Fenil-2-nitropropeno

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Informações gerais

1-Fenil-2-nitropropeno, ou simplesmente fenil-2-nitropropeno, ou P2NP, como é vulgarmente designado, é um composto químico do grupo dos compostos aromáticos, com a fórmula C9H9NO2. Trata-se de um sólido cristalino amarelo-claro com um odor distinto. O fenil-2-nitropropeno é utilizado na indústria farmacêutica para fabricar o medicamento Adderall, uma mistura de anfetaminas utilizada para tratar a PHDA e a narcolepsia. O P2NP e outros nitrostyrenes semelhantes são também utilizados no fabrico clandestino de drogas da classe das anfetaminas e estão listados como precursores de drogas em alguns países.

Propriedades físicas

• CNúmero AS: 705-60-2;
• Fórmula química: C9H9NO2;
• Massa molar: 163,173 g/mol;
• Densidade: 1,141±0,06 g/cm3;
• Ponto de fusão: 64 - 66 °C (147 a 151 °F; 337 a 339 K);
• Pontodeebulição: 263,0 ± 9,0 °C (352,6 °F; 451,2 K);
• Aspeto: sólido cristalino de cor amarela clara;

Propriedades químicas

Solubilidade em água: praticamente insolúvel em água;

Solúvel:

• DMF 30 mg/ml
• DMSO 30 mg/ml
• Etanol 10 mg/ml
• Acetona
• Clorofórmio
• Diclorometano
• Metanol

Denominação IUPAC: (2-Nitroprop-1-en-1-il)benzeno

Outros nomes: P2NP; 1-fenil-2-nitropropeno; β-metil-β-nitropropeno; trans-beta-metil-beta-nitrostyrene; (2-Nitro-1-propenil)benzeno

Formas de síntese

O fenil-2-nitropropeno pode ser sintetizado pela reação de Henry a partir de benzaldeído e nitroetano. O produto pode ser recristalizado a partir de hexano, metanol, etanol ou isopropanol.

Estatuto legal

A P2NP é uma substância legal não controlada nos EUA, de acordo com as listas [1] de Acções de Escalonamento, Substâncias Controladas e Produtos Químicos Regulamentados da DEA. Além disso, a P2NP é legal na União Europeia de acordo com aslistasdo Observatório Europeu da Droga e da Toxicodependência (OEDT) [2].

Aplicação legal

O fenil-2-nitropropeno é utilizado como padrão analítico de referência ou precursor para a produção de nitro-lacas.

Armazenagem

Não são necessárias precauções especiais se utilizado corretamente. Evitar respirar poeiras/fumos/gases/névoas/vapores/spray. Evitar a exposição prolongada ou repetida. Manter afastado de fontes de ignição. Tomar medidas de precaução contra descargas estáticas. Manter o recipiente hermeticamente fechado.

Condições de armazenamento: 2-8 °C. A temperaturas mais elevadas, o P2NP não é muito estável e degrada-se com o tempo.

Eliminação

A eliminação deve ser efectuada de acordo com as regras comuns para os compostos orgânicos.

Toxicidade e regras de manuseamento da substância

Na pele: Irritante para a pele e as mucosas.

Nos olhos: Efeito irritante.

Valores LD/LC50 relevantes para a classificação:

• DL50 oral >500 mg/kg (ratazana)
• DL50 intraperitoneal 200 mg/kg (ratazana)

[1] Lista Verde - Lista de substâncias psicotrópicas sob controlo internacional (Conselho Internacional de Controlo de Estupefacientes (INCB)).

[2] DEA Drug Scheduling.