Nitroethane

Общая информация

Нитроэтан - это органическое соединение с химической формулой C2H5NO2. Нитроэтан во многом схож с нитрометаном и представляет собой маслянистую жидкость при стандартной температуре и давлении. Чистый нитроэтан бесцветен и имеет фруктовый запах. В подпольном синтезе нитроэтан используется как прекурсор для получения фенил-2-нитропропена в реакции Генри.

Физические свойства

• CAS номер: 79-24-3;
• Химическая формула: C2H5NO2;
• Молярная масса: 75,067 г/моль;
• Плотность: 1,0448 г/см3 при 25 °C;
• Температура плавления: -89,5 °C;
• Температура кипения: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Внешний вид: маслянистая жидкость;

Химические свойства

Нитроэтан реагирует с альдегидом или кетоном в присутствии основания с образованием β-нитроспиртов, которые могут быть далее дегидрированы с получением нитроалкенов, нитрокетонов или β-аминоспиртов, процесс известен как реакция нитроальдола (или реакция Генри).

Нитроэтан представляет собой бесцветную жидкость с фруктовым запахом, слабо растворимую в воде, но смешивающуюся с органическими растворителями.

Растворимость: Смешивается с ацетоном, хлороформом, диэтиловым эфиром, этанолом, изопропанолом, метанолом, нитрометаном;

Название UPAC: Нитроэтан;

Другие названия: 1-Нитроэтан; Этан, нитро-; NSC 8800;

Способы синтеза

Нитроэтан может быть получен реакцией Виктора Мейера галоэтанов, таких как хлорэтан, бромэтан или йодоэтан, с нитритом серебра в диэтиловом эфире или THF.

В модификации Корнблюма для этой реакции используется нитрит натрия в диметилсульфоксиде или диметилформамиде.

Также нитроэтан можно получить из этилсульфата натрия и нитрита металла. С этими методами синтеза и видеоуроками можно ознакомиться по ссылкам выше.

Очистка

Получено 89 мл неочищенного нитроэтана. К этому нитроэтану добавляют равный объем воды и смесь перегоняют с помощью 25-сантиметровой дистилляционной колонки Вигрье со скоростью 1 капля в 2-3 секунды.

Были получены следующие фракции:

1. До 74 °C - 7 мл (8% по объему) - фракция отбрасывается;
2. 74-80 °C - 4,5 мл (5 % по объему) - фракция сохраняется;
3. 80-88 °C - 58,5 мл (66 % об.) ) - основная фракция (насыщена солью и отделена от воды, имеет светло-желтый цвет);
4. 88-95 °C - 3 мл (3 % об.) - фракция осталась;
5. В колбе 89-7-4,5-58,5-3=16 мл (18% об.) осталась мутная вода с оранжевыми каплями на дне, которая, судя по всему, к утру может даже кристаллизоваться;

Итого, из 89 мл бульона получено 58,5 мл основной фракции + 7,5 мл верхушек и хвостов, которые также должны содержать много нитроэтана и могут быть подвергнуты дальнейшей перегонке.

К основной фракции (58,5 мл) добавляют сульфат магния для высушивания. Она сушится около 30 минут, столько потребовалось, чтобы разобрать, промыть и высушить прибор. Высушенный нитроэтан отфильтровывают и перегоняют из 100 мл колбы с тем же рефлюкс-конденсатором (и с добавлением 15 мл вазелинового масла) со скоростью 1 капля в 3-5 секунд (основная фракция - 1 капля в 1-2 секунды).

Были получены следующие фракции:

1. До 65 °C - противный понг из конденсатора;
2. 65-110 °C - 6 мл (10% об.) - фракция была выброшена;
3. 110-112 °C - 7,5 мл (13 % об.) - желто-зеленый цвет (фракция сохранилась);
4. 112-113,5 °C - 38 мл (65 % об.) - основная фракция, бесцветная;
5. Хвостов нет, т.е. если бы специально не добавляли высококипящую жидкость (вазелиновое масло), то отгоняли бы всухую;

Основная фракция (38 мл) представляет собой бесцветную жидкость с приятным запахом, напоминающим этиловый спирт, перегоняющийся в диапазоне 1,5 градусов. Возможно, это очень чистый нитроэтан. Из 89 мл "нитроэтана из этилсульфата натрия" было получено 38 мл нитроэтана, 15 мл других фракций, из которых можно получить еще ~5 мл нитроэтана. В итоге, нитроэтан в сыром продукте составляет всего 40-50%.

Правовой статус

Некоторые средства для удаления суперклея (OTC) содержат нитроэтан, хотя его количество невелико. Нитроэтан продается поставщиками химикатов, однако, поскольку он является прекурсором наркотиков, химику-любителю крайне сложно приобрести это соединение. В США нитроэтан входит в список I DEA [1], и частные лица не могут приобрести это соединение. Не контролируется в Европейском союзе [2].

Легальное применение

Нитроэтан чаще всего используется в качестве растворителя искусственных полимеров, таких как стирол, и особенно для растворения цианакрилатных клеев. Он использовался в качестве компонента в жидкости для снятия искусственных ногтей и в аэрозолях для герметизации подвесных потолков, хотя в таких применениях он встречается нечасто. Нитроэтан также используется в качестве добавки к топливу для повышения октанового числа бензина, в качестве чистого топлива в некоторых автомобилях для драг-рейсинга, а также в качестве пропеллента. Кроме того, нитроэтан находит применение в качестве реагента в различных химических синтезах, в первую очередь в производстве фармацевтических соединений.

Хранение

Нитроэтан следует хранить в стеклянных бутылках, в специальном шкафу, вдали от аммиака, аминов и других оснований.

Утилизация

Нитрометан следует смешать с другим растворителем, например с этанолом, и сжечь. Делайте это на открытом воздухе.

Токсичность и правила обращения с веществом

Нитрометан предположительно вызывает генетические повреждения и вреден для нервной системы. Контакт с кожей вызывает дерматит у людей. В исследованиях на животных воздействие нитроэтана вызывало слезотечение, одышку, легочные хрипы, отек, поражение печени и почек, а также наркоз. ЛД50 для крыс составляет 1100 мг/кг.

[1] Списки наркотиков DEA.

[2] Список Европейского химического агентства - вещества, ограниченные в соответствии с REACH.