Phenyl-2-nitropropene

Informações gerais

1-Fenil-2-nitropropeno, ou simplesmente fenil-2-nitropropeno, ou P2NP, como é comumente chamado, é um composto químico do grupo aromático de compostos, com a fórmula C9H9NO2. É um sólido cristalino amarelo-claro com um odor distinto. O fenil-2-nitropropeno é usado na indústria farmacêutica para fabricar o medicamento Adderall, uma mistura de anfetaminas usada para tratar o TDAH e a narcolepsia. O P2NP e outros nitrostyrenes semelhantes também são empregados na fabricação clandestina de drogas da classe das anfetaminas e são listados como precursores de drogas em alguns países.

Propriedades físicas

• CNúmero AS: 705-60-2;
• Fórmula química: C9H9NO2;
• Massa molar: 163,173 g/mol;
• Densidade: 1,141±0,06 g/cm3;
• Ponto de fusão: 64 - 66 °C (147 a 151 °F; 337 a 339 K);
• Ponto de ebulição: 263,0 ± 9,0 °C (352,6 °F; 451,2 K);
• Aparência: sólido cristalino amarelo-claro;

Propriedades químicas

Solubilidade em água: praticamente insolúvel em água;

Solúvel:

• DMF 30 mg/ml
• DMSO 30 mg/ml
• Etanol 10 mg/ml
• Acetona
• Clorofórmio
• Diclorometano
• Metanol

Nome IUPAC: (2-Nitroprop-1-en-1-il)benzeno

Outros nomes: P2NP; 1-fenil-2-nitropropeno; β-metil-β-nitropropeno; trans-beta-metil-beta-nitrostyrene; (2-Nitro-1-propenil)benzeno

Formas de síntese

O fenil-2-nitropropeno pode ser sintetizado pela reação de Henry a partir de benzaldeído e nitroetano. O produto pode ser recristalizado apartir de hexano, metanol, etanol ou isopropanol.

Status legal

O P2NP é uma substância legal não controlada nos EUA, de acordo com as listas [1] de Ações de Agendamento, Substâncias Controladas e Produtos Químicos Regulamentados da DEA. Além disso, o P2NP é legal na União Europeia de acordo com as listas doObservatório Europeu da Droga e da Toxicodependência (OEDT) [2].

Aplicação legal

O fenil-2-nitropropeno é usado como padrão de referência analítico ou precursor para a produção de nitro-lacas.

Armazenamento

Não são necessárias precauções especiais se usado corretamente. Evite respirar poeira/fumaça/gás/névoa/vapores/spray. Evite exposição prolongada ou repetida. Mantenha-se afastado de fontes de ignição. Tome medidas de precaução contra descarga estática. Mantenha o recipiente hermeticamente fechado.

Condições de armazenamento: 2-8 °C. Em temperaturas mais altas, o P2NP não é muito estável e se degrada com o tempo.

Descarte

O descarte deve ser feito de acordo com as regras comuns para compostos orgânicos.

Toxicidade e regras de manuseio da substância

Na pele: Irritante para a pele e as membranas mucosas.

Nos olhos: Efeito irritante.

Valores de LD/LC50 que são relevantes para a classificação:

• LD50 oral >500 mg/kg (rato)
• DL50 intraperitoneal 200 mg/kg (rato)

[1] Lista Verde - Lista de Substâncias Psicotrópicas sob Controle Internacional (Conselho Internacional de Controle de Narcóticos (INCB)).

[2] Classificação de Drogas da DEA.