Вопрос о синтезе альфа-метилтриптамина с использованием триптофана

[bigdigrandy]

У меня есть идея возможного маршрута синтеза аМТ с использованием триптофана в качестве исходного материала.
Я искал подобный синтез на этом форуме, но ничего не нашел, так что если подобный вопрос уже существует, я очень извиняюсь.

Синтез, о котором я подумал, начинается с восстановления карбоксильной группы триптофана с помощью LAH, чтобы получить гидроксигруппу, а затем с помощью йодистого водорода в присутствии красного фосфора для удаления гидроксигруппы и превращения ее в йодид триптамина.

Теперь йодид триптамина восстанавливают литиево-алюминиевым гидридом, чтобы получить конечный продукт aMT

Теперь я хочу спросить, будет ли этот синтез теоретически работать, и какой растворитель будет идеальным для этого синтеза?
Если этот синтез сработает, то aMT можно будет получить из легкодоступных и не вызывающих подозрений рекурсий, которые можно будет изготовить с минимальным оборудованием и знаниями.
Было бы здорово, если бы кто-нибудь помог мне, потому что мои навыки в химии не очень хороши, и я не доверяю себе, чтобы попробовать это, не спросив кого-то, будет ли это вообще работать.

 

[HerrHaber]

В вашем плане есть несколько слабых мест, но поздравляю вас с таким смелым планом синтетического пути. Прежде всего, я рекомендую использовать Red-Al (длинное название, вы должны проверить его сами), он гораздо менее пирофоричен, поэтому с ним безопаснее работать. Во-вторых, вам понадобится метиловый эфир Trp, а у меня есть некоторые наработки, поэтому я могу предложить вам удобный метод его получения, который при использовании LAH или Red-Al позволит получить гидроксиметиловый аналог. Что касается красного P/HI, я ожидаю, что он будет восстановлен до AMT, если вам повезет (не знаю, работает ли это для первичных спиртов так же, как и для вторичных, так что вам нужно проверить). Я уверен, что существуют более удобные методы иодирования, а иод - достаточно хорошая уходящая группа, и вам нужно только поместить его вместе с молекулой, на которой он предпочел бы находиться, а не на Trp. Еще один момент, который следует учитывать: химия триптамина довольно утомительна и неизменно разочаровывает, даже если везет совсем чуть-чуть.