Benzaldehyde

Bežné informácie

Benzaldehyd (C6H5CHO) je organická zlúčenina pozostávajúca z benzénového kruhu s formylovým substituentom. Je to najjednoduchší aromatický aldehyd a jeden z priemyselne najužitočnejších. nJe to bezfarebná kvapalina s charakteristickým mandľovým zápachom. Benzaldehyd, ktorý je primárnou zložkou oleja z horkých mandlí, možno získať z mnohých iných prírodných zdrojov. Syntetický benzaldehyd je aromatickou látkou v imitácii mandľového extraktu, ktorý sa používa na ochutenie koláčov a iného pečiva.

V roku 1999 sa ročne vyrobilo 7 000 ton syntetického a 100 ton prírodného benzaldehydu. Hlavnými spôsobmi sú chlorácia v kvapalnej fáze a oxidácia toluénu. Bolo vyvinutých mnoho ďalších metód, ako napríklad čiastočná oxidácia benzylalkoholu, alkalická hydrolýza benzalchloridu a karbonylácia benzénu.

Významné množstvo prírodného benzaldehydu sa vyrába zo škoricového aldehydu získaného z kassiového oleja retro-aldolovou reakciou: škoricový aldehyd sa zahrieva vo vodnom/alkoholovom roztoku pri teplote medzi 90 °C a 150 °C so zásadou (najčastejšie uhličitanom sodným alebo hydrogenuhličitanom) počas 5 až 80 hodín, po čom nasleduje destilácia vzniknutého benzaldehydu. Touto reakciou sa získava aj acetaldehyd. Prírodný status takto získaného benzaldehydu je sporný.Niektoré iné potraviny sú vystavené nesporne väčším reakčným podmienkam, ako napríklad múka masa, ktorá sa vyrába pôsobením hydroxidu sodného (lúhu) na kukuričnú múku. Pri varení sa potraviny často menia katalytickými oxidačnými podmienkami pri varení, ktoré môžu dokonca dodať určité množstvo toxicity (hoci nevýznamné). Napriek tomu je vystavenie škoricového aldehydu spätnej aldolovej reakcii nepochybne chemickou premenou na zreteľne samostatnú chemickú látku.

Vlastnosti

CAS číslo: 100-52-7

Chemický vzorec: C7H6O

Molárna hmotnosť: 106,124 g/mol

Hustota: 1,044 g/ml, kvapalina

Bod topenia: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Bod varu: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Rozpustnosť vo vode: 6,95 g/l (25 °C)

Vzhľad: bezfarebná kvapalina;

Rozpustný v etanole, éteri a iných organických rozpúšťadlách. Tvorí azeotropické zmesi s ortokrezolom, benzylchloridom, fenolom a inými organickými látkami.

Názov podľa IUPAC: benzaldehyd

Systematický názov IUPAC: benzénkarbaldehyd

Iné názvy: Benzénbenzén, benzénbenzén, benzénbenzén: názvy: benzekarbón; benzekarboxaldehyd; benzoový aldehyd; fenylmetanal

Syntéza

Syntéza benzaldehydu z benzylalkoholu je oxidácia benzylalkoholu na benzaldehyd s vysokým výťažkom s použitím vodnej kyseliny dusičnej ako oxidačného činidla. Známe sú aj iné metódy oxidácie benzylalkoholu na benzaldehyd, vrátane tých, pri ktorých sa používajú chlórchromáty, persíran alebo aktivovaný oxid manganičitý.

Ligotavý stav

Benzaldehyd sa v niektorých krajinách ťažko získava kvôli jeho používaniu pri výrobe nelegálnych drog amfetamínovej triedy. V USA sa považuje za chemikáliu zo zoznamu I, čo znamená, že ho nemožno legálne kúpiť bez povolenia. Tieto chemikálie sú označené ako tie, ktoré sa používajú pri výrobe kontrolovaných látok a sú dôležité pre výrobu týchto látok. V EÚ však jej predaj nie je obmedzený a možno ju kúpiť online alebo od dodávateľov chemikálií.

