Metanfetamina

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Informações gerais

A metanfetamina é um potente estimulante do sistema nervoso central (SNC), utilizado principalmente como droga recreativa e, menos frequentemente, como tratamento de segunda linha para a perturbação de défice de atenção e hiperatividade e a obesidade. A metanfetamina foi descoberta em 1893 e existe sob a forma de dois enantiómeros: levo(-)-metanfetamina e dextro(+)-metanfetamina. Foi sintetizada pela primeira vez a partir da efedrina em 1893 pelo químico japonês Nagai Nagayoshi. A metanfetamina cristalina foi sintetizada pela primeira vez em 1919 pelo químico japonês Akira Ogata. A metanfetamina refere-se propriamente a uma substância química específica, a base livre racémica, que é uma mistura igual de levometanfetamina e dextrometanfetamina nas suas formas amínicas puras. A dextrometanfetamina é um estimulante do SNC mais forte do que a levometanfetamina. Está estruturalmente relacionada com a anfetamina, mas atravessa a barreira hemato-encefálica mais rapidamente, devido à sua solubilidade lipídica relativamente elevada. Produz os seus efeitos através do aumento dos níveis dos neurotransmissores serotonina, dopamina e norepinefrina no cérebro.

A metanfetamina pertence às classes químicas das fenetilaminas substituídas e das anfetaminas substituídas. Está relacionada com as outras dimetilfenetilaminas como um isómero posicional destes compostos, que partilham a fórmula química comum C10H15N.

A metanfetamina é um estimulante da lista II ao abrigo da Lei das Substâncias Controladas, o que significa que tem um elevado potencial de abuso e uma utilização médica atualmente aceite (em produtos aprovados pela FDA). Só pode ser obtida mediante receita médica que não pode ser reenchida. Atualmente, existe apenas um produto legal de metanfetaminas, o Desoxyn®. É atualmente comercializada em comprimidos de 5, 10 e 15 miligramas (formulações de libertação imediata e de libertação prolongada) e tem uma utilização muito limitada no tratamento da obesidade e da perturbação de défice de atenção e hiperatividade (PHDA).

Propriedades físicas

• Fórmula C10H15N;
• Massa molar 149,237 g/mol;
• Densidade 0,9 g/cm3 a 25 °C;
• Ponto de fusão 170 - 175 °C (338 - 347 °F) para o sal de cloridrato;
• Ponto de ebulição 212 °C (414 °F) a 760 mmHg;

Propriedades químicas

A metanfetamina é um composto quiral com dois enantiómeros, a dextrometanfetamina e a levometanfetamina. À temperatura ambiente, a base livre da metanfetamina é um líquido límpido e incolor com um odor caraterístico a folhas de gerânio. A dextrorotatória ou dextrometanfetamina (também conhecida como d-metanfetamina) é um estimulante do sistema nervoso central (SNC) mais forte do que a levometanfetamina; no entanto, ambas são consideradas geradoras de dependência e vício quando usadas indevidamente e capazes de produzir sintomas de toxicidade semelhantes em doses recreativas pesadas.

Em contrapartida, o sal de cloridrato de metanfetamina é inodoro e tem um sabor amargo. Tem um ponto de fusão entre 170 e 175 °C (338 e 347 °F) e, à temperatura ambiente, apresenta-se sob a forma de cristais brancos ou de um pó cristalino branco. O sal de cloridrato também é livremente solúvel em etanol e água. Num estudo de 2013 sobre biorreactores em águas residuais, verificou-se que a metanfetamina se degradou em grande parte em 30 dias sob exposição à luz.

Denominação IUPAC: (RS)-N-metil-1-fenilpropan-2-amina

Outros nomes: Batu, Bikers Coffee, Black Beauties, Chalk, Chicken, Feed, Crank, Crystal, Glass, Go-Fast, Hiropon, Ice, Meth, Methlies Quick, Poor Man's Cocaine, Shabu, Shards, Speed, Stove Top, Tina, Trash, Tweak, Uppers, Ventana, Vidrio, Yaba e Yellow Bam, Desoxyn, Methedrine, N-methylamphetamine, N,α-dimethylphenethylamine, desoxyephedrine;

Formas de síntese

A metanfetamina racémica pode ser preparada a partir da fenilacetona pelos métodos de Leuckart ou de aminação redutora. Na reação de Leuckart, um equivalente de fenilacetona reage com dois equivalentes de N-metilformamida para produzir a amida formílica da metanfetamina e dióxido de carbono e metilamina como produtos secundários. Nesta reação, forma-se um catião imínio como intermediário, que é reduzido pelo segundo equivalente de N-metilformamida. A amida de formilo intermédia é então hidrolisada em condições aquosas ácidas para produzir metanfetamina como produto final.

