Síntese de dimetiltriptamina (DMT) a partir de indole via ácido indole-3-acético (IAA)

Joker_55555

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Depois do aquecimento
O seu ponto de fusão no aquecedor não era conhecido, altera-se lentamente quando aquecido e é provavelmente também sensível à humidade. Na minha opinião, esta humidade provoca um erro no ponto de fusão do produto.
ALKrSbq3Ny

Uma vez deitei o produto em éter dietílico para extração com solvente-anti-solvente após 3 horas de refluxo, neutralização e filtração, e saiu um precipitado branco, mas nem sequer apresentava o ponto de fusão indicado. Não sei porquê, mas agora que penso nisso, acho que a humidade foi a causa.
Sabe porquê?
 

G.Patton

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fez tudo como descrito aqui?
 
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Joker_55555

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Fiz isso uma vez, adicionei éter ao metanol e ele precipitou, a sua cor era quase branca, mas o seu ponto de fusão era desconhecido
 

farukhocaoglu

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O que é que se pode fazer para sintetizar DMT/DET sem cloreto de oxalilo e THF?
 

G.Patton

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Pode utilizar éter dietílico em vez de THF.
>>>há alguma coisa que eu possa fazer para sintetizar DMT/DET sem cloreto de oxalilo e THF?
Onde está o cloreto de oxalilo na lista acima????:unsure:
 

farukhocaoglu

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Eu ia seguir a receita original com cloreto de oxalilo, mas não tinha acesso a ela. Pensei em escrevê-la para o caso de esta receita não ser possível sem THF. Obrigado também pela resposta rápida.
 

HerrHaber

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éster, quer dizer...
 

HerrHaber

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O cloreto de oxalilo é um halogeneto de diacilo e reativo em relação ao nucleófilo (indol), pelo que é muito difícil não ter (ou melhor, limitar) a formação do subproduto bis-indole-3-etano-1,2-diona e a purificação do cloreto de indol-3-glicoxilo (Kugel-Rohr e vácuo quase absoluto aconselhado).
 

Altair

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Posso utilizar o ácido indol-3-butírico em vez do ácido indol-3-acético?
 

HerrHaber

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bem, isso tem dois carbonos a mais do que o necessário, a indole-3-propionamida pode ser convertida em triptamina através da reação de rearranjo de Hoffman (espero estar certo).
 

MrMescalito

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For the final reduction, what would happen if you used NaBH4 instead of LiAlH4?

Sodium aluminium hydride was mentioned as being even better. Why are these really powerful reducing agents preferred? In the case of NaBH4, could you achieve the same reduction by increasing the temperature or adding a catalyst?
 
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