Dobrým zdrojom benzaldehydu je olej z horkých mandlí, ktorý je väčšinou surový benzaldehyd. Môže sa čistiť vákuovou destiláciou alebo destiláciou s vodnou parou v inertnej atmosfére. Majte však na pamäti, že keďže olej z horkých mandlí je v podstate surový benzaldehyd, z právneho hľadiska sa nerozlišuje medzi olejom a nečistým benzaldehydom. V USA je dovoz oleja z horkých mandlí bez príslušných dokladov nezákonný.

Legálne použitie

Keďže sa benzaldehyd používa v potravinách, kozmetike, liečivách a mydle, je podľa amerického úradu FDA a FEMA "všeobecne považovaný za bezpečný" (GRAS). Tento status bol potvrdený po preskúmaní v roku 2005. V Európskej únii je akceptovaný ako aromatická látka.

Benzaldehyd sa používa ako repelent proti včelám. Malé množstvo roztoku benzaldehydu sa umiestni na dymovú dosku v blízkosti plástov. Včely sa potom od plástov vzďaľujú, aby sa vyhli výparom. Včelár potom môže odstrániť medné rámiky z úľa s menším rizikom pre včely aj včelára.

Benzaldehyd sa bežne používa na dodanie mandľovej príchute potravinám a voňavým výrobkom. V priemyselnom prostredí sa benzaldehyd používa najmä ako prekurzor iných organických zlúčenín, od liečiv po plastové prísady. Z benzaldehydu a dimetylanilínu sa pripravuje anilínové farbivo malachitová zeleň. Benzaldehyd je tiež prekurzorom niektorých akridínových farbív. Prostredníctvom aldolových kondenzácií sa benzaldehyd premieňa na deriváty škoricového aldehydu a styrénu.

Nezákonné použitie

Benzaldehyd sa používa ako prekurzor v Henryho reakcii na 1-fenyl-2-nitropropén, ktorý sa používa na syntézuamfetamínu ako priamy prekurzor. Tiež sa používa ako prekurzor pri syntéze 1-fenyl-2-propanónu.

Skladovanie

Benzaldehyd sa rýchlo oxiduje vzdušným kyslíkom na benzoylperoxid (výbušný), ktorý sa ďalej mení na kyselinu benzoovú. Keďže benzaldehyd je citlivý na vzduch a svetlo, mal by sa skladovať vo fľašiach z jantárového alebo tmavého skla, ktoré sa potom vzduchotesne uzavrú tesniacou páskou, napríklad parafóliou. Na skladovanie tejto zlúčeniny sa môžu použiť aj Schlenkove banky.

Likvidácia

Benzaldehyd by sa mal zmiešať s prchavejším rozpúšťadlom a bezpečne spáliť vonku. Ďalší zdĺhavejší spôsob zahŕňa oxidáciu na kyselinu benzoovú, ktorá je menej prchavá a možno ju bezpečne vyhodiť do odpadu alebo vyliať do kanalizácie.

Ak má váš benzaldehyd odtieň alebo zostal dlho na vzduchu, mali by ste ho pred použitím vydestilovať. Destilácia benzaldehydu sa môže vykonávať pri atmosférickom alebo zvýšenom tlaku, ale najlepšie pri zníženom tlaku, napríklad pri tlaku približne 2 až 35 kPa. V procese podľa tohto vynálezu je strata benzaldehydu relatívne malá, zvyčajne v rozsahu približne 1 až 5 % hmotnosti.

Toxicita a pravidlá zaobchádzania s látkou

Zápach tejto látky je zreteľne cítiť pri koncentrácii 3 mg/m3. Toxikologické štúdie naznačujú, že v koncentráciách používaných v potravinách a kozmetike je bezpečný a nie je karcinogénny, a dokonca môže mať antikarcinogénne (protirakovinové) vlastnosti. Teplota samovznietenia 205 °C; teplotné limity výbušnosti 58 - 80 °C. Benzaldehyd dráždi oči a horné dýchacie cesty. LD50 1,3 g/kg (potkany, orálne). Pre 70 kg človeka sa smrteľná dávka odhaduje na 50 ml. Agentúra na ochranu životného prostredia Spojených štátov amerických určila pre benzaldehyd prijateľnú dennú dávku 15 mg/deň. Benzaldehyd sa nekumuluje v ľudských tkanivách. Metabolizuje sa a následne sa vylučuje močom.