Em alternativa, a fenilacetona (P2P) pode ser reagida com metilamina em condições redutoras para produzir metanfetamina. Esta redução pode ser efectuada com Al/Hg, tal como aqui descrito.

Além disso, a P2P pode ser reduzida a metanfetamina com a ajuda de NaBH4 através das seguintes reacções:

Uma das formas mais populares de obtenção de metanfetamina é a redução da efedrina, que pode ser extraída de medicamentos de venda livre.

A metanfetamina pode ser obtida a partir do fenilacetaldeído em duas etapas. Uma delas inclui a aplicação do reagente de Grignard.

Uma dassíntesesmais simples da metanfetamina é a partir da anfetamina.

Os isómeros d- e l-metanfetamina podem ser separados com a ajuda do ácido d-tartárico, tal como descrito neste método para a anfetamina. O procedimento é o mesmo.

Análise e purificação

A metanfetamina é frequentemente cortada por cafeína, nootrópicos como a cinarizina, o piracetam, etc., a-PVP, outros estimulantes de tipo anfetamínico e substâncias farmacêuticas. Existem vários métodos para verificar a presença de anfetaminas. O método mais popular e mais fácil é o dos reagentes de despistagem de drogas. Pode ler mais sobre outros métodosnoprotocolo de avaliaçãodametanfetamina.

A extração ácido-base (ABE), como método de purificação, permite obter uma droga de alta qualidade. O método é útil pelo facto de utilizar reagentes, ferramentas e instrumentos disponíveis. As metanfetaminas frescas têm de ser lavadas com acetona após a filtração dos cristais num funil de Buchner para os limpar. Além disso, o produto final pode ser recristalizado com álcool para obter grandes fragmentos de metanfetamina. Infelizmente, estes métodos não permitem eliminar a cafeína e alguns adulterantes farmacêuticos.

Há imagens de diferentes amostras de metanfetamina após testes com reagentes

Efeitos e dosagem

Os efeitos subjectivos incluem aumento da motivação, aumento da resistência, supressão do apetite, aumento da libido e euforia. O consumo crónico de doses elevadas pode induzir estados de ansiedade e paranoia, delírios, desorganização do pensamento, psicose e comportamento violento. Está associada a redosagem compulsiva, especialmente quando é vaporizada ("fumada") ou injectada, devido à euforia avassaladora que produz no utilizador após a primeira administração.

A metanfetamina tem um potencial de abuso e de dependência extremamente elevado; é amplamente considerada uma das substâncias mais viciantes devido à intensa euforia que produz. Além disso, ao contrário da anfetamina em doses terapêuticas, a metanfetamina em doses recreativas moderadas a fortes é considerada diretamente neurotóxica para os seres humanos, danificando os neurónios da dopamina e da serotonina no sistema nervoso central. Em mamíferos não humanos, sabe-se que ocorre degeneração dos terminais monaminérgicos e apoptose neuronal (morte celular). Nos seres humanos, os efeitos são também neurotóxicos. Também apresenta cardiotoxicidade, incluindo aumento da pressão arterial e risco elevado de acidente vascular cerebral e ataque cardíaco.

Aconselha-se vivamente a utilização de práticas de redução de danos quando se utiliza esta substância.

[Efeitos físicos]

