Reaction score
1,329
Points
113
Sim, a substância é muito perigosa (venenosa e explosiva), requer manuseio cuidadoso e experiência, você está certo.
 

serialz

Don't buy from me
Resident
Joined
Jul 23, 2022
Messages
29
Reaction score
36
Points
13
Olá,

Não seria mais fácil preparar o brometo de etila? Adicione-o ao benzaldeído por meio de uma reação de grignard e, em seguida, oxide-o com NaClO + ácido acético. (Ou KMnO4 - NaCr2O7)

Acho que a propiofenona pode ser obtida "mais facilmente" dessa forma?
 

G.Patton

Expert
Joined
Jul 5, 2021
Messages
3,077
Solutions
3
Reaction score
3,531
Points
113
Deals
1

serialz

Don't buy from me
Resident
Joined
Jul 23, 2022
Messages
29
Reaction score
36
Points
13
O início da síntese é uma acilação de Friedel Craft. (a parte com cloreto de alumínio)

Nada é "complicado" na química orgânica. Mas a experiência e o estudo dessa disciplina ajudam a evitar o perigo da síntese.

Na etapa de alquilação de Friedel Craft, o cloreto de hidrogênio em quantidade escapa do meio de reação. Portanto, ela deve ser feita com um coletor de gás ou com uma capela de exaustão.

Portanto, se você seguir a "receita" (Deus, odeio escrever isso como um organicista), não deve ser complicado.
 

William D.

Expert
Joined
Jul 19, 2021
Messages
1,058
Reaction score
1,329
Points
113
O método industrial é uma síntese de fase gasosa cruzada. Aqui não publicamos devido aos requisitos de equipamentos específicos. A síntese deste tópico é informativa.
 
Top