• Estimulação - Em termos dos seus efeitos nos níveis de energia física do utilizador, a metanfetamina é geralmente considerada extremamente energética e estimulante, de uma forma idêntica à da anfetamina, mas mais forte do que a do modafinil, da cafeína e do MDMA. É semelhante mas distinta da estimulação experimentada com a MDMA, encorajando actividades físicas como a dança, a socialização, a corrida ou a limpeza. O estilo particular de estimulação que a metanfetamina apresenta pode ser descrito como forçado. Isto significa que, em doses mais elevadas, se torna difícil ou impossível manter-se imóvel, pois o maxilar cerra-se, os tremores corporais involuntários e as vibrações tornam-se presentes, resultando em tremores extremos de todo o corpo, instabilidade das mãos e uma falta geral de controlo motor.
• Euforia física - Sendo um estimulante potente, a metanfetamina é capaz de produzir estados de euforia física intensa, especialmente quando é vaporizada ou injectada. No entanto, a euforia inicial pode desaparecer muito antes de a substância ter terminado o seu ciclo, o que pode promover a reutilização compulsiva, que pode ter efeitos cumulativos extremamente prejudiciais.
• Batimento cardíaco anormal
• Aumento da tensão arterial
• Aumento do ritmo cardíaco
• Supressão do apetite
• Alteração do odor corporal - A metanfetamina pode potencialmente deixar um odor muito distinto na urina, no suor e nas secreções corporais em geral. A maioria das pessoas considerá-lo-ia desagradável, mas poucas pessoas gostam dele e acham-no um odor muito agradável.
• Broncodilatação
• Desidratação
• Micção frequente
• Aumento da temperatura corporal
• Aumento da transpiração
• Contrações musculares
• Espasmos musculares
• Neurotoxicidade - devido à utilização prolongada.
• Aumento da resistência - Este efeito é mais proeminente do que com qualquer outro estimulante comummente utilizado.
• Aumento do tato
• Alucinação tátil - Doses elevadas e/ou utilização prolongada de certos estimulantes como a metanfetamina e a cocaína podem provocar sensações alucinatórias de insectos a rastejar à superfície ou por baixo da pele. Esta situação é normalmente designada por parasitose delirante ou, mais informalmente, por "ácaros da metanfetamina".
• Ranger de dentes
• Disfunção erétil temporária
• Vasoconstrição
• Dilatação da pupila
• Visão vibratória - Em doses elevadas ou em certas vias de administração, os globos oculares de uma pessoa podem começar a mexer-se espontaneamente para trás e para a frente num movimento rápido, fazendo com que a visão fique desfocada e temporariamente fora de foco. Esta é uma condição conhecida como nistagmo.
• Convulsões - Este é um efeito pouco frequente, mas pode ocorrer em pessoas predispostas, especialmente em condições fisicamente desgastantes, como desidratação, fadiga ou subnutrição, ou se a substância for usada durante longos períodos de tempo.

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[SPOILER=Efeitos visuais]

• Os efeitos visuais da metanfetamina são geralmente menos consistentes e só são ligeiramente perceptíveis em doses mais elevadas. São algo comparáveis aos efeitos visuais produzidos pelos delirantes e são mais frequentes em zonas mais escuras. Cenários que consistem em privação de sono severa causada por vigília podem levar a efeitos visuais mais intensos e mesmo a alucinações.
• Supressões
• Visão dupla
• Distorções
• Desvio visual - Este efeito é geralmente subtil ou quase impercetível e só ocorre em doses mais elevadas ou quando combinado com canábis. É mais proeminente quando fumado ou tomado por via intravenosa e tem geralmente um carácter delirante. Normalmente, as doses elevadas ou a utilização prolongada podem causar desvios visuais de nível 1-2.
• Alteração da luminosidade
• Estados alucinatórios
• Transformações - Este efeito ocorre muito raramente e, normalmente, apenas quando o utilizador tomou doses elevadas, está a recuperar ou esteve acordado durante períodos invulgarmente longos. Quando ocorrem, são normalmente muito ligeiros.

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[SPOILER=Efeitos cognitivos]

• Os efeitos cognitivos da metanfetamina podem ser divididos em vários componentes que se intensificam progressivamente em função da dose. O espaço mental geral da metanfetamina é descrito por muitos como sendo de extrema estimulação mental, maior concentração, inflacção do ego e euforia poderosa. Contém um grande número de efeitos cognitivos típicos dos estimulantes. Embora os efeitos secundários negativos sejam geralmente ligeiros em doses baixas a moderadas, tornam-se cada vez mais prováveis de se manifestarem com quantidades mais elevadas ou com uma utilização generalizada. Isto é particularmente verdade durante o período de compensação da experiência. Os efeitos cognitivos mais proeminentes incluem geralmente
• Aumento da análise
• Redose compulsiva
• Inflação do ego
• Euforia cognitiva - Este efeito é frequentemente muito intenso quando comparado com outros estimulantes dopaminérgicos, como a anfetamina ou mesmo a cocaína
• Aumento da empatia, do afeto e da sociabilidade - Este efeito é ligeiro a moderado e desaparece geralmente nas primeiras utilizações ou após o desenvolvimento de qualquer forma de tolerância.
• Aumento da concentração - Este componente é mais eficaz em doses baixas a moderadas, pois qualquer dose superior prejudica a concentração.
• Aumento da imersão
• Aumento da libido
• Aumento da apreciação da música
• Melhoria da memória
• Aumento da motivação
• Aceleração do pensamento
• Organização do pensamento
• Compressão do tempo - Pode ser descrita como a experiência do tempo a acelerar e a passar muito mais depressa do que normalmente passaria quando sóbrio.
• Vigília

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[SPOILER=Efeitos posteriores]

• Os efeitos que ocorrem durante a fase de compensação de uma experiência estimulante são geralmente negativos e desconfortáveis em comparação com os efeitos que ocorreram durante o pico. Este efeito é frequentemente designado por "descida" e ocorre devido à depleção de neurotransmissores. Os seus efeitos incluem geralmente
• Ansiedade
• Supressão do apetite
• Cansaço cognitivo
• Depressão
• Irritabilidade
• Supressão da motivação
• Paralisia do sono - Alguns utilizadores notam paralisia do sono após o consumo de metanfetaminas.
• Ideação suicida
• Desaceleração do pensamento
• Psicose
• Despertar - Este efeito secundário específico é mais pronunciado do que com qualquer outro estimulante de uso comum.

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Farmacologia

A metanfetamina afecta principalmente o sistema nervoso central (SNC), actuando como agente de libertação de neurotransmissores como a dopamina, a norepinefrina e a serotonina. Actua também como inibidor da recaptação de alguns neurónios transportadores, retendo assim neurotransmissores como a norepinefrina na sinapse. A metanfetamina actua também como transportador inverso para alguns neurónios transportadores, aumentando os níveis de monoaminas ao forçar os neurotransmissores a saírem das suas vesículas de armazenamento e expelindo-os para o espaço sináptico, fazendo com que os transportadores de dopamina funcionem em sentido inverso. Outros mecanismos pelos quais se sabe que as metanfetaminas aumentam os níveis de monoaminas são

• Diminuição da expressão dos transportadores de dopamina à superfície das células, o que tem o mesmo efeito que o acima referido.
• Aumento dos níveis citosólicos de monoaminas através da inibição da atividade da monoamina oxidase (MAO)
• Aumento da atividade e da expressão da enzima tirosina hidroxilase (TH), que sintetiza a dopamina

Para além de libertar quantidades potentes de monoaminas, a MA tem uma elevada solubilidade lipídica, o que leva a uma transferência relativamente rápida da droga através da barreira hemato-encefálica e a um início rápido em comparação com outros estimulantes. Tudo isto resulta em sensações de recompensa, euforia e estimulação, bem como numa compensação desagradável.

Dados sobre o mercado ilegal

A metanfetamina continuou a dominar as apreensões e o fabrico de estimulantes do tipo anfetaminas a nível mundial

Os dados sobre as apreensões de ATS (estimulantesdo tipo anfetaminas) sugerem que, a nível mundial, o tráfico global de ATS continua a ser dominado pela metanfetamina. Setenta e dois por cento das ATS apreendidas no período de 2016-2020 estavam relacionadas com a metanfetamina, seguidas da anfetamina (17%) e do "ecstasy" (4%), sendo as restantes outras ATS*.

O número de países que comunicaram apreensões de metanfetamina aumentou de 84 no período 2006-2010 para 117 no período 2016-2020, o que sugere um aumento significativo da distribuição geográfica do tráfico de metanfetamina. O número de países que comunicaram apreensões de anfetaminas e "ecstasy" manteve-se relativamente estável entre esses dois períodos (91 e 105 países, e 95 e 103 países, respetivamente). Embora o número total de países que comunicaram apreensões de ATS tenha aumentado, as quantidades apreendidas continuam a concentrar-se em determinados países. Três países representaram 65% do total mundial de metanfetaminas apreendidas no período de 2016-2020, três representaram 54% do "ecstasy" apreendido e três representaram 43% da anfetamina e do "captagon" apreendidos. Durante o período de 2016-2020, foram desmantelados quase 16 000 locais e instalações associados ao fabrico de ATS em 45 países de todo o mundo. Cerca de 94 por cento destas instalações estavam ligadas à metanfetamina. A maioria (69%) dos locais desmantelados estava envolvida no fabrico efetivo de metanfetaminas; os restantes eram locais de despejo de resíduos (19%) ou armazéns utilizados para armazenar produtos químicos (11%). As instalações envolvidas exclusivamente no acondicionamento da metanfetamina representavam menos de 1% do total, o que sugere que a maior parte do acondicionamento ainda é efectuada nos locais de fabrico.

O fabrico de todas as ATS mais importantes é afetado pelas tendências relacionadas com os seus vários precursores e substâncias precursoras. Uma vez programada qualquer substância química que não esteja sob controlo internacional, os químicos nos locais de fabrico exploram a utilização de alternativas. Como resultado, muitos locais de fabrico produzem não só produtos finais de ATS, mas também os precursores necessários no processo de fabrico. Este facto tende a dar uma vantagem competitiva aos grupos de crime organizado que têm, in loco ou que podem contratar no estrangeiro, químicos altamente qualificados.

*Acategoria"outras ATS" inclui uma série de estimulantes farmacêuticos, como o metilfenidato, a dexanfetamina, a fenmetrazina e o Adderall (nome comercial de uma combinação de anfetamina racémica e dextroanfetamina), catinonas sintéticas sob controlo internacional (e.por exemplo, metcatinona, mefedrona, metilona ou 3,4-metilenodioxipirovalerona (MDPV), originalmente frequentemente comercializadas como sais de banho) e ATS não especificadas.